Карбоновые кислоты. Функциональные производные карбоновых кислот.

 

План занятия

1. Проверка посещаемости и информация

2. Устный опрос и коррекция знаний

3. Лабораторная работа 4

4. Подведение итогов занятия

УЧЕБНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ ТЕМЫ

Карбоновые кислоты - это производные углеводородов, в которых один или более атомов замещены карбоксильной группой :      

Общая формула карбоновых кислот:

                    

Представители монокарбоновых кислот:

насыщенные:

 

        O

H−C

        OH  - метановая /муравьиная/ кислота. Содержится в крапиве и выделениях муравьёв. При попадании на кожу вызывает ожоги.

           O

H₃C−C

           OH - этановая /уксусная/ кислота - естественный метаболит, продукт уксуснокислого брожения сахаров. В медицине используется в виде солей.

                             O

H₃C−CH₂−CH₂−C

                             OH -бутановая /масляная/ кислота. Имеет неприятный запах, содержится в поте.

 

ненасыщенные:

 

-простейшим представителем ненасыщенных монокарбоновых кислот является пропеновая /акриловая/ кислота. Её эфиры используются в производстве пластмасс для медицинского приборостроения.

 

 

Оксокислоты- это соединения, содержащие одновременно карбоксильную и карбонильную группы. Различают:

    

альдегидокислоты:

 

 - глиоксиловая кислота, содержится в недозрелых фруктах

    

 кетонокислоты:

 - пировиногдадная кислота

              

- ацетоуксуснаая кислота  

 

 

- щавелевоуксусная кислота     

 

                                                         

 

- α-кетоглутаровая кислота

Кетонокислоты играют важную роль в биохимических процессах.

 

Пировиноградная, щавелевоуксусная, α-кетоглутаровая кислоты участвуют в цикле трикарбоновых кислот. При их переаминировании образуются соответствующие α- аминокислоты. Пировиноградная кислота – промежуточный продукт молочнокислого и спиртового брожения углеводов. Ацетоуксусная кислота образуется в организме в процессе метаболизма высших жирных кислот и при окислении β- гидроксимасляной кислоты. Вместе с продуктами превращений она накапливается в организме у больных сахарным диабетом / ацетоновые или кетоновые тела/.

Гидрокикислоты – соединения, содержащие одновременно карбоксильную и гидроксильную группы.

- 2-гидроксиэтановая /гликолевая/ кислота. Содержится во многих растениях, свекле, винограде.

- 2-гидроксипропановая кислота /молочная/. Продукт молочнокислого брожения в организме. При интенсивной работе накапливается мышцах, вызывая характерную боль.

-β-гидроксимасляная кислота или 3-гидроксибутановая. Промежуточный продукт окисления жирных кислот; предшественник ацетоуксусной кислоты. Накапливается в организме у больных сахарным диабетом.

- γ-гидроксимасляная кислота /ГОМК/ или 4-гидроксибутановая. Оказывает    наркотическое действие. Применяется в виде натриевой соли как снотворное, а также в качестве неингаляционного наркотического средства в анестезиологии.

Контрольные вопросы по теме

1.Что называют карбоновыми кислотами? Каково электронное строение карбоксильной группы?

2. По какому механизму протекают реакции в карбоновых кислотах (образование хлорангидридов, ангидридов, амидов, сложных эфиров, ацилглицеринов (глицеридов))?

3. Какие специфические реакций характерны для дикарбоновых кислот: декарбоксилирование и образование циклических ангидридов?

 

4. Что называют оксокислотми? Приведите примеры.

5. Что называют гидроксикислотми? Приведите примеры. Каково их медикобиологическое значение? Какие специфические реакции характерны для гидроксикислот?

6. Каковы основные понятия стереоизомерии (асимметрический атом углерода, энантиомеры, диастереомеры, рацемат)? Проекционные формулы Фишера; относительная и абсолютная конфигурации. Нарисуйте энантиомеры молочной кислоты, изомеры L и Д-ряда.

ЗАДАНИЯ для I ЭТАПА зачёта

( Напишите структурные формулы следующих соединений )

Карбоновые кислоты

Монокарбоновые: метановая (муравьиная), этановая (уксусная), пропеновая, бутановая (масляная), пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая.

Дикарбоновые: этандиовая (щавелевая), пропандиовая (мало-новая), бутандиовая (янтарная), пентандиовая (глутаровая), бутендиовая (фумаровая, малеиновая).

Трикарбоновые: лимонная.

 

Оксокислоты

Альдегидокислоты: глиоксиловая.

Кетонокислоты: 2-оксопропановая (пировиноградная), 3-оксо-бутановая (ацетоуксусная), 2-оксобутандиовая (щавелевоуксусная), 2-оксопентандиовая (a-кетоглутаровая).

