И их функциональные производные

 

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: изучить некоторые физические и химические свойства одно- и многоосновных карбоновых кислот и их функциональных производных: ангидридов кислот, сложных эфиров. Синтезировать индикаторы: фенолфталеин и флюоресцеин.

 

Реактивы и материалы: уксусная, муравьиная, бензойная, щавелевая кислоты; концентрированные и 2 н растворы соляной и серной кислот;

1%-ные растворы сульфата меди (II), хлорида кальция, ацетата (нитра- та) свинца, хлорида железа (III), перманганата калия; карбонат натрия; безводный ацетат натрия; формиат натрия; насыщенный раствор хло- рида натрия; 2 н водный раствор и 15%-ный спиртовой раствор гидро-

ксида натрия; насыщенный раствор гидроксида кальция (или бария);

этиловый и изоамиловый спирты; твердый жир; растительное масло; растворы индикаторов: лакмус, метиловый оранжевый, фенолфталеин; уксусный и фталевый ангидриды; резорцин; фенол; бромная вода; магний (стружка).

 

Оборудование: набор пробирок, пробка с газоотводной трубкой, широкая пробирка, три стаканчика (100 мл), стеклянная палочка, пробиркодер-жатель, спиртовка, водяная баня, кипятильники, вата.

 

 

Опыт1. Получение уксусной кислоты и изучение ее свойств

В пробирку помещают 1 г ацетата натрия, приливают 1 мл раствора

серной кислоты и добавляют кипятильники для равномерного кипения. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Конец газоотвод- ной трубки погружают до дна в пробирку-приемник, прикрыв ее влажным ватным тампоном. Смесь осторожно нагревают до ее вспенивания. В при- емник постепенно собирают около 1 мл уксусной кислоты. Отделяют приемник от прибора и прекращают нагревание.

Полученную кислоту разбавляют 2 мл воды и раствор разливают поровну в три пробирки.

В первую пробирку вносят 1 каплю лакмуса и нейтрализуют кисло- ту раствором гидроксида натрия. Добавляют 2–3 капли раствора хлорида железа (III). Затем раствор нагревают до кипения.

Во вторую добавляют немного магниевой стружки. Выделяющийся газ осторожно поджигают горящей лучиной (опыт проводится в защит-

ных очках!).

В третью помещают немного порошка карбоната натрия. К отвер-

стию пробирки подносят горящую лучину.

 

Вопросы и задания

1. Напишите уравнение реакции нейтрализации. В качестве чего исполь-

зуется реактив хлорид железа (III)?

2. Составьте уравнение реакций взаимодействия уксусной кислоты с:

а) магнием; б) карбонатом натрия. Какие газы при этом выделяются и как это доказать?

3. Где реакция с карбонатом натрия может быть использована в лабора-

торной практике?

 

Опыт2. Кислотные свойства карбоновых кислот

В три пробирки приливают по 0,5 мл водных растворов карбоновых

кислот: муравьиной, уксусной, щавелевой. В первую пробирку добавляют каплю метилового оранжевого, во вторую – каплю лакмуса, в третью – каплю фенолфталеина.

В пробирку помещают несколько кристаллов бензойной кислоты и прибавляют 0,5 мл раствора гидроксида натрия. Содержимое пробирки встряхивают до растворения кристаллов. К полученному раствору добав- ляют по каплям раствор соляной кислоты до выпадения осадка.

 

Вопросы и задания

1. Как меняется окраска различных индикаторов в растворах кислот?

 

2. Опишите наблюдаемые явления при взаимодействии бензойной кисло- ты с гидроксидом натрия и последующей обработкой соляной кислотой соответствующими уравнениями реакций. К какому типу относится данная реакция?

 

Опыт3. Изучение отношения кислот к нагреванию

В пробирку помещают несколько кристаллов щавелевой кислоты и

нагревают пробирку. В верхнюю часть пробирки вносят стеклянную па-

лочку, смоченную в известковой (или баритовой) воде.

Аналогично испытывают отношение к нагреванию уксусной и бен-

зойной кислот.

 

Вопросы и задания

1. Напишите уравнение разложения щавелевой кислоты. Что показывает

взаимодействие известковой (баритовой) воды с продуктами разложе-

ния? Напишите уравнение реакции.

