Номенклатура и изомерия спиртов.

По номенклатуре ИЮПАК в структурной формуле спирта находится самая длинная цепь из атомов углерода, обязательно включающая атом углерода, связанный с гидроксильной группой. Эта цепь нумеруется с той стороны, к которой ближе гидроксильная группа.  Сначала называются алкильные радикалы с указанием их места положения в цепи, затем название углеводорода, соответствующего длине выбранной цепи, после чего добавляется окончание спиртов – «ол».

По рациональной номенклатуре атом углерода и связанный с ним гидроксил получают название «карбинол». Сначала называются алкильные радикалы, соединённые с упомянутым выше атомом углерода, а затем слитно слово «карбинол».

Также используется тривиальная номенклатура.

Таблица 4. Примеры названий изомерных спиртов.

C5H12O	Название по ИЮПАК	Рациональное название	Тривиальное название
	Пентанол - 1	н - Бутилкарбинол	Амиловый спирт
	Пентанол - 2	Метилпропил-карбинол	-
	Пентанол - 3	Диэтилкарбинол	-
	2 – метилбутанол - 1	Втор - бутилкарбинол	-
	2 - метилбутанол - 2	Диметилэтилкарбинол	Трет – амиловый спирт
	3 – метилбутанол - 2	Метилизопропил-карбинол	-
	3 – метилбутанол - 1	Изобутилкарбинол	Изоамиловый спирт
	2,2 – диметил- пропанол - 1	Трет - бутилкарбинол	Нео-пентиловый спирт

 

Способы получения спиртов

 

1. Гидратация алкенов: электрофильное присоединение воды к алкенам в присутствии каталитических количеств минеральных кислот. Присоединение воды к несимметричным алкенам протекает по правилу Марковникова: преимущественно (90%) водород присоединяется к наиболее гидрогенизинованному атому:

2. Гидратация алкадиенов. Алкадиены аналогично алкенам присоединяют в присутствии кислот воду.

Присоединение первого моля воды идёт преимущественно в положения  1 – 4. При присоединении второго моля воды образуются диолы. Ниже представлены примеры обоих случаев:

3. Щелочной гидролиз галогеналканов.  Галогеналканы вступают с водными растворами [2] щелочей в реакцию нуклеофильного замещения галогена на гидроксил:

 

хлорэтан                                      этанол

 

 

1-бром-2-метилпропан                 2-метилпропанол-1

При действии водныхрастворов щелочей на дигалогеналканы получаются двухатомные спирты (или диолы):

 

 

Как показано выше из 1,2-дибромэтана получается 1,2-этандиол (этиленгликоль).

Из 1,2,3-трихлорпропана, например, получают широко используемый глицерин (пропантриол - 1,2,3).

 

 

4. Гидролиз аминов. При нагревании с парами воды в присутствии катализатора протекает обратимая реакция, в которой конечными продуктами являются спирт с тем же строением углеродного скелета и аммиак.

 

 

Первичные амины можно перевести в спирты так же действием нитританатрия в соляной кислоте при охлаждении до 2 – 5^оС:

5. Гидрирование альдегидов и кетонов. Реакция гидрирования обратимо протекает на катализаторах – металлах платиновой группы: Ni, Pd, Pt:

 

 

          пентандион-2,4                                                пентандиол-2,4

6. Гидролиз алкоголятов. Алкоголяты практически нацело гидролизуются в воде при комнатной температуре:

 

7. Гидролиз сложных эфиров. Из сложных эфиров спирты наряду с карбоновыми кислотами могут быть получены путём кислотного гидролиза:

 

 

В щелочной среде реакция гидролиза сложных эфиров необратима:

8. Получение метанола. Специфический способ получения метанола – окисление метана на гетерогенном катализаторе – серебре – расчётным количеством кислорода до метанола:

Современный промышленный метод получения метанола – каталитический синтез из оксида углерода (II) и водорода:

9. Получение этанола. Промышленный способ получения этанола – гидратация этилена (260-300оС, 10Мпа, в присутствии сильных кислот, на алюмосиликате с добавками солей кадмия, меди, кобальта), см. п.1.
Этанол образуется при брожении сахаров в присутствии дрожжей:
С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