Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...
Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...
Топ:
Проблема типологии научных революций: Глобальные научные революции и типы научной рациональности...
Характеристика АТП и сварочно-жестяницкого участка: Транспорт в настоящее время является одной из важнейших отраслей народного...
Интересное:
Средства для ингаляционного наркоза: Наркоз наступает в результате вдыхания (ингаляции) средств, которое осуществляют или с помощью маски...
Распространение рака на другие отдаленные от желудка органы: Характерных симптомов рака желудка не существует. Выраженные симптомы появляются, когда опухоль...
Что нужно делать при лейкемии: Прежде всего, необходимо выяснить, не страдаете ли вы каким-либо душевным недугом...
Дисциплины:
2018-01-03 | 418 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Альдегиды и кетоны (оксосоединения).
Соединения, содержащие в своем составе карбонильную
группу (оксогруппу) называются карбонильными соединениями. Общая формула СnН2nО.
Альдегидами называются соединения, в которых карбонильная группа связана с одним радикалом и одним атомом водорода.
Общая формула альдегидов
В кетонах карбонильная группа связана с двумя
|
Общая формула кетонов
В молекулах оксосоединений может содержаться одна или несколько оксогрупп. В зависимости от характера R карбонильные соединения могут быть:
насыщенные –
ненасыщенные –
ароматическими –;
гетероциклическими –;
15.1 Изомерия. Номенклатура альдегидов. Изомерия альдегидов обусловлена изомерией радикала.
Альдегиды часто называют по травиальной номенклатуре.
Например: муравьиный альдегид, он отличается от других альдегидов по строению, вместо R у него находится атом водорода. Как в дальнейшем узнаем, он будет отличаться и свойствами. Поэтому за основу названия альдегидов по Р.н. принимается уксусный альдегид.
По систематической (М.н.) номенклатуре к названию алкана самой длинной цепи, в которой содержится альдегидная группа прибавляется окончание аль. С нее начинается нумерация цепи.
Формулы альдегидов | Травиальные названия | Р.н. | М.н. |
муравьиный альдегид | - | метаналь | |
уксусный альдегид | ацетальдегид | этаналь | |
пропионовый альдегид | метилуксус-ный альдегид | пропаналь | |
масляный альдегид | этилуксус-ный альдегид | бутаналь | |
изомасляный альдегид | диметилуксусный альдегид | 2-метил-бутаналь | |
Изовалерьяновый альдегид | изопропилуксусный альдегид | 3-метил бутаналь |
Закрепление: Напишите формулу триметилуксусного альдегида и назовите его по М.н.
|
15.2 Изомерия, номенклатура кетонов. Изомерия кетонов обусловлена положением кетогруппы в цепи и строением радикалов.
По Р.н. название строится из названия радикалов (в алфавитном порядке) с прибавлением слова кетон.
По М.н. к названию алкана основной цепи прибавляется окончание ОН и цифрой указывается номер углеродного атома кетогруппы.
ацетон, диметилкетон | пропанон | |
метилэтилкетон | бутанон-2 | |
изопропилметил кетон | 3-метилбутанон-2 | |
ацетофенон, метилфенилкетон | 2-фенилэтанон-2 |
Закрепление: Напишите структурную формулу 3,3-диметилпентанон-2 и назовите по Р.н.
Способы получения.
Окисление спиртов. При окислении первичных спиртов получаются альдегиды, вторичных – кетоны.
Дегидрирование спиртов:
Декарбоксилирование (пиролиз) солей карбоновых кислот:
Если взять смесь соли одной любой, а другой муравьиной кислот, то получаются альдегиды:
В присутствии катализаторов MnО, при нагревании получаются из карбоновых кислот и альдегиды, и кетоны.
Оксосинтез алкенов (карбонилирование) – прямое присоединение синтез-газа (СО+Н2) к алкенам, при этом получаются только альдегиды, содержащие на один углеродный атом больше, чем в исходном алкене:
Гидратация алкинов. Реакция Кучерова. Из ацетилена получается уксусный альдегид, а из его гомологов – кетоны.
Гидролиз дигалогенопроизводных, содержащих два атома галогена при одном углеродном атоме. Если оба атома галогена находятся при первичном С атоме, то получаются альдегиды, при вторичном – кетоны.
|
Окисление углеводородов кислородом воздуха в присутствии катализаторов. Так в промышленности получают уксусный альдегид и ацетон:
|
Восстановление хлорангидридов кислот.
при этом получаются только альдегиды.
Непосредственное введение альдегидной группы в бензольное ядро действием СО и катализатора. Реакция легче протекает с гомологами бензола, причем в n-положение:
Получение ароматических кетонов по реакции Фриделя-Крафтса, действием на арены хлорангидридами кислот:
Окисление ароматических углеводородов:
15.4 Физико-химические свойства. Муравьиный альдегид – газ, остальные низшие альдегиды и кетоны – жидкости, высшие твердые вещества. Низшие альдегиды и кетоны хорошо растворимы в воде, с характерным запахом. При одном и том же составе и строении углеродной цепи кетоны кипят при более высоких температурах, чем альдегиды.
Химические свойства. Альдегиды и кетоны – реакционноспособные вещества, это объясняется полярностью карбонильной группы (С = О). Электронная плотность двойной связи и (-Jэф)в ней смещена в сторону атома кислорода, как к более отрицательному атому, а на атоме углерода создается частичный положительный заряд:
Поэтому к нему подходит отрицательно-заряженная частица (нуклеофил).
|
|
Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...
Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...
Биохимия спиртового брожения: Основу технологии получения пива составляет спиртовое брожение, - при котором сахар превращается...
Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!