Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...
История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...
Топ:
Определение места расположения распределительного центра: Фирма реализует продукцию на рынках сбыта и имеет постоянных поставщиков в разных регионах. Увеличение объема продаж...
Марксистская теория происхождения государства: По мнению Маркса и Энгельса, в основе развития общества, происходящих в нем изменений лежит...
Генеалогическое древо Султанов Османской империи: Османские правители, вначале, будучи еще бейлербеями Анатолии, женились на дочерях византийских императоров...
Интересное:
Как мы говорим и как мы слушаем: общение можно сравнить с огромным зонтиком, под которым скрыто все...
Национальное богатство страны и его составляющие: для оценки элементов национального богатства используются...
Инженерная защита территорий, зданий и сооружений от опасных геологических процессов: Изучение оползневых явлений, оценка устойчивости склонов и проектирование противооползневых сооружений — актуальнейшие задачи, стоящие перед отечественными...
Дисциплины:
2022-12-20 | 27 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Этот метод синтеза сложных эфиров находит широкое применение, так как данная реакция необратима в отличие от реакции этерификации.
Выделяющийся в реакции хлористый водород либо выводят из сферы реакции, либо связывают его основанием (NaOH, N, N -диметиланилином, триэтиламином, пиридином).
Применение хлорангидридов в качестве ацилирующих агентов особенно важно в тех случаях, когда проводят ацилирование малореакционноспособных третичных спиртов и фенолов. При получении сложных эфиров из хлорангидридов и третичных спиртов применяют N, N -диметиланилин, который катализирует реакцию и связывает выделяющийся хлористый водород.
Следует особо отметить, что взаимодействие хлорангидридов с третичными спиртами может приводить к соответствующим третичным алкилхлоридам. Например, из трифенилкарбинола и ацетилхлорида получают с выходом 95% трифенилхлорметан. Считают, что на промежуточной стадии реакции образуется ацетат трифенилкарбинола, который затем расщепляется выделяющимся хлористым водородом:
Однако в присутствии амина, связывающего НС1, протекает нормальное ацилирование. Например, выше было показано, что трет -бутилацетат (трет -бутиловый эфир уксусной кислоты) получают с выходом 63-68% при обработке трет -бутилового спирта ацетилхлоридом в присутствии N, N -диметиланилина.
Наиболее простым случаем ацилирования является получение эфиров из хлорангидридов ароматических кислот и спиртов или фенолов. В этом случае гидроксипроизводные встряхивают или перемешивают с хлорангидридом ароматической кислоты при комнатной температуре или при умеренном нагревании (30-45°С) в присутствии 10%-ного раствора NaOH (метод Шоттена-Баумана). Самые высокие выходы эфиров получаются тогда, когда хлорангидрид кислоты и образующийся сложный эфир нерастворимы в воде, так что реакция протекает на границе раздела между органическим и водным слоем:
|
Более реакционноспособные хлорангидриды типа ацетилхлорида бурно реагируют с водным раствором щелочи при комнатной температуре с образованием соли уксусной кислоты, вследствие чего такие хлорангидриды в методе Шоттена-Баумана не используются.
Наиболее общим методом ацилирования спиртов и фенолов является использование пиридина в качестве акцептора НСl, при этом реакцию можно проводить в избытке пиридина или в растворителях в бензоле или хлороформе:
При получении сложных эфиров из фенолов вместо хлорангидридов можно применять смесь фенола, карбоновой кислоты и галогенирующего агента (РС15, РОСl3, РС13, SOCl2). Этот способ имеет особенно большое значение, когда хлорангидрид кислоты труднодоступен:
|
|
Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...
Архитектура электронного правительства: Единая архитектура – это методологический подход при создании системы управления государства, который строится...
История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...
Адаптации растений и животных к жизни в горах: Большое значение для жизни организмов в горах имеют степень расчленения, крутизна и экспозиционные различия склонов...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!