Муравьиная кислота, уксусная и бензойная кислоты

Муравьиная кислота. Метановая НСООН.

Бесцветная жидкость с острым запахом, жгучим вкусом, при попадании на кожу вызывает ожоги. В промышленности получают нагреванием порошкообразной NаОН с СО. Полученную соль обрабатывает разбавленной серной кислотой.(Н₂SO₄)

 

 

Из спирта и СО получают эфиры муравьиной кислоты:

 

 

Так как муравьиная кислота отличается от других кислот строением, она отличается и свойствами. Она разлагается под действием катализаторов:

 

 

 

Наличие в ее молекуле альдегидной группы

обуславливает ее восстанавливающие свойства. Она дает реакцию «серебряного зеркала»:

 

Восстанавливает соли тяжелых металлов до металлов:

 

Нагреванием натриевой соли муравьиной кислоты с последующей обработкой серной кислотой получают щавелевую кислоту:

 

Муравьиная кслота используется в текстильной промышленности в качестве протравы, в кожевенной при дублении кожи, для консервирования кормов, в органическом синтезе.

Уксусная кислота (этановая кислота) СН₃ – СООН - бесцветная жидкость с резким запахом, кислым жгучим вкусом. Безводная уксусная кислота – бесцветные кристаллы, как лед;
t_пл = +16,6 ⁰С поэтому ее называют ледяной.

Получается в промышленности:

1) окислением уксусного альдегида;

2) окислением этилового спирта:

	СН3 – СН2ОН + О2 ¾® СН3 – СООН + Н2О

 

3) прямым окислением бутана:

 

4) оксосинтезом метилового спирта:

 

 

Уксусная кислота используется для получения этилацетата, ацетата целлюлозы, уксусного ангидрида. Соли ее – ацетаты алюминия, хрома, железа – используются при крашении тканей в качестве протрав, соли свинца для изготовления свинцовых белил, соли меди (парижская зелень) для борьбы с вредителями в сельском хозяйстве.

Бензойная кислота С₆Н₅СООН – это белое криталлическое вещество, t_пл = 122 ⁰С, легко возгоняется, плохо растворима в холодной воде, лучше в горячей и органических растворителях. Получается в промышленности:

1) окислением толуола и других гомологов бензола:

 

2) гидролизом бензотрихлорида:

 

 

Она вступает в реакции по карбоксильной группе и бензольному ядру. Применяется в производстве красителей и в качестве консервирующего вещества.

Вопросы для самопроверки.

1. Какие соединения называются карбоновыми кислотами? Их общая формула. Классификация.
2. Одноосновные карбоновые кислоты. Их общая формула. Изомерия.
3. Номенклатура: Р.н. и М.н. Кислотный ацил.
4. Способы получения.
5. Физические свойства. Ассоциации кислот – линейная и димерная. Водородная связь.
6. Химические свойства. Строение карбоксильной группы. Взаимное влияние атомов в молекуле кислоты.
7. Кислотные свойства, образование солей, гидролиз солей.
8. Образование производных: хлорангидридов, ангидридов, сложных эфиров, амидов.
9. Реакции окисления, восстановления. Замещение a-водорода в молекуле кислоты.
10. Муравьиная кислота, получение в промышленности, отличительные свойства, применение.
11. Уксусная кислота, получение в промышленности, применение. Какой из способов получения является экономически выгодным?
12. Бензойная кислота, получение в промышленности, применение.
13. Почему в молекуле кислоты в карбонильной группе не происходит разрыва двойной связи?
14. Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств следующие кислоты:

 

 

1. С помощью какой реакции можно оличить муравьиную кислоту от уксусной?
2. Какие соли и какой кислоты применяются в строительстве, в медицине, в текстильной промышленности, в сельском хозяйстве, при консервировании.
3. В четырех пробирках находятся растворы муравьиной кислоты, уксусной кислоты, муравьиного альдегида, этанола. Определите в какой пробирке какие вещества находятся. Напишите соответствующие уравнения реакциий.
4. Разделите смесь, состоящую из бензола, этанола, уксусной кислоты.

16. 7 Обучающеезадание№1.

Напишите структурные формулы:

1) третбутилуксусной кислоты и назовите по М.н.;

2) 2,3-диметилпентановой кислоты и назовите по Р.н.

Решение:

СН3 – С – СН2 – СООН

I.

	СН3 – СН2 – СН – СН – СООН

 

вторбутилметилуксусная кислота

II.

 

 

Обучающее задание №2.

С помощью магнийорганического соединения и СО₂ получите изомасляную кислоту.

Решение: пишем формулу этой кислоты

 

 

Эта кислота состоит из карбоксильной группы и радикала изопропила, который должен войти в состав МОС.

