Модуль 2 . Реакционная способность спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот .

Тема.

Спирты и фенолы.

План занятия

1. Устный опрос и коррекция знаний студентов

2. Лабораторная работа №2

3. Подведение итогов занятия

 

Учебные элементы темы

Спирты — это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.

Общая формула R - OH 

Биологически активные представители спиртов:

Одноатомные:

СН₃ОН — метанол — обладает наркотическим действием; крайне токсичен, т.к. в организме преобразуется в яды — формальдегид и муравьиную кислоту. Уже в небольших дозах (10 мл) может вызывать слепоту.

 

С₂Н₅ОН — этанол — естественный метаболит. В больших дозах оказывает опьяняющее и наркотическое действие. При этом воздействует на ЦНС вначале возбуждающе, а затем угнетающе, притупляя чувствительность, ослабляя функцию мозга и мышечной системы, ухудшая реакцию. Его длительное употребление приводит к алкоголизму. В медицине используется как антисептик и растворитель лекарственных средств.

— ментол — относится к терпенам. Входит в состав сердечно—со-судистых средств, зубных порошков и паст.

 

В природе также встречаются первичные спирты с числом углеродных атомов от 6 до 30. Они входят в состав бактерий.

Многоатомные:

глицерин — важнейший биогенный спирт. В виде сложных эфиров высших жирных кислот входит в состав жиров, а также фосфатидной кислоты — родоначальника большинства липидов биологических мембран. В медицине применяется как увлажнитель фармацевтических препаратов.

Н₂С — СН — СН₂ — 

| |      |

OH OH OH

— миоинозит — шестиатомный спирт циклогексанового ряда. Содержится в почках, печени, мышцах, мозгу. Это—витаминоподобное соединение; является фактором роста, а также структурным компонентом ряда биорегуляторов биохимических процессов.

Наличие гидроксильных групп в молекуле повышает растворимость вещества в воде и увеличивает его токсичность и наркотическое действие. Эти свойства усиливаются с удлинением углеродной цепи, проходя через максимум при С₆—С₈; с разветвлением цепи, а также при переходе от первичных спиртов к вторичным и третичным. Присутствие галогенов или кратных связей в молекуле спирта тоже усиливает его наркотическое действие. Кроме того, причиной токсичности спиртов в организме могут служить продукты их метаболических превращений.

Фенол - производные ароматических углеводородов, содержащие одну или более гидроксильных групп.

Биологически активные представители фенолов:

ОН

           |    

одноатомный фенол — карболовая кислота — антисептик,

используется в производстве лекарственных средств.

 

Антисептические свойства фенола и этанола объясняются их склонностью к образованию водородных связей. Данные соединения способны разрушать гидратную оболочку вокруг белков за счет разрыва существующих и образования новых водородных связей с протоно- и электродонорными группами белков, что и приводит к их денатурации. Однако, пары фенола ядовиты, а его раствор может вызвать ожоги тканей, поэтому карболовая кислота используется для дезинфекции помещений, мебели, посуды и т.д.

 

 

Двухатомные фенолы:

    ОН

                   

                                    ОН — пирокатехин (ортодигидроксибензол) — структурный

                                                    компонент катехоламинов (норадреналина и адреналина).

    ОН

               — резорцин (метадигидроксибензол) в составе примочек и

                                            мазей используется для лечения кожных заболеваний.

          ОН

 

    ОН

                                      — гидрохинон (парадигидроксибензол) — участник

                                                 дыхательной цепи переноса электронов:

      

    ОН

Фенолы образуются в организме в результате метаболизма ароматических аминокислот. Присутствие ОН-группы в ароматическом ядре обуславливает антисептические свойства, поэтому многие фенолы оказывают бактерицидное действие; применяются как дезинфицирующие средства.

 

Контрольные вопросы по теме

1. Что называют спиртами и фенолами?

2. Какими кислотными свойства обладают спирты и фенолы?

3. По какому механизму протекают реакции в ряду гидроксисоединений?

4. Как записать уравнения внутри – и межмолекулярной дегидротации спиртов?

5.Какие продукты реакции образуются при окисление спиртов? Приведите примеры.

6. Какие фенолы называются одно-, двух- и трехатомные? Приведите примеры и их медико-биологическое значение.

ЗАДАНИЯ для I этапа зачёта

( Напишите структурные формулы следующих соединений )

Спирты

Одноатомные: метанол, этанол, пропанол-2, бутанол-2,пентанол-2,

пентанол-3.

