Цель работы: доказать строение альдоз и кетоз и провести качественные реакции.

Опыт 1. Доказательство наличия -ОН групп ( или реакции с участием гидроксильных групп ) в D-глюкозе (комплексообразующие свойства)

Методика. В пробирке смешивают 1 мл 0,5%-го раствора глюкозы / , 1 мл 10%-го раствора гидроксида натрия / и 2 капли 2% -го раствора сульфата меди (II) . Содержимое пробирки взбалтывают. Образующийся вначале бледно- голубой осадок гидроксида меди (II) быстро растворяется с образованием ярко-синего раствора.

*Аналогичные опыты проводят с раствором фруктозы.

*Полученные растворы сахаратов меди оставляют для следующего опыта.

Вопросы и задания.

1) Составьте уравнение реакции глюкозы с .

а)
б)2		+ …….

2) Какой структурный фрагмент в молекуле глюкозы обусловливает растворение осадка?

Опыт 2. Окисление моносахаридов или реакции с участием карбонильной группы-

а) Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой (проба Троммера)

По одной и той же методике опыт проводят параллельно с глюкозой и фруктозой.

Методика. К раствору, полученному в предыдущем опыте, добавьте 0,5 мл воды и разделите раствор по двум пробиркам. Одну из них осторожно нагрейте (начиная с ее верхнего слоя) над пламенем горелки до кипения, но не кипятите. Цвет раствора меняется от синего  до желто-оранжевого, и образуется осадок (сравните с пробиркой, которую не нагревали).

Вопросы и задания

1. Чем объясняется изменение окраски и появление осадка?

2. Напишите уравнение реакции окисления глюкозы с .

б) Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)

Реакция углеводов с реактивом Фелинга протекает быстрее, чем с гидроксидом меди (II), и дает более четкие результаты, так как кирпично-красный цвет осадка оксида меди (I) не маскируется образованием побочного продукта –черного осадка оксида меди (II).

Методика. В пробирку наливают 1.-2 мл 1% -го раствора глюкозы и приливают 1-2 мл реактива Фелинга, хорошо перемешивают и нагревают верхнюю часть реакционной смеси в пламени горелки до начала кипения. Наблюдают появление желтого осадка гидроксида меди (I), переходящего в кирпично-красный осадок оксида меди (I). По этой же методике проводят опыты по окислению фруктозы (или лактозы и сахарозы).

Вопросы и задания

1) Напишите соответствующие уравнения реакций.

2) Назовите компоненты реактива Фелинга.

Глюкоза (или лактоза) легко окисляются по альдегидным группам. Положительная реакция фруктозы обусловлена окислением продуктов ее изомеризации и деструкции в щелочной среде (сахароза в данных условиях не окисляется).

в) Восстановительные свойства глюкозы или фруктозы (реакция «серебряного зеркала, реактив Толленса)

Методика. В хорошо вымытую (с раствором щелочи) пробирку наливают 3 мл аммиачного раствора оксида  серебра / / и добавляют 1.5 мл 1%-ного раствора глюкозы. Пробирку нагревают на водяной бане при температуре 70—80^оС (или слегка нагрейте пробирку над пламенем горелки), наблюдают выделение металлического серебра на стенках пробирки в виде блестящего слоя –«серебряного зеркала». Если пробирка была недостаточно чистой или во время нагревания пробирка сильно встряхивалась, серебро выпадает в виде черного осадка.

Вопросы и задания

1. Напишите схему реакции взаимодействия глюкозы с гидроксидом диамминосеребра.

2. Какие свойства проявляет глюкоза в данной реакции и за счет какой функциональной группы? Для каких классов органических соединений характерна эта реакция?