 

 

Обучающее задание №3.

Осуществите следюущие превращения:

 

Ni

Решение:

 

Обучающее задание №4.

Исходя из метана и используюя неорганические реагенты получите этилацетат, написав соответствующие уравнения реакций.

Решение:

I способ:

 

 

II способ:

 

III способ:

 

 

 

 

Обучающее задание №5.

Исходя из бутана получите ангидрид уксусной кислоты, используя неорганические реагенты.

Решение:

 

 

 

 

Обучающее задание №6.

Исходя из ацетона получите хлорангидрид изомасляной кислоты, используя неорганические реагенты:

Решение:

 

 

В исходное вещество необходимо ввести углеродный атом. Это можно осуществить действием НСN.

 

 

 

Обучающее задание №7.

В четырех колбах без этикеток находятся растворы уксусной кислоты, муравьиной кислоты, муравьиного альдегида, уксусного альдегида. С помощью химических реагентов определите эти вещества.

Решение: напишем формулы этих веществ

 

 

Опустим в каждую колбу синие лакмусовые бумажки. Они покраснеют в колбах с кислотами СН₃СООН и НСООН. Из этих колб отольем растворы в две пробирки и в каждую добавили реактив [Ag(NH₃)₂]OH (протекает реакция «серебряного зеркала»). В пробирке, где находится муравьиная кислота образуется серебряный налет.

 

 

Обнаружены СН₃СООН и НСООН.

Отольем в две пробирки растворы уксусногои муравьиного альдегидаи в каждую вольем NаОН. Уксусный альдегид конденсируется в альдоль, из которого затем образуется краснобурая жидкость (ВМС):

 

 

а муравьиный альдегид не изменяет цвета, т.к. получается:

 

Обучающее задание №8.

Массовая доля углерода в предельной одноосновной кислоте равна 54,6%. Установите формулу этой кислоты.

Решение: общая формула одноосновной предельной кислоты С_nН_2nО₂. Возьмем 100 г кислоты:

С3Н7 – СООН

0,546(14n + 32) = 12n; n = 4.

Обучающее задание №9.

Через 150 г раствора уксусной кислоты с массовой долей кислоты 20% пропустили аммиак объемом 4,48 л. Определите массовую долю уксусной кислоты в полученном растворе.

Решение:

 

 

 

В растворе было уксусной кислоты:

 

 

На взаимодействие с NН₃ израсходовалось 0,2 моль кислоты, следовательно в растворе ее осталось 0,5 – 0,2 = 0,3 (моль).

		mр-ра = mр-ра к-ты + mNН3;
	mр-ра = 150 + n(NН3)*М(NН3) = 150 + 0,2*17 = 153,4 г М(СН3СООН) = 60 г/моль

 

 

Ответ: 11,7%.

Обучающее задание №10.

Определите массу эфира, полученного при взаимодействии 12 г уксусной кислоты с 18,4 мл этилового спирта с массовой долей 95% и r = 0,79 г/моль, если выход эфира составил 90%.

0,2 моль

0,2 моль

Решение:

 

 

 

Следовательно спирт в избытке и расчет ведем по кислоте:

M(эфира) = 88 г/моль

m(эфира) = n*M_эф = 0,2*88 = 17,6 (г) – это теоретический выход.

Определяем практический выход:

	mпр = h*mтеор = 17,6*0,9 = 15,84 (г)

 

 

Ответ: 15,84 г.

Обучающее задание №11.

При сплавлении натриевой соли одноосновной органической кислоты с гидроксидом натрия выделилось 11,2 л газа (н.у.), плотность которого равна 1,965 г/л. Вычислите массу соли, вступившей в реакцию. Какой газ при этом выделился.

Решение: напишем уравнения реакции сплавления органической кислоты в общем виде:

 

		Мгаза=r*Vm=1,965*22,4=44г/моль

 

 

 

Формула газа СН₃ – СН₂ – СН₃ – пропан

 

А так как соль содержит на один углеродный атом больше, следовательно формула соли будет:

 

 

М(соли) = 110 г/моль; m(соли) = n*M = 0,5*110 = 55 г. Ответ: 55 г.

16.8 Контрольное задание №1.

Какое из указанных веществ являются:
1. одноосновной насыщенной кислотой	А. СН3 – СО – О – СО – СН3
2. одноосновной ненасыщенной кислой
3. двухосновной насыщенной кислотой	В. СН3 – СН2 – СН2 – О – СН2 – СН3
4. ароматической кислотой	Г. СН3 – ОСО – СН3
5. галогенангидридом кислоты
6. сложным эфиром
7. простым эфиром
8. амидом кислоты	З. СН3 – СН = СН – СООН
9. ангидридом кислоты	И. НООС – СН2 – СН2 – СООН

 

Контрольное задание №2.

