Биохимия спиртового брожения: Основу технологии получения пива составляет спиртовое брожение, - при котором сахар превращается...
Таксономические единицы (категории) растений: Каждая система классификации состоит из определённых соподчиненных друг другу...
Топ:
Процедура выполнения команд. Рабочий цикл процессора: Функционирование процессора в основном состоит из повторяющихся рабочих циклов, каждый из которых соответствует...
Проблема типологии научных революций: Глобальные научные революции и типы научной рациональности...
Характеристика АТП и сварочно-жестяницкого участка: Транспорт в настоящее время является одной из важнейших отраслей народного хозяйства...
Интересное:
Наиболее распространенные виды рака: Раковая опухоль — это самостоятельное новообразование, которое может возникнуть и от повышенного давления...
Искусственное повышение поверхности территории: Варианты искусственного повышения поверхности территории необходимо выбирать на основе анализа следующих характеристик защищаемой территории...
Лечение прогрессирующих форм рака: Одним из наиболее важных достижений экспериментальной химиотерапии опухолей, начатой в 60-х и реализованной в 70-х годах, является...
Дисциплины:
2017-11-27 | 180 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Получение
Получают обычно при помощи реакции нитрования, действием смеси концентрированных азотной и серной кислот:
Смесь HNO3 и H2SO4, применяемая при нитровании, называется нитрующей смесью.
Марковников показал, что концентрированные азотная и серная кислоты реагируют друг с другом с образованием нитросерной кислоты, которая и является хорошим нитрующим средством:
В настоящее время реакцию нитрирования рассматривают как замену в бензольном кольце атома водорода, отщепляющегося в виде протона , катионом нитрония , который образуется при диссоциации нитросерной кислоты:
Реакция электрофильного замещения:
замещаемый атом (группа атомов) уходит без пары электронов; эти электроны обусловливают отрицательный заряд остающейся частицы – карбоаниона, к которому
присоединяется катион.
Электрофильным такой механизм называется потому, что замещение происходит при действии положительно заряженной частицы Z+, стремящейся к имеющей избыток электронов частице R–, т. е. при действии частицы «любящей электрон» (дословный перевод – электрофил – любящий электроны).
В нашем случае реакция нитрования, как типичная реакция электрофильного замещения, идет по следующей схеме:
Нитрогруппа оттягивает на себя электроны, увеличивая подвижность водородов у соседних атомов углерода – их способность отщепляться в виде протона.
Образующийся протон связывается гидросульфатным ионом:
Когда в молекуле бензола уже имеется одна нитрогруппа, то вторая вводится с трудом, притом всегда в мета-положение по отношению к имеющимся двум нитрогруппам:
Физические свойства
Мононитросоединения – жидкие или твердые вещества, бесцветные или слабо-желтого цвета, с сильным запахом горького миндаля. Перегоняются без разложения.
|
Полинитросоединения – обычно кристаллы желтого цвета; некоторые из них обладают сильным характерным запахом. Полинитросоединения нельзя перегонять, т. к. при нагревании они взрываются.
Нитросоединения в воде не растворимы. Все нитросоединения ядовиты.
Химические свойства
Ароматические нитросоединения, содержащие нитрогруппу в бензольном ядре, не обладают ни кислыми, ни основными свойствами, т. е. они не растворяются ни в щелочах ни в кислотах. Нитрогруппа обычно связана с атомом углерода в бензольном ядре
очень прочно.
Нитрогруппы повышают способность атомов водорода в бензольном ядре к окислению.
Например, тринитробензол уже под влиянием довольно слабых окислителей превращается в тринитрофенол (пикриновую кислоту):
Важнейшее свойство ароматических нитросоединений – их способность восстанавливаться в ароматические амины. Эта реакция была открыта Н. Н. Зининым. Амины, получающиеся при этой реакции, являются основой производства органических красителей и поэтому Н. Н. Зинина совершенно справедливо считать основоположником промышленности красителей во всем мире.
Реакцию восстановления ароматических нитросоединений в аминосоединения, которую называют обычно реакцией Зинина, можно проводить при помощи различных восстановителей.Восстановление ведут при помощи водорода в момент выделения,
при восстановлении нитробензола получается анилин:
Водород в момент выделения можно получить различными способами:
1) действием кислоты на металл, например:
восстановление в этом случае ведется в кислой среде;
2) действием щелочи на цинк или алюминий, например:
в этом случае восстановление ведется в щелочной среде.
В промышленных условиях восстановление нитробензола обычно ведут в кислой среде, действуя соляной кислотой на наиболее дешевый металл – железо:
|
Восстановление нитробензола в анилин проводится в огромном масштабе, так как анилин является основой анилинокрасочной промышленности.
|
|
Состав сооружений: решетки и песколовки: Решетки – это первое устройство в схеме очистных сооружений. Они представляют...
История создания датчика движения: Первый прибор для обнаружения движения был изобретен немецким физиком Генрихом Герцем...
Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...
Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!