Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций...
История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...
Топ:
Марксистская теория происхождения государства: По мнению Маркса и Энгельса, в основе развития общества, происходящих в нем изменений лежит...
Процедура выполнения команд. Рабочий цикл процессора: Функционирование процессора в основном состоит из повторяющихся рабочих циклов, каждый из которых соответствует...
Техника безопасности при работе на пароконвектомате: К обслуживанию пароконвектомата допускаются лица, прошедшие технический минимум по эксплуатации оборудования...
Интересное:
Принципы управления денежными потоками: одним из методов контроля за состоянием денежной наличности является...
Мероприятия для защиты от морозного пучения грунтов: Инженерная защита от морозного (криогенного) пучения грунтов необходима для легких малоэтажных зданий и других сооружений...
Финансовый рынок и его значение в управлении денежными потоками на современном этапе: любому предприятию для расширения производства и увеличения прибыли нужны...
Дисциплины:
2022-12-20 | 51 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп
Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: СnH2nO2
Классификация карбоновых кислот.
1. По числу карбоксильных групп:
- одноосновные (монокарбоновые)
- многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).
- предельные CH3-CH2-CH2-COOH; бутановая кислота.
- непредельные CH2=CH-CH2-COOH; бутен-3-овая кислота.
- ароматические
пара-метилбензойная кислота
НАЗВАНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
Название | Формула кислоты | ||
кислоты | её соли и (эфиры) | ||
муравьиная | метановая | формиат | HCOOH |
уксусная | этановая | ацетат | CH3COOH |
пропионовая | пропановая | пропионат | CH3CH2COOH |
масляная | бутановая | бутират | CH3(CH2)2COOH |
валериановая | пентановая | валерат | CH3(CH2)3COOH |
капроновая | гексановая | гексанат | CH3(CH2)4COOH |
пальмитиновая | гексадекановая | пальмитат | С15Н31СООН |
стеариновая | октадекановая | стеарат | С17Н35СООН |
акриловая | пропеновая | акрилат | CH2=CH–COOH |
олеиновая | цис -9-октадеценовая | олеат | СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН |
бензойная | бензойная | бензоат | C6H5 -COOH |
щавелевая | этандиовая | оксалат | НООС - COOH |
ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
1. Изомерия углеродной цепи. Начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной (бутановой) и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.
2. Изомерия положения кратной связи в непредельных кислотах, например:
СН2=СН—СН2—СООН СН3—СН=СН—СООН
Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота
|
(винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)
3. Цис -, транс-изомерия в непредельных кислотах, например:
4. Межклассовая изомерия: Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам:
Уксусная кислота СН3-СООН и метилформиат Н-СООСН3
5. Изомерия положения функциональных групп у гетерофункционалъных кислот.
Например, существуют три изомера хлормасляной кислоты: 2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.
СТРОЕНИЕ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ.
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризацией связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей. С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ – в них гидроксогруппа замещена на некоторые другие группы. Все они при гидролизе образуют карбоновые кислоты.
Соли | Сложные эфиры | Галогенангидриды | Ангидриды | Амиды. |
Свойства галогенангидридов
1. Гидролиз – получается кислота. | CH3-COCl + H2O à CH3-COOH + HCl |
2. Реакции ацилирования бензола, аминов, солей фенола. | CH3-COCl+ -(AlCl3)àHCl+ |
3. Получение амидов и сложных эфиров | CH3-COCl + NH3 à CH3-CONH2 + NH4Cl С6Н5-ОNa+ C2H5-C=O -(t)à NaCl + C6H5-O-C=O \ \ Cl C2H5 |
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
– это соединения, содержащие карбоксильную группу, связанную с двумя алкильными радикалами.
Общая формула сложных эфиров такая же, как у карбоновых кислот: CnH2nO2
|
НОМЕНКЛАТУРА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ. Названия сложных эфиров определяются названиями кислоты и спирта, из которых они образуются.
Формула эфира | Полное название | Другие названия. |
СН3-С-О СН3 ║ О | метиловый эфир уксусной кислоты | метилацетат уксуснометиловый эфир |
Н-С –О С2Н5 ║ О | этиловый эфир муравьиной кислоты | этилформиат |
С2Н5 -С–О С3Н7 ║ О | пропиловый эфир пропановой (пропионовой) кислоты | пропилпропаноат (пропионат) |
ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ.
1)Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.
2) Сложные эфиры фенолов нельзя получить с помощью этерификации, для их получения используют реакцию фенолята с галогенангидридом кислоты:
С6Н5 -О- Na + + C 2 H 5 – C = O à NaCl + C 6 H 5 – O - C = O
\ \
Cl C 2 H 5
фениловый эфир пропановой кислоты (фенилпропаноат)
Виды изомерии сложных эфиров.
1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутаноату изомерны этилизобутаноат, пропилацетат и изопропилацетат.
2. Изомерия положения сложноэфирной группировки—СО—О—. Этот вид изомерии начинаетсясо сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.
3. Межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами.
СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ.
Гидролиз сложных эфиров.
Реакция этерификации обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.
Кислотный гидролиз обратим:
Щелочной гидролиз протекает необратимо:
Эта реакция называется омылением сложного эфира.
2. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп
|
Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: СnH2nO2
Классификация карбоновых кислот.
1. По числу карбоксильных групп:
- одноосновные (монокарбоновые)
- многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).
- предельные CH3-CH2-CH2-COOH; бутановая кислота.
- непредельные CH2=CH-CH2-COOH; бутен-3-овая кислота.
- ароматические
пара-метилбензойная кислота
НАЗВАНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
Название | Формула кислоты | ||
кислоты | её соли и (эфиры) | ||
муравьиная | метановая | формиат | HCOOH |
уксусная | этановая | ацетат | CH3COOH |
пропионовая | пропановая | пропионат | CH3CH2COOH |
масляная | бутановая | бутират | CH3(CH2)2COOH |
валериановая | пентановая | валерат | CH3(CH2)3COOH |
капроновая | гексановая | гексанат | CH3(CH2)4COOH |
пальмитиновая | гексадекановая | пальмитат | С15Н31СООН |
стеариновая | октадекановая | стеарат | С17Н35СООН |
акриловая | пропеновая | акрилат | CH2=CH–COOH |
олеиновая | цис -9-октадеценовая | олеат | СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН |
бензойная | бензойная | бензоат | C6H5 -COOH |
щавелевая | этандиовая | оксалат | НООС - COOH |
ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
1. Изомерия углеродной цепи. Начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной (бутановой) и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.
2. Изомерия положения кратной связи в непредельных кислотах, например:
СН2=СН—СН2—СООН СН3—СН=СН—СООН
Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота
(винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)
3. Цис -, транс-изомерия в непредельных кислотах, например:
4. Межклассовая изомерия: Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам:
Уксусная кислота СН3-СООН и метилформиат Н-СООСН3
5. Изомерия положения функциональных групп у гетерофункционалъных кислот.
Например, существуют три изомера хлормасляной кислоты: 2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.
|
|
Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...
Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...
Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...
Типы сооружений для обработки осадков: Септиками называются сооружения, в которых одновременно происходят осветление сточной жидкости...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!