2. Есть ли различия при нагревании кислот: щавелевой, уксусной и бен- зойной? Объясните наблюдаемые явления. Напишите соответствующие уравнения реакций.

 

Опыт4. Изучение отношения карбоновых кислот

К окислителю

В пробирку помещают немного формиата натрия, добавляют две

капли раствора перманганата калия и 2–3 капли раствора серной кислоты. Содержимое пробирки нагревают и испытают выделяющийся газ извест- ковой (или баритовой) водой (так же, как в опыте 3).

Аналогичные опыты проводят с уксусной и щавелевой кислотами.

 

Вопросы и задания

1. Опишите наблюдаемые явления. Какой газ выделяется? Как еще на-

гляднее можно доказать образование газа? Напишите соответствующие уравнения реакций.

2. Есть ли разница в отношении к окислителю кислот: муравьиной, ук-

сусной и щавелевой?

 

Опыт5. Получение сложных эфиров карбоновых кислот

В сухую пробирку помещают немного порошка обезвоженного

ацетата натрия (высота слоя 1–2 мм), 3 капли этилового спирта и 2 капли концентрированной серной кислоты. Осторожно нагревают содержимое пробирки.

Аналогично проводят опыт с изоамиловым спиртом. Для лучшего распознавания запаха эфира содержимое пробирки выливают в стакан с

 

водой, при этом примеси растворяются. Уксусноизоамиловый эфир рас-

пределяется на поверхности воды.

Смешивают в сухой пробирке несколько кристаллов бензойной ки- слоты, 4 капли этилового спирта и 2 капли концентрированной серной кислоты. Осторожно нагревают до кипения. Полученную бесцветную жидкость выливают в стаканчик с водой. Часть бензойной кислоты, не вступившая в реакцию, выпадает в осадок.

 

Вопросы и задания

1. Отметьте характерные запахи эфиров. Какова растворимость получен-

ных эфиров в воде?

2. Напишите уравнения синтезов эфиров. Как называется данная реакция?

К какому классу органических веществ относятся продукты реакций?

Назовите их по систематической номенклатуре.

3. В качестве чего используется кислота в этих реакциях?

 

Опыт6. Гидролиз жиров в водно-спиртовом растворе

В пробирку помещают немного твердого жира и 3 мл спиртового

раствора гидроксида натрия. Смесь перемешивают стеклянной палочкой, помещают в кипящую водяную баню и нагревают в течение 4–5 мин до образования однородной жидкости. Реакцию можно считать законченной, если взятая стеклянной палочкой капля реакционной массы полностью растворится в 4–5 мл воды (на поверхности не образуются капельки жира)

с образованием обильной пены при встряхивании.

После этого к полученной густой жидкости добавляют 3–4 мл на-

сыщенного раствора хлорида натрия.

После расслоения жидкости смесь охлаждают и отделяют затвер-

девший кусочек мыла. Его используют для следующих опытов.

 

Вопросы и задания

1. Составьте уравнение гидролиза жира. Как доказать, что образуется мы-

ло? Почему используется спиртовой раствор щелочи?

2. Зачем используется насыщенный раствор хлорида натрия? Какой вид мыла образуется?

 

Опыт7. Выделение свободных жирных кислот из мыла

И изучение их свойств

В пробирке смешивают 0,5 мл насыщенного раствора мыла с 2 кап-

лями раствора серной кислоты и полученную смесь нагревают в пламени спиртовки.

К полученной смеси приливают 2–3 капли бромной воды и встря-

хивают пробирку.

 

Вопросы и задания

1. Что образуется при взаимодействии мыла с серной кислотой? Напиши-

те уравнение реакции.

2. Что происходит при добавлении бромной воды? Напишите уравнение реакции. Какие кислоты входят в состав жиров и мыла?

 

Опыт8. Образование нерастворимых солей жирных кислот

В две пробирки наливают по 0,5 мл раствора мыла и добавляют по

2–3 капли в одну пробирку – раствор хлорида кальция, в другую – раствор нитрата (ацетата) свинца.

К 0,5 мл раствора мыла приливают 2 мл раствора сульфата меди

(II). Раствор с голубым осадком нагревают до кипения.

 

Вопросы и задания

1. Что образуется при добавлении растворов солей кальция и свинца к

раствору мыла? Напишите уравнения образования нерастворимых со-

лей жирных кислот и назовите их.

