Лабораторная работа«Изучение факторов, влияющих на гидролиз солей».

Цель: изучить особенности протекания гидролиза солей под влиянием различных факторов. На основе теоритических знаний выработать практические навыки по данной теме.

Оборудование: пробирки, пипетки, пробиркодержатель, спиртовка.

Реактивы: растворы: хлорида аммония, хлорида калия, хлорида алюминия, гидрокарбоната натрия, ацетата натрия, хлорида магния, карбоната натрия, сульфата алюминия, сульфата магния, сульфита натрия, сульфида натрия, сульфата цинка, гидросульфита натрия, сульфата хрома, сульфата железа, хлорида меди, гидроксида натрия, фенолфталеина. Универсальный индикатор (полоски бумаги).

Опыт № 1 Гидролиз средних солей.

Методика: в 13 сухих пробирок внести раздельно по 10 капель 0,1 М растворов следующих солей: хлорида алюминия, хлорида аммония, хлорида калия, гидрокарбоната натрия, ацетата аммония, хлорида магния, карбоната натрия, сульфата калия, сульфата алюминия, сульфата магния, сульфита натрия, сульфида натрия, сульфата цинка. Пользуясь индикаторной бумагой (универсальный индикатор), определить рН растворов указанных солей. Результаты определения, а также уравнения реакции гидролиза солей в молекулярном и ионном виде записать в таблицу:

Опыт	Соль	рН раствора	Уравнение реакции гидролиза в молекулярном и ионном виде.

Опыт № 2 Гидролиз кислых солей.

Методика: в 2 пробирки внести: в первую – 10 капель 0,1 М раствора гидрокарбоната натрия, во вторую – столько же капель 0,1 М раствора гидросульфита натрия. Определить рН этих растворов с помощью универсального индикатора. Пользуясь значениями констант ионизации соответствующих кислот, вычислить константы гидролиза NaHSO₃и NaHCO₃. Объяснить различие в значениях рН их растворов и указать, в каком направлении смещены в растворе приведенные ниже равновесия:

Опыт № 3. Смещение равновесия гидролиза при совместном присутствии солей в растворе.

Гидролиз смеси солей с противоположным характером среды.

Методика: в 2пробирки внести по 5 капель 0,1 М раствора сульфата алюминияили сульфата хрома (3). В первую пробирку добавить 5 капель 0,1 М раствора сульфида натрия, а во вторую 5 капель 0,1 М. раствора карбоната натрия. Доказать, что в обеих пробирках в осадок выпал Al(OH)₃ или Cr(OH)_3, используя его амфотерные свойства. Объяснить почему он образовался (сравнить с опытом 1). Написать уравнения реакций гидролиза в ионном виде.

Различное влияние растворов солейслабых кислот на гидролиз солей меди (2).

Методика: в 3 пробирки внести по 5 капель 2 н. раствора хлорида меди (2). В первую пробирку добавить 5 капель 2 н. раствора гидроксида натрия и отметить цвет полученного осадка. Во вторую пробирку добавить 5 капель 2 н. раствора карбоната натрия и в третью – 5 капель 2 н. раствора сульфида натрия. Отметить цвет осадков во второй и третьей пробирках. Каков их состав? Написать уравнения реакций, протекающих во второй и третьей пробирках, в молекулярном и ионном виде и указать, в каком направлении смещается равновесие гидролиза CuClпод влиянием Na₂CO₃и Na₂S.

Опыт № 4 Влияние на гидролиз температуры и концентрации раствора соли

Влияние концентрации-раствора на гидролиз гидрокарбоната натрия.

Методика: в одну пробирку внести 10 капель 1 М раствора гидрокарбоната натрия, в другую 10 капель 0,005 М раствора той же соли. В каждую пробирку добавить по 1 капле фенолфталеина и перемешать. Составьте уравнение реакции гидролиза в молекулярном и ионном виде и объяснить различие интенсивности окраски растворов.

Влияние температуры на гидролиз гидрокарбоната натрия.

Методика: в 2 пробирки внести по 10 капель 0,1 М раствора гидрокарбоната натрия. Добавить в каждую пробирку по 1 капле раствора фенолфталеина и перемешать. Одну из пробирок нагреть почти до кипения и объяснить усиление интенсивности окраски раствора после нагревания.

