Синтез, распад и превращение углеводов в растении.

Синтез.

Первичным продуктом фотосинтеза является Фосфоглицериновая кислота. При дальнейших превращениях она дает различные Моносахариды – глюкозу, фруктозу, маннозу и галактозу (они образуются без участия света, в результате «темновых» ферментативных реакций). Образование гексоз из фосфоглицериновой кислоты или фосфоглицеринового альдегида (триоз) происходит благодаря действию фермента Альдолазы.

1. Моносахариды (глюкоза, фруктоза) - гидролизу не подвергаются.

1. Дисахарида (сахароза, лактоза) – при гидролизе образуют две молекулы моносахаридов.

1. Полисахарида (крахмал, целлюлоза) – при гидролизе образуют много молекул моносахаридов.

ГЛЮКОЗА

1. Физические свойства.

Твердое, белое _f кристаллическое вещество, вкус сладкий, растворима в воде.

 

2. Строение молекулы.

Глюкоза - альдегидоспирт.

3. Химические свойства.

3.1 Глюкоза как многоатомный спирт реагирует без нагревания с гидроксидом меди, при этом образуется темно-синий раствор глюконата меди.

3.2 Реакции по альдегидной группе.

а) реакция «серебряного зеркала»

б) с гидроксидом меди

3. Брожение глюкозы.

а) спиртовое

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂↑

б)молочнокислое

в) маслянокислое

С₆Н₁₂О₆ → С₃Н₇СООН + 2СО₂↑ + 2Н₂↑

3.4 Полное окисление глюкозы.

С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ → 2СО₂ + 6Н₂О

 

4. Получение и применение глюкозы.

(С₆Н₁₀О₅)_n + nН₂О → nС₆Н₁₂О₆

крахмал

Глюкоза используется в медицине, для получения этанола, при изготовлении зеркал.

 

ФРУКТОЗА.

Фруктоза является изомером глюкозы.

Фруктоза - кетоноспирт. Вместе с глюкозой входит в состав меда, имеет более сладкий вкус, чем глюкоза.

Задача. Сколько литров раствора этанола (плотность 0,79) с массовой долей С₂Н₅OH 95 %получится при спиртовом брожении 36 кг глюкозы?

 

САХАРОЗА.

Физические свойства.

Сахароза - твердое, белое, кристаллическое вещество, растворима в воде, вкус сладкий.

Сахароза в природе.

Сахароза входит в состав сока многих растении. Например, в соке сахарного тростника ее 14-16 %, а в соке сахарной свеклы 16-21 %.

Химические свойства.

1. Гидролиз.

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

глюкоза фруктоза

1. Сахароза как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди, при этом образуется: ярко-синий раствор сахарата меди.
2. Сахароза реагирует с гидооксидом калция. Это свойство лежит в основе получения сахара их свеклы и его дальнейшей очистки.

С₁₂Н₂₂О₁₁ + 2СА(ОН)₂ → С₁₂Н₂₂О₁₁ · 2СаО + Н₂О

сахарат кальция

С₁₂Н₂₂О₁₁ · 2СаО + 2СО₂ → С₁₂Н₂₂О₁₁ + 2 СаСО₃↓

Применение сахарозы.

Сахароза используется в кондитерском производстве и для получения, этилового спирта.

 

 

КРАХМАЛ.

Крахмал - природный полимер, макромолекулы которого состоит из остатков α-глюкозы и имеют в основном разветвленное строение.

Физические свойства.

Крахмал - твердое, белое, аморфное вещество без вкуса и запаха. Крахмал нерастворим в холодной воде, в горячей воле образует коллоидный раствор (клейстер).

Крахмал в природе.

Крахмал является одним из продуктов фотосинтеза и поэтому широко распространена в природе. Зерна риса содержат до 86 %крахмала, пшеницы до 75 %, кукурузы - до 72 %. Вклубнях картофеля содержание крахмала достигает 24 %.

Химические свойства.

1. Гидролиз

(С₆Н₁₀О₅)_n + nН₂О nС₆Н₁₂О₆

2. Качественная реакция на крахмал.