 

Многоатомные: этандиол-1,2 (этиленгликоль), инозит (миоинозит), пропантриол-1,2,3 (глицерин).

Фенолы

Фенол (карболовая кислота), ортодигидроксибензол (пирокатехин), метадигидроксибензол (резорцин), парадигидроксибензол (гидрохинон), хинон.

 

Задания для самостоятельного решения

 

1. Окисление первичных и вторичных спиртов. Назвать продукты реакций по М.Н.

2. Качественная реакция на многоатомные спирты на примере пропантриола-1,2,3.

3. Уравнение реакции, подтверждающей наличие кислотных свойств у спиртов.

4. Уравнения реакций, подтверждающих наличие кислотных свойств у фенолов.

5. Образование простых и сложных эфиров.

6. Элиминирование (внутримолекулярная дегидратация) спиртов.

7. Реакция, конкурирующая с реакцией элиминирования спиртов. Назвать механизм, по которому она протекает.

 

Тема

Альдегиды. Кетоны

План занятия

1. Проверка посещаемости и информация

2. Устный опрос и коррекция знаний

3. Лабораторная работа №3

4. Подведение итогов занятия

 

Учебные элементы темы

Альдегиды и кетоны — это производные углеводородов, содержащие карбонильную группу > С=О, называемую также оксогруппой или карбонилом.

Общая формула альдегидов   и кетонов .

 

 

Биологически активные представители альдегидов и кетонов:

Альдегиднаягруппа обуславливает наркотические и дезинфицирующие свойства соединений.

       О

Н−С

        Н - муравьиный альдегид или формальдегид свертывает белки. Используется в виде формалина для дезинфекции и консервирования анатомических препаратов. Производные формальдегида, например, уротропин, также обладают дезинфицирующими свойствами.

           О

СН₃−С

           Н - уксусный альдегид – естественный метаболит в организме человека.

Cl             OH

Cl− C − C −  OH

Cl             

                 H - хлоральгидрат – успокаивающее и снотворное средство. Наличие галогена усиливает специфическое действие альдегидной группы на организм, а гидратация карбонильной группы снижает токсичность вещества в целом.

 

 

СН₃−С − СН₃

 

    O    - ацетон – недоокисленный продукт обмена. Образуется в организме при некоторых заболеваниях, например, диабете. Используется в синтезах рзличных лекарственных препаратов.

α-галогензамещенные альдегиды и кетоны сильно раздражают слизистые оболочки носа и глаз. Они являются лакриматорами, входят в состав слезоточивых газов.

 

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ

1 Что называют альдегидами и кетонами? Каково электронное строение оксогруппы?

2. Какой тип реакции характерен для альдегидов и кетонов? Приведите примеры и запишите механизм реакции в ряду альдегидов и кетонов.

4. Как образуются открытые полуацетали и ацетали? Напишите уравнения химических реакций.

5. Как протекают реакции восстановления и окисления альдегидов?

6. Какая реакция у альдегидов и кетонов идет одновременно по механизму присоединение-отщепления?

7. Что называется кето-енольной таутомерией? Приведите примеры.

8. Какой механизм реакции альдольной и кротоновой конденсации?

9. Как протекают галоформные реакции?

 

ЗАДАНИЯ для I ЭТАПА зачёта

( Напишите структурные формулы следующих соединений )

Альдегиды

Метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид), этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид), пропаналь, бутаналь, 3-метил-бутаналь, 2,2-диметилбутаналь,

2-метилпентаналь.

 

Кетоны

Пропанон-2 (ацетон), бутанон-2, пентанон-3.

Задания для самостоятельного решения

1. Взаимодействие альдегидов и кетонов с водой. Назвать механизм реакции.

2. Взаимодействие альдегидов и кетонов с цианводородной кислотой. Назвать механизм реакции.

3. Взаимодействие альдегидов и кетонов с первичными аминами (метиламином). Назвать механизм реакции.

4. Образование полуацеталей и ацеталей.

5. Альдольная конденсация.

6. Кето-енольная таутомерия на примере альдегида.

7. Галоформная реакция на примере этаналя.

8. Окисление альдегидов. Назвать продукт реакции по М.Н.

9. Восстановление альдегидов и кетонов. Назвать продукт реакции по Международной номенклатуре.

 

Тема