Вопросы к защите работы:

1. Какая из солей имеет большую степень гидролиза и почему: а)MgCl₂ или AlCl₃; б)MgSO₄или ZnSO₄ ; в)NaHCO₃или Na₂CO₃

2. Почему растворы хлорида калия, сульфата калия и ацетата аммония имеют одинаковое значение рН?

3. Почему растворыNa₂SO₃? Na₂CO₃и Na₂S одинаковой концентрации имеют различные значения рН? Объяснить это, используя значения констант ионизации соответствующих кислот.

Домашнее задание:

1. Подготовка к защите лабораторной работы (вопросы 1-3).

 

Занятие № 8

Тема:Окислительно-восстановительные процессы.

Значение темы: ОВР – основа всех биологических и физиологических процессов, происходящих в организме человека, изучаемых на курсах биохимии, гистологии, патологии и других специальных медицинских курсах.

Цель занятия:

Для формирования общих и профессиональных компетенций (ОК 1-14; ПК 3.1, 3.2) студент должен:

Знать: Сущность ОВР; классификацию ОВР;важнейшие окислители и восстановители; биологическое значение окислительно-восстановительных процессов; применение ОВР в клиническом, биохимическом, санитарно-гигиеническом анализе. 

Уметь: уравнивать ОВР методом электронного баланса и методом полуреакции. Решать упражнения на обобщение, систематизацию и закрепление знаний.

План изучения темы:

1. Организационная часть — 10 мин.
2. Разбор тематического материала – 70 мин.
3. Решение упражнений и ситуационных задач – 60 мин.
4. Итоговый контроль – 35 мин.

5. Подведение итогов занятия. Домашнее задание — 5 мин.

Вопросы для самоконтроля:

1. Степень окисления.

2. Сущность окислительно-восстановительных реакций.

3. Типы окислительно-восстановительных реакций: межмолекулярные, внутримолекулярные, диспропорционирования.

4.  Составление уравнений ОВР методом электронного баланса.

5. Составление уравнений ОВР реакций ионно-электронным методом.

Вопросы для самостоятельного изучения студентами:

1. Биологически важные редокс-системы.

Контрольные задачи:

1. Определите степень окисления всех элементов в следующих соединениях: H₂SO₃, KIO₃, NH₄Cl, K₂Cr₂O₇, MnO₂, CuI, KMnO₄, KNO₂.

2. Укажите, в каких случаях в приведенных примерах происходит:

А) окисление HNO₂→HNO₃; PbO₂→PbSO₄; HclO₄→ClO₂

Б) восстановление KMnO₄→MnO₂; SO₂→K₂SO₄; NaBrO₃→Br₂

3. В следующих ОВР укажите окислитель и восстановитель, напишите электронные уравнения:

H₂+Cl₂=2HCl; H₂+2Na=2NaH; O₂+2Na=Na₂O₂; Cl₂+2Na=2NaCl

3. В следующих уравнениях реакций определите окислитель и восстановитель, их степени окисления, расставьте коэффициенты:

a) MnO₂+KclO₂+KOH→K₂MnO₄+KCl+H₂O

b) CuCl₂ + SO₂+H₂O→CuCl+HCl+H₂SO₄

c) HgS+HNO₃+HCl→HgCl₂+S+NO+H₂O

d) SnCl₂+K₂Cr₂O₇+H₂SO₄→Sn(SO₄)+SnCl₄+Cr₂(SO₄)₃+K₂SO₄+H₂0

e) AsH₃+AgNO₃+H₂O→H₃AsO₄+Ag+HNO₃

f) Zn+KNO₃+KOH→K₂ZnO₂+NH₃+H₂O

4. В следующих уравнениях реакций, в которых окислитель и восстановитель находятся в одном и том же веществе (реакции внутримолекулярного окисления-восстановления), расставьте коэффициенты:

Hg(NO₃)₂→Hg+NO₂+O₂; NH₄NO₃→N₂O+H₂O; KСlO₃→KCl+O₂; Ag₂O→Ag+O₂

Домашнее задание:

Решение упражнения: для реакций диспропорционирования напишите электронные схемы и расставьте коэффициенты:

K₂SO₃→K₂SO₄+K₂S; K₂MnO₄+H₂O→KМnO₄+MnO₂+KOH; HСlO₃→ClO₂+HСlO₄

HNO₂→HNO₃+NO+H₂O

Чем эти реакции отличаются от реакций межмолекулярного и внутримолекулярного окисления – восстановления?

Занятие № 9

Тема: Основы строения органических соединений. Пространственное строение органических соединений.

