Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...
История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...
Топ:
Проблема типологии научных революций: Глобальные научные революции и типы научной рациональности...
Когда производится ограждение поезда, остановившегося на перегоне: Во всех случаях немедленно должно быть ограждено место препятствия для движения поездов на смежном пути двухпутного...
Основы обеспечения единства измерений: Обеспечение единства измерений - деятельность метрологических служб, направленная на достижение...
Интересное:
Инженерная защита территорий, зданий и сооружений от опасных геологических процессов: Изучение оползневых явлений, оценка устойчивости склонов и проектирование противооползневых сооружений — актуальнейшие задачи, стоящие перед отечественными...
Влияние предпринимательской среды на эффективное функционирование предприятия: Предпринимательская среда – это совокупность внешних и внутренних факторов, оказывающих влияние на функционирование фирмы...
Искусственное повышение поверхности территории: Варианты искусственного повышения поверхности территории необходимо выбирать на основе анализа следующих характеристик защищаемой территории...
Дисциплины:
2022-12-20 | 31 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Этот метод синтеза сложных эфиров находит широкое применение, так как данная реакция необратима в отличие от реакции этерификации.
Выделяющийся в реакции хлористый водород либо выводят из сферы реакции, либо связывают его основанием (NaOH, N, N -диметиланилином, триэтиламином, пиридином).
Применение хлорангидридов в качестве ацилирующих агентов особенно важно в тех случаях, когда проводят ацилирование малореакционноспособных третичных спиртов и фенолов. При получении сложных эфиров из хлорангидридов и третичных спиртов применяют N, N -диметиланилин, который катализирует реакцию и связывает выделяющийся хлористый водород.
Следует особо отметить, что взаимодействие хлорангидридов с третичными спиртами может приводить к соответствующим третичным алкилхлоридам. Например, из трифенилкарбинола и ацетилхлорида получают с выходом 95% трифенилхлорметан. Считают, что на промежуточной стадии реакции образуется ацетат трифенилкарбинола, который затем расщепляется выделяющимся хлористым водородом:
Однако в присутствии амина, связывающего НС1, протекает нормальное ацилирование. Например, выше было показано, что трет -бутилацетат (трет -бутиловый эфир уксусной кислоты) получают с выходом 63-68% при обработке трет -бутилового спирта ацетилхлоридом в присутствии N, N -диметиланилина.
Наиболее простым случаем ацилирования является получение эфиров из хлорангидридов ароматических кислот и спиртов или фенолов. В этом случае гидроксипроизводные встряхивают или перемешивают с хлорангидридом ароматической кислоты при комнатной температуре или при умеренном нагревании (30-45°С) в присутствии 10%-ного раствора NaOH (метод Шоттена-Баумана). Самые высокие выходы эфиров получаются тогда, когда хлорангидрид кислоты и образующийся сложный эфир нерастворимы в воде, так что реакция протекает на границе раздела между органическим и водным слоем:
|
Более реакционноспособные хлорангидриды типа ацетилхлорида бурно реагируют с водным раствором щелочи при комнатной температуре с образованием соли уксусной кислоты, вследствие чего такие хлорангидриды в методе Шоттена-Баумана не используются.
Наиболее общим методом ацилирования спиртов и фенолов является использование пиридина в качестве акцептора НСl, при этом реакцию можно проводить в избытке пиридина или в растворителях в бензоле или хлороформе:
При получении сложных эфиров из фенолов вместо хлорангидридов можно применять смесь фенола, карбоновой кислоты и галогенирующего агента (РС15, РОСl3, РС13, SOCl2). Этот способ имеет особенно большое значение, когда хлорангидрид кислоты труднодоступен:
|
|
История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...
Типы сооружений для обработки осадков: Септиками называются сооружения, в которых одновременно происходят осветление сточной жидкости...
Автоматическое растормаживание колес: Тормозные устройства колес предназначены для уменьшения длины пробега и улучшения маневрирования ВС при...
Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!