 

Гидроксикислоты

2-гидроксиэтановая (гликолевая), 2-гидроксипропановая (молочная), 3-гидроксибутановая (b-гидроксимасляная), 4-гидроксибутано-вая (g-гидроксимасляная, ГОМК).

ЗАДАНИЯ В ТЕСТОВОЙ ФОРМЕ

Выберите один правильный ответ:

1.Соединения при взаимодействии которых нельзя получить калийную соль метановой кислоты

1) калий

2) КОН

3) Н₃СОН

4) Н – СООН

 

2. Соединеня при взаимодействии которых нельзя получить

амид пропановой кислоты

1) Н₃С –СООН

2) Н₃С – СН₂ – СОН

3) NН₃

 

3. Соединение образующееся при одностадийном восстановлении пропановой кислоты

1) пропаналь

2) пропанол-1

3) пропен

4) пропанол-2

 

 

4. Соединение образующееся при одностадийном восстановлении уксусной кислоты

1) этановая кислота

2) этаналь

3) этен

4) этанол

 

 

5. Для карбоновых кислот характерны реакции

1) электрофильного замещения

2) электрофильного присоединения

3) нуклеофильного замещения

4) нуклеофильного присоединения

 

6.При восстановлении карбоновых кислот на первой стадии получают

1) кислоту с меньшим числом атомов углерода

2) альдегид

3) спирт

4) кетон

 

7.Ацил – это

1) продукт реакции этерификации

2) остаток карбоновой кислоты после отщипления гидроксильной группы

3) нуклеофил

4) ангидрид

 

 

8.Не существует ангидрида

1) уксусной кислоты

2) муравьиной кислоты

3) пальмитиновой кислоты

4) сорбиновой кислоты

 

 

9. Химическое свойство, не характерное для карбоновых кислот

1) окисление

2) восстановление

3) декарбоксилирование

4) ацилирование

 

10.Для ненасыщенных карбоновых кислот нехарактерна изомерия

1) геометрическая

2) оптическая

3) положения кратной связи

4) углеродного скелета

 

 

11. Линоленовая кислота содержит атомы углерода в количестве

1) 7

2) 3

3) 19

4) 17

 

12.Кетокислота, являющаяся естественным метаболитом и участником обменных процессов в организме

1) янтарная кислота

2) пальмитиновая кислота

3) фумаровая кислота

4) молочная кислота

 

 

13. Молоновый эфир содержит атомы углерода в количестве

1) 7

2) 3

3) 4

4) 17

 

14.Реакция галогенирования карбоновых кислот идет по способу

1) Фриделя-Крафтца

2) Гелла-Фольгарда-Зелинского

3) Зинина-Гелла

4) Фольгард-Эрдман

 

15.Молоновый синтез – это синтез

1) кетокислоты

2) сложного эфира

3) амида

4) кетона

 

Задания для самостоятельного решения

· Образование хлорангидрида карбоновой кислоты. Назвать механизм реакции.

· Образование амида карбоновой кислоты.

· Образование ангидрида карбоновой кислоты.

· Взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом. К какому классу органических соединений относится продукт реакции?

· Декарбоксилирование дикарбоновых кислот.

· Образование циклического ангидрида пентадиовой кислоты.

 

Темы рефератов:

1. Физиологическое действие и применение в медицине арахидоновой кислоты.

2. Применение в медицинском приборостроении акриловой кислоты.

 

 

Модуль №3. Углеводы. α- Аминокислоты. Пептиды, белки.

Тема

Углеводы. Моносахариды

План занятия

1. Проверка посещаемости и информация

2. Устный опрос и коррекция знаний

3. Лабораторная работа № 5

4. Подведение итогов занятия

УЧЕБНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ ТЕМЫ

Моносахариды – это полигетерофункциональные соединения. В их молекулах одновременно содержатся одна оксо-группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп

Моносахариды классифицируют:

I. По характеру карбонильной группы:

с группой                 – альдозы               с группой                  – кетозы

 

 

II. По числу атомов углерода в цепи:

 

1. Триозы:               альдотриозы                   кетотриозы

 

 

глицериновый альдегид   дигидроксиацетон –

простейшие представители моносахаридов

2. Тетрозы: альдотетрозы и кетотетрозы – в природе встречаются редко.

 

3. Пентозы:                                    альдопентозы:

 

рибоза       2–дезоксирибоза   ксилоза

кетопентозы:

 

 

рибулоза                      ксилулоза

4. Гексозы:

альдогексозы:                                              кетогексозы:

 

 

манноза         глюкоза        галактоза                      фруктоза

Приведенные формулы являются проекционными формулами Фишера. С их помощью изображают моносахариды с открытой, незамкнутой цепью. Кроме того, эти формулы используют для определения относительной конфигурации моносахаридов (принадлежности к L- или Д-ряду), т.е. для изображения их стереоизомеров.