Значение темы: в настоящее время известно около 10 млн. органических соединений. Такое громадное количество их предопределяет необходимость строгой классификации и единых международных номенклатур правил. Этому вопросу в медицине уделяется также большое внимание, так как в соответствии с общими правилами номенклатуры строятся названия многочисленных лекарственных средств, с которыми медики встречаются в своей профессиональной деятельности

Цель занятия:

Для формирования общих и профессиональных компетенций (ОК 1-14; ПК 3.1, 3.2) студент должен:

Знать: основные положения теории строения органических соединений; классификацию органических соединений; систематическую номенклатуру ИЮПАК и заместительную номенклатуру; природу химической связи в органических соединениях; сущность взаимного влияния атомов в молекуле; понятия: гомология, изомерия, родоначальная структура, заместитель, электронодонор, электроноакцептор, индуктивный эффект.

Уметь: называть соединения, относящиеся к различным классам органических веществ по систематической номенклатуре ИЮПАК и заместительной номенклатуре; и писать формулы веществ по названию. Определить вид и полярность химической связи, в органических соединениях, виды индуктивных эффектов различных функциональных групп.

План изучения темы:

1. Организационная часть — 10 мин.
2. Разбор тематического материала – 70 мин.
3. Решение упражнений и ситуационных задач – 60 мин.
4. Итоговый контроль – 35 мин.

5. Подведение итогов занятия. Домашнее задание — 5 мин.

Вопросы для самоконтроля:

1. Основные положения теории строения органических соединений.

2. Классификация органических соединений, основанная на особенностях строения углеродного скелета и наличия функциональных групп.

3. Основы систематической номенклатуры углеводородов ИЮПАК; родоначальная структура, заместитель.

4. Структурная изомерия. Номенклатура простейших алкильных радикалов.

5. Номенклатура основных классов органических соединений. Старшинство функциональных групп. Поли и гетерофункциональность.

6. Электронное строение и типы гибридизации атома углерода в органических соединениях.

7. Типы химических связей в органических соединениях: ковалентная, π, σ, донорно-акцепторная.

8. Сущность взаимного влияния атомов в молекуле; электронодонор, электроноакцептор, индуктивный эффект.

Вопросы для самостоятельного изучения студентами:

1. Современное состояние теории строения органических соединений.

Контрольные задачи:

1. Приведите строение и назовите функциональные группы, в состав которых входят гетероатомы. Приведите названия класса соединений и приведите общую формулу.

2. Напишите структурные формулы и назовите по систематической или заместительной номенклатуре: (CH₃)₂CH-CH₂-CH₃, (CH₃)₂CH(C₂H₅)-CH₂-CH₃, (CH₃)₂CH-CH₂-CH₃, Br-CH₂-CH₃, CH₃-CH₂-OH, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, CH₃-C(O)-O-C₃H₇, HO-CH₂-CH₂-OH, HO-CH₂-CH₂(OH)-CH₂-OH, C₆H₆(OH)₆, C₆H₅-NO₂, C₆H₄OHCH₃, C₆H₄(OH)₂, HOC₆H₄COOH, Cl₃CCHO, CH₃-CH₂CHO, CH₃-SH.

3. Приведите строение соединений, имеющих следующие названия:бензосульфокислота, пропанон-ацетон, бутанол-2, 4-метилфенол-пара-крезол, 2-амино-4-фенилпропановая кислота – фенилаланин, этиламин, бензол, метилбензол-толуол, изопропиловый спирт.

4. Приведите по 2 структурные формулы поли- и гетерофункциональных соединений состава С₆Н₈О₄.

5. Приведите структурные формулы трех соединений состава С₄Н₈О₂, относящиеся к различным классам органических соединений.

6. Выберите самую полярную связь в молекулах: этанола, этандиол, этиламина.

7. Сравните величины частичных положительных зарядов на атоме С-2 1-хлорпропана и 1-йодбутана.

8. Какая связь и почему является неполярной в молекуле транс-1,4-дихлорбутена-2.

Домашнее задание:

Выполнить упражнения:

1. Приведите по 3 структурные формулы ациклических и карбоциклических соединений, имеющих состав С₅Н₈ и С₅Н₁₀О.

2. Напишите схему реакции метиламина и бромводорода. Определите виды связей в получившемся соединении.

 

 

Занятие № 10

Тема: Алифатические углеводороды. Циклические углеводороды.