Какое из написанных справа соединений соответствует названиям слева?
А. С2Н5 – СО – О – СО – С2Н5 1) 2-метилпентановая кислота
2) фенилуксусная кислота	Б. (СН3)3С – СООН
3) пропионат Nа
4) формамид	Г. СН3(СН2)2 – СН(СН)3 – СООН
5) метилацетат
Е. НООС – СООН 6) пропионовый ангидрид
7) триметилуксусная кислота
З. СН3(СН2)3 – СООН 8) щавелевая кислота
И. НСОNН2 9) валерьяновая кислота

 

Контрольное задание №3.

Какие вещества получаются в следующих превращениях?
А. С3Н7ОН;С2Н5СН2ОNa;С3Н7ОСН3
Б. (СН3)2СНО –СN;(СН3)2СОН–СООН; (СН3)2ССl –СООН
В. С6Н6; С6Н5СН3; С6Н5СООН; С6Н5СООNН4
Г. С2Н4СlСООН; С2Н3СООН; С2Н5СООН
	Д. С2Н5СN; С2Н5СООН; С2Н5СОСl
	Е. С3Н6О2; С3Н5СlО2; СН3СНОНСООН
Н2	Ж. (СН3)2СНСОMgCl; (СН3)2СНСООН; (С4Н7О2)2Са
З. СН3СООН; СН3СООNа; СН3СООСН3
Напишите все указанные уравнения реакций.

Тест №1.

	Задание	Ответы	Код
А	Назовите соединение:	2,2-диметилбутановая кислота
изобутил уксусная кислота
4,4-диметилпентановая киcлота
третизобутилуксусная кислота
Б	Какое соединение необходимо взять для получения 2-метилбутановой кислоты:
(СН3)2СН – СН2 – СН2ОН
(СН3)2СН – СН2MgCl + СО2
С2Н5 – СН(СН3) – СН2ОН
В	Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств кислоты: СН3СООН; С6Н5СООН; НСООН; С3Н6О2:	НСООН; С3Н6О2; С2Н4О2; С6Н5СООН
С6Н5СООН; СН3СООН; НСООН; С3Н6О2
НСООН; С6Н5СООН; СН3СООН; С3Н6О2
НСООН; СН3СООН; С3Н6О2; С6Н5СООН
Г	Осуществите превращения, С2Н5ОН ¾® Х1 ¾® Х2 ¾® Х3 ¾® Х4 напишите уравнения реакции:	С2Н5Сl; С3Н5N; С3Н6О2; С3Н8О
С2Н4; С3Н3N; С3Н4О2; С3Н6О2
С2Н5Cl; С3Н5N; С3Н6О2; С6Н10О3
С2Н5Сl; С3Н5N; С3Н6О2; С6Н14О2
Д	Определите объем газа, выделившегося при взаимодействии 15 г уксусной кислоты с 12 г кальция.	5,6 л
2,8 л
0,25 моль
6,72 л

 

Тест №2

 

	Задание	Ответы	Код
А	Назовите соединение: (СН3)2СН – (СН2)2 - СООН	2,2-диметилбутановая кислота
изопропилуксуная кислота
4,4-диметилпентановая кислота
изопропилметилуксусная кислота
Б	Какое соединение необходимо взять для получения 3-метилбутановой кислоты?	(СН3)2СН – СН = СН2
(СН3)2СН – СН2 – СН2ОН
(СН3)2СНMgCl + СО2
(СН3)2СН – С º N + Н2О
В	Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств кислоты: С4Н8О2; СН3СООН; НСООН; С6Н5СООН	НСООН; С2Н4О2; С6Н5СООН; С4Н8О2
С6Н5СООН; С2Н4О2; СН3СООН; НСООН
СН3СООН; С6Н5СООН; С4Н8О2; НСООН
НСООН; С6Н5СООН; С2Н4О2; С4Н8О2
Г	Осуществите превращения, написав уравнения реакции: Н2O [O] Ca(OH)2 СН º СН ® Х1 ® Х2 ® t0 Х3 ® Х4	С2Н4О; С2Н4О2; С2Н5ОСа; С2Н4
С2Н4О; С2Н4О2; С4Н6О4Са; С3Н6О
С2Н4О; С2Н4О2; С2Н5ОСа; С2Н4О
С2Н5ОН; С2Н4О; С2Н4О2; С2Н4О
Д	Установите формулу одноосновной предельной кислоты, если 22,2 г этой кислоты при взаимодействии с избытком магния выделяют 3,36 л газа.	С4Н8О2
С3Н6О2
С2Н4О2
С5Н10О2