2. Что образуется при взаимодействии мыла с сульфатом меди (II)? На-

пишите уравнение реакции.

3. Укажите тип протекаемых реакций.

 

Опыт9. Эмульгирующее действие мыла

Вносят в пробирку каплю растительного масла, 5 капель дистилли-

рованной воды и энергично встряхивают. Образуется эмульсия – мутная жидкость, где во взвешенном состоянии находятся мелкие капельки мас- ла.

К эмульсии добавляют 5 капель раствора мыла и снова энергично встряхивают.

 

Вопросы и задания

1. Устойчива ли водно-масляная эмульсия?

2. Как изменяется устойчивость эмульсии при добавлении мыла? Поче-

му?

 

Опыт10. Изучение свойств ангидрида уксусной кислоты

В пробирку помещают 0,5 мл воды, 2 капли уксусного ангидрида и

встряхивают. После отстаивания смесь расслаивается. Осторожно нагре-

вают в пламени спиртовки содержимое пробирки.

В пробирке смешивают 0,5 мл воды, 2 капли уксусного ангидрида и

2 капли раствора гидроксида натрия. Содержимое пробирки встряхивают.

В пробирку приливают 0,5 мл этанола и, добавляя 0,5 мл уксусного ангидрида, постепенно встряхивают. Затем охлаждают и приливают рав-

 

ный объем воды. Добавляют каплю лакмуса и осторожно по каплям ней-

трализуют смесь раствором гидроксида натрия.

 

Вопросы и задания

1. Что происходит с жидкостью после нагревания и охлаждения? Напи-

шите уравнение реакции.

2. Что образуется при взаимодействии уксусного ангидрида с гидрокси-

дом натрия? Напишите уравнение реакции.

3. Что получается при взаимодействии спирта с уксусным ангидридом?

По какому признаку можно это определить? Напишите уравнение ре-

акции.

 

Опыт11. Получение фенолфталеина

В сухой пробирке смешивают несколько кристаллов фталевого ан-

гидрида с двукратным количеством фенола. К смеси прибавляют 1 каплю концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки осторожно оплавляют в пламени спиртовки.

После охлаждения смеси к ней добавляют 0,5 мл воды. Получен- ным раствором смачивают фильтровальную бумагу и наносят в центр влажного пятна каплю раствора щелочи. Появляется малиновая окраска. Часть малинового пятна смачивается раствором соляной кислоты – окра- ска исчезает.

 

Вопросы и задания

1. Составьте уравнение реакции.

2. Чем обусловлено изменение окраски индикатора?

 

Опыт12. Получение флюоресцеина

В сухой пробирке смешивают несколько кристаллов фталевого ан-

гидрида с примерно двукратным количеством кристаллов резорцина и 1

каплей концентрированной серной кислоты. Смесь сплавляют.

При охлаждении растворяют содержимое пробирки в 0,5 мл воды. Одну–две капли полученного раствора разбавляют 10 мл воды и добавля- ют 2 капли раствора гидроксида натрия. Наблюдают желто-зеленую флюоресценцию раствора. После этого добавляют 2 капли раствора соля- ной кислоты, флюоресценция исчезает. После этого повторно добавляют раствор гидроксида натрия.

 

 

Вопросы и задания

1. Напишите уравнения реакций.

2. Объясните результаты опыта.

 

В общем выводе о работе ответьте на следующие вопросы:

1. Почему карбоновые кислоты обладают кислотными свойствами?

2. Сравните отношение карбоновых и неорганических кислот к активным металлам и гидроксидам металлов.

3. Сравните взаимодействие солей карбоновых и слабых неорганических кислот с сильными кислотами.

4. Как можно обнаружить функциональные производные карбоновых ки-

слот?

5. Что означает термин гидролиз? Как этот процесс можно еще назвать?

 

 

 

Лабораторная работа № 10

УГЛЕВОДЫ.ПОЛИСАХАРИДЫ

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: доказать строение альдоз и кетоз – провести качест- венные реакции. Изучить кислотный гидролиз ди- и полисахари- дов.

 

Реактивы и материалы: 5%-ные растворы глюкозы, фруктозы, лактозы

и сахарозы; концентрированные и 2 н растворы соляной и серной ки-

слот; 10%-ный раствор гидроксида натрия; концентрированный рас- твор аммиака; 0,2 н раствор нитрата серебра; 10%-ные растворы хло- рида кальция и сульфата меди (II); 1%-ный раствор крахмала; раствор йода в йодистом калии; вата (или фильтровальная бумага).

 

Оборудование: фарфоровая ступка с пестиком, набор пробирок, 2 стакана

(100 мл); асбестовая сетка, спиртовка, плитка.

 

Опыт1. Доказательство наличия гидроксильных групп в моно-

И дисахаридах

К 1 мл раствора хлорида кальция добавляют 0,5 мл раствора гидро-

ксида натрия и приливают раствор глюкозы до растворения первоначаль-

но образовавшегося осадка. Содержимое пробирки взбалтывают.

В пробирке смешивают 1 мл раствора глюкозы, 1 мл раствора гид- роксида натрия и 2 капли раствора сульфата меди (II). Содержимое про- бирки взбалтывают.

Аналогичные опыты проводят с раствором фруктозы, сахарозы и лактозы.

Полученныерастворы сахаратов меди оставляют для следующего

опыта.

 

Вопросы и задания

1. Составьте уравнение образования сахарата кальция.

2. Что наблюдаете при взаимодействии гидроксида меди (II) с сахарида-

ми? Напишите соответствующие уравнения реакций.

3. Можно ли данные реакции отнести к качественным на сахара?

 

 

Опыт2. Окисление моно- и дисахаридов

К полученным в опыте 1 щелочным растворам сахаратов меди до-

бавляют по 0,5 мл воды, встряхивают содержимое пробирок и осторожно нагревают верхнюю часть пробирок не доводя до кипячения.

Помещают в чистую обезжиренную пробирку 1 каплю раствора нитрата серебра, добавляют в нее 2 капли раствора гидроксида натрия и по каплям (3–4 капли) раствора аммиака до растворения образующегося осадка оксида серебра (I). В полученный раствор вносят 1 каплю раствора глюкозы и осторожно нагревают пробирку без кипячения до начала побу-

рения раствора.

Аналогичные опыты с гидроксидом диамминсеребра (I) проводят и

с другими углеводами: фруктозой, сахарозой и лактозой.

 

Вопросы и задания

1. Что происходит при нагревании сахаратов меди? Напишите уравнения

реакций. У каких растворов изменений не наблюдается? Почему?

2. У каких углеводов отсутствует положительная реакция "серебряного зеркала" и почему?

3. Какие из углеводов можно назвать восстанавливающими, а какие не- восстанавливающими? Какую функциональную группу определяют данной реакцией?

 

Опыт3. Реакция Селиванова на фруктозу

В пробирку помещают крупинку сухого резорцина, 2 капли кон-

центрированной соляной кислоты и 1 мл раствора фруктозы. Жидкость осторожно нагревают до начала кипения. Постепенно появляется красное окрашивание.

При длительном кипячении проводят данную реакцию с глюкозой

и сахарозой.

 

Вопросы и задания

1. Что образуется при взаимодействии реактива Селиванова с фруктозой?

2. Можно ли данную реакцию использовать как качественную на кетозы?

3. Почему при длительном кипячении возможна слабая положительная реакция с глюкозой и сахарозой?

 

Опыт4. Изучение гидролиза сахарозы

В пробирке смешивают 0,5 мл раствора сахарозы, 2 капли раствора

соляной кислоты и 0,5 мл воды. Смесь осторожно нагревают в пламени спиртовки в течение 30 секунд, не допуская выброса раствора из пробир-

 

ки. Смесь делят на две пробирки.

Первую часть раствора нейтрализуют по каплям раствором гидро- ксида натрия и добавляют 0,5 мл раствора сульфата меди (II). Верхнюю часть пробирки осторожно нагревают до кипения.

Ко второй части гидролизата добавляют крупинку резорцина и 2–3

капли концентрированной соляной кислоты. Нагревают до кипения.

Для сравнения проводят холостой опыт. Водный раствор сахарозы кипятят без добавления соляной кислоты и проводят реакцию с гидрокси- дом меди (II) и Селиванова.

 

Вопросы и задания

1. Что доказывает реакция с гидроксидом меди (II)? Положительна ли реакция Селиванова?

2. Объясните результаты проведения опыта без добавления соляной ки-

слоты.

 

Опыт5. Кислотный гидролиз крахмала

В пробирку наливают 2 мл крахмального клейстера и добавляют

2 мл раствора серной кислоты. Смесь нагревают до кипения и через рав- ные промежутки времени (2 минуты) пипеткой отбирают пробы раствора (по 0,5 мл) в 5–6 пробирок. В охлажденные пробы добавляют по 1–2 кап- ли раствора йода в йодистом калии. Нагревание раствора прекращают, когда проба раствора с йодом становится слабо-желтой (не изменяет цве-

та).

После охлаждения с гидролизатом проводят качественную реакцию на глюкозу так же, как в опыте 4.

 

Вопросы и задания

1. Что образуется при добавлении йода к крахмалу? Составьте схему

взаимодействия.

2. По какой схеме гидролизуется крахмал? Изменяют продукты гидролиза окраску раствора йода?

3. Приведите формулу мальтозы и уравнение ее гидролиза. Обладает ли мальтоза восстанавливающими свойствами?

 

Опыт6. Гидролиз целлюлозы

В фарфоровую ступку помещают небольшой кусочек ваты (или

фильтровальной бумаги), приливают 0,5 мл концентрированной серной кислоты и растирают вату (бумагу) пестиком до получения густой каши- цы. Если необходимо, добавляют еще несколько капель кислоты.

В ступку наливают 10–15 мл воды, растворяют в ней кашицу и вы-

ливают раствор в стаканчик. Полученный раствор кипятят около 10 ми-

 

нут.

 

Гидролизатпроверяютнаприсутствиеглюкозы–реакциясгидро-

ксидом меди (II).

 

Вопросы и задания

1. Приведите строение целлюлозы и составьте схему гидролиза целлюлозы.

2. Обладает ли целлюлоза восстанавливающими свойствами?

 

В общем выводе о работе ответьте на следующие вопросы:

1. Почему возникло название класса «углеводы»? На какие группы они делятся?

2. Какие функциональные группы входят в состав углеводов? Как это до-

казать?

3. Какими свойствами отличаются моно-, ди- и полисахариды?

4. Какие продукты обнаруживаются при гидролизе сахарозы? крахмала? целлюлозы? Какой вывод можно сделать о строении данных соедине- ний?

 

 

Лабораторная работа № 11

АМИНОКИСЛОТЫ.БЕЛКИ

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: познакомиться с основными химическими свойствами аминокислот. Изучить качественные реакции на белок.

 

Реактивы и материалы: 1%-ный раствор глицина; 0,2%-ный раствор метилового красного; оксид меди (II); 0,2 н раствор гидроксид натрия;

2 н раствор соляной кислоты; водный раствор белка; концентрирован- ный раствор гидроксида натрия; азотная кислота (r = 1,4 г/см3); кри- сталлический и 10%-ный раствор сульфата меди (II); ацетат натрия;

1%-ный раствор хлорида железа (III); 40%-ный раствор формальдеги-

да; этанол; 10%-ный раствор ацетата свинца; белая шерсть.

 

Оборудование: набор пробирок, спиртовка.

 

Опыт1. Амфотерные свойства глицина

В пробирку помещают 0,5 мл раствора глицина и добавляют 1 кап-

лю метилового красного.

В пробирку добавляют 2 капли раствора формальдегида.

 

Вопросы и задания

1. Что такое амфотерность? Почему это явление проявляется у аминокис-

лот?

2. Какой цвет индикатора метилового красного при добавлении его к гли-

цину? Почему?

3. Напишите схему реакции взаимодействия глицина с формальдегидом.

Почему изменилась окраска индикатора?

 

 

Опыт2. Свертывание белков

В четыре пробирки помещают по 0,5 мл раствора яичного белка.

Содержимое первой пробирки нагревают до кипения, охлаждают и растворяют в воде.

В остальные пробирки добавляют соответственно раствор фор-

мальдегида, этанол и уксусную кислоту.

 

Вопросы и задания

1. Какие изменения происходят в структуре белка при нагревании? Меня-

ется ли его первичная структура? Как называется процесс свертывания белков? Почему свернувшийся белок не растворяется в воде?

2. Что происходит с белком при добавлении формальдегида? Какое дей- ствие формальдегида иллюстрирует опыт? Где данная реакция находит применение в быту?

3. Что наблюдаете при добавлении к белку спирта и кислоты?

 

Опыт3. Реакция аминокислот с хлоридом железа (III)

К 1 мл раствора глицина добавляют 2 капли раствора хлорида же-

леза (III).

 

Вопросы и задания

Что доказывает данная реакция? Напишите уравнение реакции.

 

Опыт4. Реакция с солями меди

В пробирку наливают 1 мл раствора глицина и вносят по кристал-

лику медного купороса и ацетата натрия.

 

Вопросы и задания

1. Опишите наблюдаемое явление. Объясните возможность протекания

данной реакции. Напишите уравнение реакции.

2. Зачем необходим ацетат натрия?

 

Опыт5. Осаждение белка солями тяжелых металлов

Берут две пробирки и помещают в них по 1 мл раствора яичного

белка. В первую пробирку добавляют 1 каплю раствора сульфата меди

(II), во вторую – 1 каплю раствора ацетата свинца.

 

Вопросы и задания

1. Наличие каких функциональных групп обуславливает взаимодействие

белка с солями тяжелых металлов?

2. Составьте схемы реакций, лежащих в основе процесса осаждения белка солями тяжелых металлов.

 

Опыт6. Биуретовая реакция на белки

В пробирку помещают 1 мл раствора яичного белка, 1 мл раствора

гидроксида натрия и 1–2 капли раствора сульфата меди.

 

Вопросы и задания

1. Напишите схему реакции биурета с гидроксидом меди (II). Наличие какого структурного фрагмента в молекуле необходимо для положи-

тельной биуретовой реакции?

2. Можно ли считать данную реакцию качественной на белок?

 

Опыт7. Ксантопротеиновая реакция

В пробирку вводят 1 мл водного раствора белка и 0,5 мл концен-

трированной азотной кислоты. Смесь осторожно нагревают. После охла- ждения добавляют к реакционной смеси по каплям концентрированный раствор аммиака.

 

Вопросы и задания

1. Какие аминокислоты можно обнаружить с помощью данной реакции?

На примере соответствующей аминокислоты напишите реакцию ее взаимодействия с азотной кислотой.

2. Чем объясняется изменение окраски (какой?) после добавления раство- ра аммиака? Можно ли считать данную реакцию качественной на бел- ки?

 

Опыт8. Реакция на серу

В пробирку помещают комочек белой шерстяной пряжи, 0,5 мл

раствора гидроксида натрия, 3–4 капли раствора ацетата свинца и нагре-

вают содержимое пробирки в пламени спиртовки.

 

Вопросы и задания

1. Опишите наблюдаемое явление. Напишите уравнение реакции.

2. Какие белки дают качественную реакцию на серу?

 

В общем выводе о работе ответьте ответы на следующие вопросы:

1. В чем проявляется двойственность химических функций аминокислот?

Как это можно доказать?

2. Что такое денатурация белка?

3. Какие качественные реакции на белки Вы изучили? Какие структурные фрагменты белков они позволяют обнаружить?

 

Лабораторная работа № 12

ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКАЯ ЗАДАЧА

 

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: составить таблицу качественных реакций на изучаемые

в малом практикуме классы органических соединений. Повторить именные названия реагентов. Выполнить экспериментальную зада-

чу по распознаванию органических соединений.

 

Просмотрите лабораторные работы за весь курс малого практикума по органической химии и составьте таблицу качественных реакций.

Примертаблицыприведенниже.

 

Класс соединений	Реагент
Br2 (водн.)	KMnO4 (H2O, H+)	¼	¼
Алканы	–	–	¼	¼
Алкены	Обесцвечивание	Обесцвечивание	¼	¼
Алкины	Обесцвечивание	Обесцвечивание	¼	¼
¼	¼	¼	¼	¼

 

После заполнения таблицы и защиты ее у преподавателя получите

у инженера контрольную задачу (набор неизвестных веществ).

 

Вопросы и задания

Установите, к какому классу органических соединений они относятся.

Результаты занесите в таблицу, аналогичную предыдущей, но для ис- следованных классов соединений. Сделайте вывод о проделанной рабо- те.

 

* Работа является необязательной и оценивается в качестве призового фонда.