Значение темы: углеводороды служат фундаментом органической химии.«Органическая химия-это химия углеводородов и их производных» - так более 100 лет назад определил предмет органической химии выдающийся немецкий химик К.Шорлеммер (1834-1892).

Цель занятия:

Для формирования общих и профессиональных компетенций (ОК 1-14; ПК 3.1, 3.2) студент должен:

Знать: классификацию, номенклатуру, изомерию, гомологические ряды, физические и химические свойства алифатических углеводородов; понятия: конформация, нуклеофильная частица, электрофильная частица.

Уметь: писать формулы гомологов и изомеров алифатических углеводородов, называть их по систематической номенклатуре, писать уравнения реакций, давать сравнительную характеристику химических свойств алифатических углеводородов; прогнозировать химические свойства алифатических углеводородов на основе строения молекулы.

План изучения темы:

1. Организационная часть — 10 мин.
2. Разбор тематического материала – 70 мин.
3. Решение упражнений и ситуационных задач – 60 мин.
4. Итоговый контроль – 35 мин.

5. Подведение итогов занятия. Домашнее задание — 5 мин.

Вопросы для самоконтроля:

1. Алифатические углеводороды: алканы, алкены, алкодиены, алкины. Определение, общая формула, номенклатура, гомологический ряд, последовательное изменение свойств гомологов, виды изомерии: структурная, пространственная, положения кратной связи.

2. Графические способы изображения молекул: стереохимические и проекционные формулы Ньюмена, заслоненные и заторможенные конформации.

3. Классификация органических реакций.

4. Способы получения алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов.

5. Химические свойства алифатических углеводородов.

6. Механизм реакций электрофильного присоединения.

7. Качественные реакции на обнаружение алифатических углеводородов

Вопросы для самостоятельного изучения студентами:

1. Механизм реакций радикального замещения.

Контрольные задачи:

1. Назовитеследующиесоединения: (CH₃)₂CH-CH₃, (CH₃)₂C(C₂H₅)-CH₂-CH₃, (CH₃)₂CH-CH₂-CH₃, CH₃-CH=CH-CH₃, CH₃-CH=CH-CH(CH₃)-CH₂-CH₃, CH=CH, CH₂=CH-CH=CH₂, CH₂=CH-CH=CH-CH₃, CH₂=CH-C=CH.

2. Напишите структурные формулы 3-этилпентана; 2,2-диэтилпентана; 2,5-диметил-3-изопропилгексана; 2,4-диэтилоктена-1; 2-изопропилпентена-1; 4,4-диметилпентина-2.

3. Напишите структурные формулы цис-пентена-2 и транс-пентена-2.

4. Напишите структурные формулы гексадиена-1,4 и гексадиена-2,4. В какой из молекул присутствует эффект сопряжения?

5. Какой углеводород получится при каталитическом гидрировании пропилена? Напишите схему реакции.

6. Какой углеводород получится по реакции Вюрца, если в качестве исходного соединения взять 1-йодпропан? Напишите схему реакции.

7. Напишите схему реакции бромирования метана. Определите и напишите механизм реакции.

8. Какой продукт будет получаться преимущественно при нитровании 2-метилбутана? Напишите схему реакции укажите условия.

9. Напишите схему реакции взаимодействия бутена-1 с хлороводородом. Почему получается только один продукт реакции?

10. Напишите схему реакции окисления пропена перманганатом калия в кислой и щелочной среде.

11. Напишите схему реакции полимеризации 2-метилпропена.

12. Какие продукты получаются при взаимодействии пентадиена-1,3 с бромоводородом? Назовите их.

13. Напишите схемы реакции получения пропина из дибромалканов.

14. Напишите схемы последовательного взаимодействие бутина-2 с хлором и с водородом. Назовите промежуточный и конечный продукты.

15. Напишите схему реакции гидратации бутина-1.

Домашнее задание:

Выполнить упражнения:

1. Напишите для гексана структурный изомер с четвертичным атомом углерода и структурный изомер с двумя третичными атомами углерода.

2. Напишите схему реакции дегидратации бутанола-2. Объясните действие правила Зайцева. Назовите полученный алкен.

 

Занятие № 11

Тема: Спирты. Фенолы. Альдегиды. Кетоны.

Значение темы: углеводороды, относящиеся к классам альдегидов, кетонов, спиртов и фенолов человек контактирует ежедневно, поэтому необходимо знать их свойства, и возможности последствий при непосредственном контакте с данными веществами. Многие вещества этих классов нашли применение в медицине как растворители лекарственных препаратов и дезинфицирующие средства, поэтому будущим специалистам необходимо обладать знаниями об их химических и физических свойствах.

