З аняти е № 11 Тема: « Кислотность и основность органических соединений. Строение и химические свойства гидрокси- и оксосоединений».

 

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

 

ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ В.И. ВЕРНАДСКОГО

 

МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С.И. ГЕОРГИЕВСКОГО

 

КАФЕДРА МЕДИЦИНСКОЙ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ХИМИИ

 

РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ

 

ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ

 

ПО МЕДИЦИНСКОЙ ХИМИИ

 

(часть 2; дистанционное обучение)

 

 

СТУДЕНТА(ки)

_______________________________________________________

 

_______________________________________________________

 

группы _____________

 

 

Симферополь, 2020 г.

 

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                

СОДЕРЖАНИЕ:

« МЕДИЦИНСКАЯ ХИМИЯ » для специальности: Лечебное дело » ; 31.05.02 « Педиатрия » Стоматология »
1.	Занятие № 10. Классификация, номенклатура, изомерия биоорганических соединений. Реакционная способность углеводородов.
2.	Занятие № 11. Кислотность и основность органических соединений. Строение и химические свойства гидрокси- и оксосоединений.
3.	Занятие № 12. Строение, реакционная способность и биологическое значение карбоновых кислот и гетерофункциональных соединений.
4.	Занятие № 13. Углеводы. Строение и химические свойства моно-, ди- и полисахаридов.
5.	Занятие № 14. Строение, свойства и биологическая роль простых и сложных липидов. Неомыляемые липиды.
6.	Занятие № 15. Классификация, строение и значение биологически важных гетероциклических соединений. Общая характеристика витаминов. Строение и биологическая роль нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот.
7.	Занятие № 16. Строение, свойства и биологическая роль α-аминокислот. Структурная организация и физико-химические свойства белков. Высокомолекулярные соединения.
8.	Занятие № 17. Итоговый контроль.

 

Рекомендуемая литература:

1. https://vk.com/doc238419409_397917438?hash=cf48043b8cac0df28e&dl=2cc5e0d29bde1d17c3 – Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб: Химиздат, 2000. – 768 с.: ил.;

2. http://vk.com/doc13786049_156462692?hash=ffab64e219c9ac6be0&dl=9f687fcbb6b9c59d4b– Биоорганическая химия: Учебник для вузов/ Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. – М.: Дрофа, 2004. - 544с.

Полезная информация:

1. https://vk.com/library_vernadskycfu – научная библиотека КФУ им. В.И. Вернадского;

2. https://vk.com/@library_vernadskycfu-otkrytye-elektronnye-resursy – открытые электронные ресурсы научной библиотеки КФУ им. В.И. Вернадского;

 

Занятие № 10 Тема: « Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Реакционная способность углеводородов».

1. Актуальность темы:

Огромное количество органических соединений, которых в настоящее время насчитывается около 7 млн., классифицируют с учетом строения углеродной цепи (углеродного скелета) и присутствующих в молекуле функциональных групп. Изучение данной темы является важным этапом в формировании у студентов-медиков целостного представления о многообразии и взаимосвязи важнейших классов органических соединений. Не менее важным этапом обучения является знакомство будущих врачей с номенклатурой органических соединений, т.е. с системой правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. Правила номенклатуры должны служить постоянным руководством при последующем изучении конкретных классов органических соединений и их отдельных представителей. Знание общих правил номенклатуры имеет большое значение, так как в соответствии с ними строятся названия многочисленных лекарственных средств, с которыми врачи будут встречаться в профессиональной деятельности.

Цель обучения:

Знать классификацию и правила номенклатуры органических соединений, являющихся объектами изучения биоорганической химии. