Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...
Автоматическое растормаживание колес: Тормозные устройства колес предназначены для уменьшения длины пробега и улучшения маневрирования ВС при...
Топ:
Характеристика АТП и сварочно-жестяницкого участка: Транспорт в настоящее время является одной из важнейших отраслей народного...
Установка замедленного коксования: Чем выше температура и ниже давление, тем место разрыва углеродной цепи всё больше смещается к её концу и значительно возрастает...
Интересное:
Национальное богатство страны и его составляющие: для оценки элементов национального богатства используются...
Принципы управления денежными потоками: одним из методов контроля за состоянием денежной наличности является...
Лечение прогрессирующих форм рака: Одним из наиболее важных достижений экспериментальной химиотерапии опухолей, начатой в 60-х и реализованной в 70-х годах, является...
Дисциплины:
2018-01-03 | 596 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Непредельными называют кислоты, содержащие в своем составе непредельный радикал и карбоксильную группу. Их общая формула с одной двойной связью:
СnH2n-1CООН.
Простейшей кислотой является:
СН2 = СН – СООН акриловая, пропеновая.
Для кислоты состава С4Н5СООН известны структурные изомеры:
СН2 = СН – СН2 – СООН винилуксуная, бутен-3-овая кислота;
|
17.1 Структурная изомерия этих кислот обусловлена положением двойной связи и строением углеродной цепи. Для кротоновой кислоты возможна цис-трансизомерия:
17. 2 Способы получения:
Образование двойной связи в соединениях, содержащих карбоксильную группу:
а) из галогенозамещенных кислот действием спиртового раствора щелочи:
б) дегидратацией гидрооксикислот:
Введение карбоксильной группы в соединения, содержащие двойную связь:
Например: исходя из пропена необходимо получить винилуксуную кислоту.
Химические свойства.
Непредельные карбоновые кислоты обладают более сильными кислотными свойствами, чем предельные, например, акриловая кислота (СН2 = СН – СООН) сильнее чем пропионовая (СН3 –СН2 – СООН) в 4 раза. Объясняется это влиянием кратной связи особенно, если она находится в a, b-положениях.
| |||||
Эта связь уменьшает d+ на атоме углерода и тем самым увеличивает d+ на атоме водорода группы ОН, способствуя отщеплению протона Н+. Эти кислоты проявляют свойства карбоксильной группы (образование солей, сложных эфиров и др.) и двойной связи (реакции присоединения, окисления и др.)
|
Примеры реакций по группе СООН.
Реакции по двойной связи.
Группа СООН, являясь акцептором, снижает активность двойной связи в реакциях электрофильного присоединения галогеноводородов и воды и эти реакции идут против правила Марковникова.
|
происходит обесцвечивание бромной воды.
|
|
Реакции в и г являются качественными на непредельные кислоты.
е) реакция полимеризации по двойной связи:
Акриловая кислота - жидкость, с резким запахом, хорошо растворима в воде. В промышленности получается:
гидролизом акрилонитрила:
оксосинтезом ацетилена:
окислением пропилена в две стадии:
Акриловая кислота и ее метиловый эфир легко полимеризуются, обрязуя полимеры.
Метакриловая кислота – - жидкость. В промышленности получают:
|
|
Наибольшее практическое значение имеет ее метиловый эфир, который полимеризуясь образует полиметилметакрилат – органическое стекло:
Олеиновая кислота С17Н33СООН – маслообразная бесцветная жидкость, затвердевающая на холоде. Входит в состав почти всех жиров. Ее строение:
СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 – СООН
|
|
|
Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...
Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...
Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...
Семя – орган полового размножения и расселения растений: наружи у семян имеется плотный покров – кожура...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!