Цель занятия:

Для формирования общих и профессиональных компетенций (ОК 1-14; ПК 3.1, 3.2) студент должен:

Знать: классификацию, номенклатуру, изомерию, физические и основные химические свойства спиртов, фенолов, альдегидов и кетонов, действие на организм человека данных веществ, качественные реакции на глицерин и фенолы, альдегиды и кетоны.

Уметь: писать формулы гомологов и изомеров спиртов и фенолов, альдегидов и кетонов, называть их по систематической номенклатуре, давать сравнительную характеристику одно- и многоатомных спиртов и фенолов, характеризовать свойства и писать уравнения реакции с участием спиртов и фенолов, объяснять зависимость химических свойств от строения молекулы и взаимного влияния атомов.

План изучения темы:

1. Организационная часть — 10 мин.
2. Разбор тематического материала – 70 мин.
3. Решение упражнений и ситуационных задач – 60 мин.
4. Итоговый контроль – 35 мин.

5. Подведение итогов занятия. Домашнее задание — 5 мин.

Вопросы для самоконтроля:

1. Альдегиды и кетоны. Спирты и фенолы. Номенклатура и изомерия. Способы получения. Физические свойства.

2. Химические свойства альдегидов и кетонов:

ü Реакции нуклеофильного присоединения.

ü Реакции окисления.

ü Реакции с участием углеводородного радикала.

3. Кислотность и основность органических соединений: определение понятия кислоты и основания по теории Бренстеда, сопряженной кислоты и сопряженного основания, сольватации и гидратации. Основные типы органических кислот и оснований. Как зависит сила кислоты от стабильности сопряженного основания? От каких факторов зависит стабильность аниона? Как количественно оценивают кислотность органических соединений?

4. Химические свойства спиртов:

ü Кислотно-основные свойства.

ü Реакции нуклеофильного замещения.

ü Реакции элиминирования

ü Реакции окисления

5. Химические свойства фенолов:

ü Кислотные свойства

ü Реакции нуклеофильного замещения

ü Реакции углеводородного радикала.

6. Двух- и трехатомные спирты. Особенности реакций.

7. Отдельные представители классов спиртов и фенолов, альдегидов и кетонов.

Вопросы для самостоятельного изучения студентами:

1. Простые эфиры.

2. Тиолы.

Контрольные задачи:

1. Напишите структурную формулу следующих соединений: а)3-Метил-2-бутанол; б) 1,2,3- пропантриол (глицерин); в) 2-метил-2-пропанол; г) 2-бутанол; д) 2,3-бутандиол; е) 3-пентанол; ж) 2-метил-1-пропанол (изобутанол, изобутиловый спирт).

2. Напишите структурную формулу триметилбутаналя (изовалерианового альдегила), 4-гидроксициклогексанкарбальдегида и 4-гидрокси-3-метоксибензальдегида (ванилина).

3. Приведите строение пропилэтилкетона и назовите его по заместительной номенклатуре.

4. Напишите схему реакции дегидрирования пентанола-3, бутанола-1 и циклогексанола. Назовите продукты реакции.

5. Какой продукт получится в результате реакции каталитического гидрировании 2-метилбутаналя? Напишите схему реакции.

6. Напишите схему реакции «серебряного зеркала» для бутаналя. Назовите продукты реакции.

7. Напишите в качестве кислоты или основания могут выступать перечисленные соединения: тетрахлорметанCCl₄; аммиак NH₃; метиламин CH₃NH₂, хлороформ СНСl₃, метанол СН₃ОН; гексафторэтанCF₃CF₃; метантиолCH₃SH; метан CH₄; аммиак NH₃; метанолCH₃OH; диэтиловый эфирC₂H₅-O-C₂H₅.

8. Какое соединение получится в результате реакции взаимодействия пропанола-1 с бромоводородной кислотой.

9. Напишите схему реакции получения метилпропилового эфира из хлорметана. Опишите механизм реакции.

10. Напишите схему межмолекулярной дегидратации изопропилового спирта. Объясните роль кислотного катализа.

11. Напишите схему внутримолекулярной дегидратации 2-метилпропанола-2и объясните роль кислотного анализатора.