Реактивом на крахмал является раствор йода. Результат реакции - синее окрашивание.

Применение крахмала.

Крахмал является одним из важнейших компонентов пищи. Значительное количество крахмала перерабатывается на патоку, глюкозу, пищевой спирт, молочную кислоту. Крахмал используют в текстильной промышленности дляотделки тканей.

Задача. Какую массу кукурузных зерен надо взять для получения спирта массой 115 кг, с массовой долей C₂H₅OH 96 %, если массовая доля крахмала в кукурузных зернах составляет 70 %?

 

ЦЕЛЛЮЛОЗА (КЛЕТЧАТКА).

Целлюлоза - природный полимер, макромолекулы которого состоят из остатков /3 -глюкозы и имеют линейное строение.

Физические свойства.

Целлюлоза - твердое, белое, аморфное вещество без вкуса и запаха. Она нерастворима в воде и органических растворителях, но растворима в аммиачном растворе сульфата меди.

Химические свойства.

1. Гидролиз

(С₆Н₁₀О₅)_n + nН₂О nС₆Н₁₂О₆

2. Образование сложных эфиров.

[С₆Н₇О₂(OH)₃]_n + 3nНNО₃ [С₆Н₇О₂(ONO₂)₃]_n + 3nН₂О

тринитрат целлюлозы

[С₆Н₇О₂(OH)₃]_n + 3nСН₃СООН → [С₆Н₇О₂(OСОСН₃)₃]_n + 3nН₂О

триацетат целлюлозы

Целлюлоза в природе.

Целлюлоза является основной частью стенок растений, Относительно чистой целлюлозой являются волокна хлопчатника. Древесина содержит от 40 до 50 %целлюлозы.

Применение целлюлозы.

Из целлюлозы изготавливают искусственные волокна, полимерные пленки, пластмассы, бездымный порох, бумагу.

Образование крахмала и клетчатки в зеленых растениях.

6СО₂ + 6Н₂О С₆Н₁₂О₆ + 6О₂

nС₆Н₁₂О₆ → (С₆Н₁₀О₅)_n + nН₂О

Образование глюкозы и фруктозы из сорбита.

Наряду с моносахаридами в листьях на свету чрезвычайно быстро образуются также сахароза (дисахарид) и крахмал (полисахарид), однако это вторичный процесс ферментативных превращений ранее образовавшихся моносахаридов (может происходить в полной темноте). Сахароза синтезируется из глюкозы и фруктозы, а также из других гексоз. Из пентоз (арабиноза, ксилоза) сахароза не синтезируется.

Распад.

Большинство моносахаридов сбраживаются дрожжами.

Олигосахара распадаются под действием соответствующих ферментов и при гидролизе (нагревании в присутствии кислот).

Полисахариды второго порядка:

Крахмал (состоит из амилозы и амилопектина, их соотношение в крахмале разных растений различно) – распадается под действием фермента Глюкозоамилазы и при гидролизе на молекулы глюкозы; Гликоген (аналогично).

Клетчатка (целлюлоза) – переваривается только у жвачных животных бактериями, содержащими фермент Целлюлазу.

Гемицеллюлозы гидролизуются кислотами легче, чем клетчатка.

Взаимопревращения.

В растениях сахариды чрезвычайно легко превращаются друг в друга.

Взаимопревращения моносахаридов происходят в результате действия соответствующих ферментов, катализирующих реакции фосфорилирования и образования фосфорных эфиров сахаров.

Под действием изомераз происходят превращения моносахаров друг в друга.

В растительных организмах обнаружены также ферменты, катализирующие образование фосфорных эфиров сахаров и их взаимные превращения.

Крахмал, накапливающийся в листьях при фотосинтезе, может очень быстро превращаться в сахарозу (важнейшая транспортная форма углеводов), перетекать в виде сахарозы в семена, плоды, клубни, корнеплоды и луковицы, где сахароза снова превращается в крахмал и инулин. В этих процессах амилаза не принимает никакого участия (работают другие ферменты и гидролиз).