Внутримолекулярная реакция Вюрца — КиберПедия 

Наброски и зарисовки растений, плодов, цветов: Освоить конструктивное построение структуры дерева через зарисовки отдельных деревьев, группы деревьев...

Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...

Внутримолекулярная реакция Вюрца

2021-04-18 269
Внутримолекулярная реакция Вюрца 0.00 из 5.00 0 оценок
Заказать работу

Механизм реакции

       Сульфохлорирование

       Cульфоокисление

      

       Нитрование

      

       Горение

   Управляемое окисление

Циклоалканы

CnH 2 n

Получение

Внутримолекулярная реакция Вюрца

                  

Хим. свойства см. алканы

       Реакции присоединения (для напряженных циклов С34)

         АЛКЕНЫ

С n H 2 n ненасыщенные углеводороды с двойной связью

Номенклатура -

Двойная связь

sp 2 -гибридизация

Пространственная изомерия относительно двойной связи

Способы получения

Дегидратация спиртов

Дегидрогалагениерование галогеналканов

Дегалагениерование 1,2-дигалогеналканов

Дегидрирование алканов

    Химические свойства

Реакция присоединения

Гидрирование

Присоединение галогеноводорода

Гидратация

4. Окисление KMnO4

Озонолиз

       Алкадиены

Классификация диенов

Особенности хим. свойства сопряженных диенов, по сравнению с алкенами

Присоединение

Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера)

 Из 3  -связей образуется новые 1  - и 2 s -связи


АЛКИНЫ

Sp -гибридизация углерода при тройной связи

Методы получения

1.

Дегидрогалогенирование 1,1- и 1,2-дигалогеналканов

Химические свойства

Гидрирование

Галогенирование

    3. Гидрогалогенирование

Винилирование

       5. Кислотность алкинов с концевой тройной связью

       Соли алкинов – ацетилениды

       6. Циклизация

      

 

 

Ароматические углеводороды (арены)

 

 

       Углерод в ароматическом ядре – sp 2 -гибридизован

       Принцип ароматичности – принцип Хюккеля

1) Замкнутая циклическая система сопряженных  -электронов

2) Количество  -электронов – 4 n +2 (n = 0, 1, 2...)

   Химические свойства

       Электрофилы+) – акцепторы электронной плотности

       E+ = R+ (H3C+) – карбокатионы, NO2+, Br+, SO3, и др.

       Нуклеофилы (Nu-) – доноры электронной плотности

       Nu- = R- (H3C-) – карбанион, ОН-, RO-, NH2-, Br-, HOH, RNH2 и др.

       Электрофильное ароматическое замещение SEAr

       Влияние заместителей в бензольном кольце на реакцию SEAr

       Электронные эффекты заместителей

       Индуктивный эффект (I – эффект) – изменение распределения электронной плотности в молекуле из=за разницы электроотрицательности атомов.

       Мезомерный эффект (М – эффект) – возникает в сопряженных системах (заместитель связан с sp 2 - или sp -гибридизованным углеродом)

       Заместители I рода – направляют реакцию в орто - и пара -положение

       СН3 (R), OH, OR, NH 2, NR 2 (ускоряют реакцию), Cl, Br, I (замедляют)

       + I или + М                                                                                - I, но + M

       Заместители I I рода – направляют реакцию в мета -положение и замедляют реакцию

       NO2, NO, СООН, COOR, SO3H, CN, N3, C С l3

       - M и/или - I

Хлорирование

Нитрование

    3. Сульфирование

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу

Согласованная ориентация


ГАЛОГЕНУГЛЕВОДОРОДЫ (Hal = F, Сl, Br, I)

      

Способы получения

       1. Галогенирование алканов (см. алканы)

       2. Гидрогалогенирование алкенов и алкинов (см. алкены, алкины)

       3. Присоединение галогенов к алкенам и алкинам (см. алкены, алкины)

       4. Реакции спиртов с галогеноводородами

       Два основных механизма реакции нуклеофильного замещения:

       Уравнение скорости реакции: A + B ® C

      

SN1       v = k [R-OH]

       Лимитирующая стадия – образование карбокатиона, значит протекание всей реакции зависит от стабильности самого карбокатиона

SN2       v = k [R-OH] [Hal-]

Химические свойства

1. Отщепление галогеноводорода (см. получение алкенов и алкинов)

2. Реакция Вюрца (см. получение алканов)

3. Нуклеофильное замещение галогена (для алифатических галогенуглеводородов)

Реакцию можно рассматривать как введение остатка алифатического углеводорода (алкила) в другую молекулу – реакция алкилирования, а галогенуглеводород – алкилирующий агент

 

4. Ароматическое нуклеофильное замещение - возможно только для активированных сильными акцепторами (нитро-группа) аренов

5. Получение магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра)


СПИРТЫ и ФЕНОЛЫ

(ОН – гидроксил или гидрокси-группа)

(приставка для обозначения гидроксила – гидрокси, суффикс – ол)

 

Методы получения

       Получение спиртов

Получение фенолов

Химические свойства

Простые эфиры

Методы получения

Методы получения

Химические свойства

      

       1. Реакции с водой и спиртами

Реакции с аммиаком

3. Реакции с аминами и их производными (присоединение-отщепление)

       4. Конденсации

       СН-кислотность – карбонильные соединения способны отдавать протон от  -углеродного атома

           

Если нет протона в -положении, то происходит реакция Каниццарро

 

       5. Окислительно-восстановительные реакции


Карбоновые кислоты

Методы получения

       1. Окисление первичных спиртов и альдегидов

       2. Гидролиз трихлорметильных производных аренов

       3. Гидролиз сложных эфиров (омыление)

Химические свойства

       Карбоновых кислот

       1. Кислотность (образуют соли в реакциях даже со слабыми основаниями)

       2. Реакции с нуклеофилами

       Углерод карбоксильной группы малоактивен по отношению к нуклеофилам (по сравнению с карбонильной группой) из-за + М гидроксила, для активации карбоновых кислот применяют протонирование, вносящее положительный заряд

Получение

Дегидратация амидов

Цианирование галогеналканов

Гидролиз нитрилов


Хим. свойства

СН-кислотность нитроалканов

Восстановление нитроаренов

Амины


Методы получения

Алкилирование аммиака

Восстановление амидов

Восстановление нитрилов

Кислотно-основные сойства

ü Основность – способность принимать протон или отдавать пару электронов

ü Основность амина тем выше, чем выше электронная плотность на азоте.

ü Донорные заместители у азота повышают электронную плотность на азоте, а значит повышают основность амина.

ü Акцепторные заместители у азота понижают электронную плотность на азоте, а значит понижают основность амина.

Ацилирование

4. Реакции с карбонильными соединеиями (образование иминов)

Механизм реакции

       Сульфохлорирование

       Cульфоокисление

      

       Нитрование

      

       Горение

   Управляемое окисление

Циклоалканы

CnH 2 n

Получение

Внутримолекулярная реакция Вюрца

                  

Хим. свойства см. алканы

       Реакции присоединения (для напряженных циклов С34)

         АЛКЕНЫ

С n H 2 n ненасыщенные углеводороды с двойной связью

Номенклатура -

Двойная связь

sp 2 -гибридизация

Пространственная изомерия относительно двойной связи

Способы получения

Дегидратация спиртов


Поделиться с друзьями:

Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...

История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...

Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...

Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.137 с.