12. Напишите схему реакции взаимодействия 1,3 – дибромбутана с гидроксидом натрия. Опишите механизм реакции и назовите полученное соединение.

13. Напишите структуру комплексного соединения, образующегося при взаимодействии метиленгликоля с гидроксидом меди (2) в щелочной среде.

14. Напишите схему реакции окисления этанола и назовите продукты окисления по заместительной номенклатуре.

15. Напишите схему реакции гидратации этилена в присутствии кислотного катализатора. По какому механизму протекает реакция?

16. Какое из соединений – тимол или фенол – является более сильной кислотой и почему?

17. Напишите схему реакции взаимодействия 1-йодпропана с феноксидом калия. Опишите механизм реакции.

18. Напишите схему реакции сульфирования 4-гидросибензосульфокислоты. Назовите полученный продукт.

Домашнее задание:

1. Выполнить упражнение:Напишите структурные формулы изомерных кетонов состава С₅Н₁₀О и назовите каждый из них как по заместительной, так и по радикально-функциональной номенклатуре.

2. Составить конспект в рабочей тетради по теме «Простые эфиры», «Тиолы».

 

 

Занятие № 12

Тема: Карбоновые кислоты. Гидроксикислоты.

Значение темы: карбоновые кислоты и гидроксикислоты служат сырьем для производства лекарственных средств, многие из них являются участниками процессов метаболизма организма, которые изучаются студентами на биохимии и физиологии.

Цель занятия:

Для формирования общих и профессиональных компетенций (ОК 1-14; ПК 3.1, 3.2) студент должен:

Знать: классификацию, номенклатуру, изомерию, физические и основные химические свойства, способы получения, функциональные производные карбоновых кислот.

Уметь: писать формулы гомологов и изомеров, называть их по систематической номенклатуре, давать сравнительную характеристику, характеризовать свойства и писать уравнения реакции с участием гидроксикислот и карбоновых кислот, писать уравнения специфические для карбоновых кислот, карбоксильной и гидроксильной группы и специфических свойств для гидроксикислот.

План изучения темы:

1. Организационная часть — 10 мин.
2. Разбор тематического материала – 70 мин.
3. Решение упражнений и ситуационных задач – 60 мин.
4. Итоговый контроль – 35 мин.

5. Подведение итогов занятия. Домашнее задание — 5 мин.

Вопросы для самоконтроля:

1. Монокарбоновые кислоты. Номенклатура и изомерия. Физические свойства.

2. Химические свойства монокарбоновых кислот:

ü Кислотные свойства

ü Реакции нуклеофильного замещения

ü Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот.

3. Функциональные производные карбоновых кислот

4. Дикарбоновые кислоты. Номенклатура и изомерия. Физические свойства.

5. Химические свойства дикарбоновых кислот.

6. Алифатические гидроксикислоты. Номенклатура и изомерия. Способы получения.

7. Химические свойства алифатических гидроксикислот:

ü Реакции карбоксильной группы.

ü Реакции гидроксильной группы.

ü Специфические свойства.

8. Фенолокислоты.

9. Химические свойства фенолокислот:

ü Реакции карбоксильной группы.

ü Реакции фенольной гидроксильной группы.

10. Оксокарбоновые кислоты.

11. Отдельные представители.

Вопросы для самостоятельного изучения студентами:

1. Пятичленные и шестичленные гетероциклические углеводороды.

2. Отдельные представители класса карбоновых кислот.

3. Угольная кислота и ее производные.

Контрольные задачи:

1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-COOH, CH₃-CH(CH₃)-CH₂-COOH, C₆H₅-CH₂-COOH, CF₃-COOH.

2. Напишите структурную формулу следующих соединений: а) 2-метилбутандиовая; б) 2-гексен-4-индиовая; в) 2-хлорбутандиовая; г) 2-метилбутановая кислоты.

3. Какой спирт следует окислить, чтобы получить изомасляную кислоту?

4. Какая кислота получится при окислении 2-фенилэтанола?

5. Одна из стадий получения новокаина включает окисление 4-нитротолуола дихроматом калия в кислой среде. Напишите схему этой реакции.

6. Какой алкилгалогенид следует взять, чтобы через изомасляную кислоту?

7. Сравните кислотные свойства пропановой и нитроэтановой кислоты?

8. Напишите схемы реакций, которые будут протекать: а)при добавлении уксусной кислоты к раствору феноксида натрия; б) при добавление хлороводородной кислоты к раствору бензоната натрия.

