Этиловый эфир муравьиной кислоты (этилформиат)

 

 

Реактивы: муравьиная кислота – 12,4 г (15 мл, 0,27 моль);

                            этиловый спирт 95%-ный – 10,6 г (13,5 мл, 0,23 моль);

                            безводный хлористый кальций – 2 г (0,018 моль);

                            безводный карбонат калия – 2 г.

 

    Посуда: круглодонная колба на 100 мл; колба Вюрца на 100 мл; холодильник Либиха; елочный дефлегматор, термометр; приемник.

 

    В круглодонную колбу на 100 мл помещают 15 мл муравьиной кислоты, 13,5 мл этилового спирта и 2 г безводного хлористого кальция. Колбу соединяют с елочным дефлегматором, нисходящим холодильником и медленно нагревают на водяной бане. Вскоре начинает отгоняться этиловый эфир муравьиной кислоты, собирают фракцию 53-58 ⁰С. Для дальнейшей очистки этилформиат перегоняют из колбы Вюрца над 2 г безводного карбоната калия с водяным холодильником на водяной бане, собирая фракцию с температурой кипения 53-54 ⁰С. Выход – 11,9 г (73%).

 

B -нафтилпропионат

 

 

Реактивы: b-нафтол – 2 г (0,014 моль);

                            пропионовый ангидрид – 1,8 г (1,76 мл, 0,014 моль);

                            NaOH 10%-ый раствор – 6,2 мл (0,0145 моль).

                                

Посуда: кругдодонная колба; воздушный холодильник; колба Бунзена; воронка Бюхнера.

 

    В круглодонную колбу на 100 мл помещают 2 г b-нафтола и  6,2 мл 10%-ного раствора NaOH. Колбу соединяют с обратным воздушным холодильником и перемешивают при комнатной температуре до полного растворения b-нафтола. Затем в колбу добавляют 12 г измельченного льда и при перемешивании небольшими порциями прибавляют 1,76 мл пропионового ангидрида. После этого колбу встряхивают 15 мин и образующийся b-нафтилпропионат отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают водой и сушат на воздухе. Выход – 2,7 г (97%); т. пл. 90-92 ⁰С.

 

 

АЦЕТАНИЛИД

 

 

Реактивы: уксусная кислота – 15 г (14,3 мл, 0,25 моль);

                            анилин – 15,7 г (15,4 мл, 0,17 моль)

соляная кислота 5%-ная – 50 мл.

                   

    Посуда: кругдодонная колба на 100 мл; елочный дефлегматор; холодильник Либиха; термометр; приемник; колба Бунзена; воронка Бюхнера; химический стакан на 250 мл.

 

    В круглодонную колбу на 100 мл помещают 15,4 мл анилина, 14,3 мл уксусной кислоты. Колбу соединяют с елочным дефлегматором, холодильником. Колбу нагревают на воздушной бане и отгоняют смесь уксусной кислоты и воды со скоростью 5 мл в час при температуре 103-105 ⁰С. Когда температура паров достигнет 115 ⁰С, нагревание прекращают и горячую реакционную смесь выливают в стакан со смесью 50 мл холодной воды и 50 г измельченного льда. Выпавший ацетанилид отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают 50 мл 5%-ной соляной кислотой и водой 2 раза по 50 мл. Затем осадок сушат на воздухе. Выход – 15,8 г (70,2%); т.пл.=112-114 ⁰С.

Анилид пропионовой кислоты

 

 

Реактивы: анилин – 4,65 г (4,55 мл, 0,05 моль);

                            пропионовый ангидрид – 7 г (6,8 мл, 0,054 моль).

                                       

    Посуда: плоскодонная колба; колба Бунзена; воронка Бюхнера.

 

    В плоскодонную колбу на 100 мл помещают 4,55 мл анилина и 15 мл воды и при энергичном перемешивании добавляют 6,8 мл пропионового ангидрида. Реакционная смесь разогревается и вскоре превращается в густую массу. Колбу охлаждают до комнатной температуры, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. Выход – 6,8 г (83%); т. пл. 91-93 ⁰С.

 

Анилид пропионовой кислоты

 

 

Реактивы: гидрохлорид анилина – 2,7 г (0,021 моль);

                            пропионовый ангидрид – 2,9 г (2,8 мл, 0,022 моль);

                            ацетат натрия – 3,8 г (0,046 моль).

                   

    Посуда: плоскодонная колба; термометр; колба Бунзена; воронка Бюхнера.

 

    В плоскодонной колбе на 250 мл растворяют 2,7 г гидрохлорида анилина в 60 мл воды. Полученный раствор нагревают до 50-55 ⁰С. Нерастворимые примеси отфильтровывают. К профильтрованному раствору при температуре 50-55 ⁰С прибавляют 2,8 мл пропионового ангидрида и раствор 3,8 г ацетата натрия в 10 мл воды. Колбу охлаждают до комнатной температуры, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе.  Выход – 2,5 г (81%); т. пл. 88-90 ⁰С.