9. Напишите схему реакции получения сложного эфира из метанола и изовалериановой кислоты. Опишите механизм реакции. Можно ли использовать в качестве катализатора концентрированную хлороводородную кислоту?

10. Напишите схему реакции гидролиза уксусного ангидрида.

11. Уксусная кислота и ее ангидрид имеют одинаковый внешний вид и похожий запах. Каким простым способом, не прибегая к химическим тестам, можно различить эти 2 вещества?

12. Напишите схему реакции полного ацетилирования глицерина. Какое количество уксусного ангидрида расходуется в этой реакции на 1 моль глицерина?

13. Опишите механизм кислотного гидролиза этилбензоата.

14. В лаборатории имеется пропанамид. Предложите оптимальную схему получения из него: этилпропаноата и фенилпропаноата?

15. Напишите схему образования межмолекулярных водородных связей в щавелевой кислоте.

16. Найдите в таблице величины рКа уксусной, пропионовой, масляной, щавелевой, малоновой и янтарной кислот. Объясните различную кислотность моно- и дикарбоновых кислот.

17. Какая кислота получается при декарбоксилирвоанииизопропилмалоновой кислоты? Напишите схему.

18. Какая кислота легче декарбоксилируется – пропановая или нитроэтановая? Напишите схемы реакций.

19. Напишите схему реакции получения полного и неполного метиловых эфиров фталевой кислоты из фталевого ангидрида. По какому механизму протекают эти реакции?

20. Какое количество мочевины содержалось в исследованном образце, если при его обработке гипобромитом натрия выделилось 448 см³ азота при н.у.?

21. Напишите схему реакции ацилирования мочевины хлорангидридом 2-бром-3-метилбутановой кислоты. К какой группе производных мочевины относится образующееся соединение?

22. Назовите по заместительной номенклатуре глицериновую СН₂(ОН)СН(ОН)СООН, яблочную НООССН(ОН)СН₂СООН, щавелевоуксусную НООС-СО-СН₂СООН и £ кетоглутаровую НООС-СО-СН₂СН₂СООН кислоты.

23. Какую галогенозамещенную кислоту следует взять для получения яблочной кислоты?

24. Какой альдегид следует взять для получения 2-гидрокси-3 метилбутановой кислоты через гидроксинитрил?

25. Напишите схему реакции образования лактата кальция из молочной кислоты и гидроксида кальция.

26. Напишите схему реакции щелочного гидролиза полного метилового эфира яблочной кислоты.

27. Окисление молочной кислоты в ПВК происходит в живых организмах как один из этапов биологического расщепления углеводов. Напишите схему реакции окисления молочной кислоты.

Домашнее задание:

Подготовка рефератов на темы (один на выбор студента):

· Пятичленные и шестичленные гетероциклические углеводороды.

· Отдельные представители класса карбоновых кислот.

· Угольная кислота и ее производные.

 

Занятие № 13

Тема: Липиды. Низкомолекулярные биорегуляторы.

Значение темы: жиры являются неотъемлемой частью рациона питания человека. Кроме того, в живых организмах они являются основными структурными компонентами клеточных мембран, играют защитную роль, одной из форм запасания энергии.

Цель занятия:

Для формирования общих и профессиональных компетенций (ОК 1-14; ПК 3.1, 3.2) студент должен:

Знать: классификацию, номенклатуру, изомерию, физические и основные химические свойства,наиболее распространенные высшие жирные кислоты, роль жиров в биохимических процессах в организме.

Уметь: писать формулы жиров, называть их по систематической номенклатуре, писать уравнения реакций этерификации, гидролиза, окисления, гидрогенизации жиров.

План изучения темы:

1. Организационная часть — 10 мин.
2. Разбор тематического материала – 70 мин.
3. Решение упражнений и ситуационных задач – 60 мин.
4. Итоговый контроль – 35 мин.

5. Подведение итогов занятия. Домашнее задание — 5 мин.

Вопросы для самоконтроля:

1. Общая характеристика строения жиров. Номенклатура и классификация.

2. Физические свойства

3. Способы получения

4. Химические свойства жиров:

ü Гидролиз сложноэфирных связей

ü Окисление

ü Гидрогенизация

5. Поверхностно-активные вещества и моющие средства

6. Терпеноиды. Строение и классификация.

ü Моноциклические терпеноиды и Бициклические терпеноиды

7. Стероиды.

Контрольные задачи:

1. В чем состоит различие в строение твердых и жидких жиров? Каким химическим превращениям подвергаются жиры при хранении, и как это сказывается на качестве жиров?

2. Напишите уравнение реакции получения стеарата натрия, из соответствующего триацилглицерина и укажите механизм этой реакции.

3. Напишите уравнение реакции получения твердого жира из 1,2-дилинолеоил-3-олеоил глицерина.

4. Триацилглицерины оливкового, подсолнечного и льняного масел, содержат практически одинаковое количество насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, однако их йодные числа заметно различаются. В том же ряду снижаются и температуры застывания этих масел. Объясните эти факты.

5. Рассчитайте объем водорода при н.у., необходимого для превращения 1 кг подсолнечного масла (йодное число 127) в смесь полностью насыщенных триацилглицеринов. Какими химическими реакциями можно проконтролировать полноту гидрирования?

6. Какие соединения относятся к терпеноидам? Сформулируйте изопреновое правило. Как классифицируются терпеноиды?

7. К какой группе терпеноидов относятся цитраль и ментол? Выделите в их структурах изопреновые звенья.

8. При количественном анализе камфоры весовым методом используется реакция с 2,4-динитрофенилгидразином. Напишите схему реакции.

9. Терпин существует в виде двух диастереомеров. Изобразите их стереохимические формулы (учетомконформации цикла). При дегидратациикакого из диастереомеров получается цинеол (внутренний простой эфир терпина)?

Домашнее задание:

1. Подготовка презентации на тему: «Применение терпеноидов и стероидов в разных областях промышленности».

Занятие № 14

Тема: Углеводы. Моносахариды. Олиго- и полисахариды.

Значение темы: Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Углеводы- это источники энергии в метаболических процессах, структурные компоненты клеточных стенок растений, составные элементы биологически активных веществ: витаминов, нуклеиновых кислот, коферментов. Некоторые углеводы и их производные используются как лекарственные средства.

Цель занятия:

Для формирования общих и профессиональных компетенций (ОК 1-14; ПК 3.1, 3.2) студент должен:

Знать: классификацию моноз, дисахаридов, полисахаридов, принципы построения формул Фишера и Хеуорса, кольчато-цепную таутомерию, явление мутаротации, физические и химические свойства, биологическая роль.

Уметь: писать формулы таутомерных превращений углеводов, называть и по систематической номенклатуре, писать уравнения реакции: полуацетального гидроксила, спиртовых и гидроксильных групп, окисления и восстановления, гидролиза, писать формулы дисахаридов и фрагменты цепи полисахаридов, выполнять качественные реакции.

Вопросы для самоконтроля:

1. Классификация углеводов.

2. Олигосахариды. Классификация. Таутомерия. Гликозидная связь.

3. Дисахариды.

4. Химические свойства:Гидролиз

5. Моносахариды. Классификация

6. Стереоизомерия. Циклические формы.

7. Таутомерия.

8. Химические свойства моноз:Реакции полуацетального гидроксила, Реакция спиртовых гидроксильных групп, Окисления, Восстановления

9. Отдельные представители. Биологическая роль

Контрольные задачи:

1. Какое из соединений - глицерин или глицериновый альдегид – относится к моносахаридам?

2. В природе встречаются производные L-галактозы. Напишите в виде проекционных формул Фишера структуры L-галактозы и энантиомера. Какое значение удельного вращения будет иметь энантиомер, если L-галактоза имеет величину [£]-80?

3. В составе нуклеиновых кислот входит D-рибоза (в β-D-фуранозной форме). Напишите ее структуру (β-D-рибофуранозы) и укажите, за счет каких функциональных групп открытой формы D-рибозы образуется фуранозный цикл.

4. Напишите уравнения реакции окисления и восстановления D-глюкозы.

5. Написать схему образования лактозы (β-D-галактопиранозил-1,4-β-D-глюкопиранозы). Привести химизм качественных реакций, доказывающих принадлежность лактозы к восстанавливающим биозам (окисление)

6. Среди приведенных ниже углеводов выделите монозы, биозы, полиозы: сахароза, мальтоза, лактоза, крахмал, гликоген, фруктоза, ксилоза, глюкоза. Укажите остатки каких моноз являются основными структурными элементами упомянутых биоз и полиоз. Приведите формулы а- и β-аномеровглюкопиранозы.

7. Напишите схемы реакций гидролиза мальтозы, сахарозы, лактозы. Дайте полное название этим дисахаридам.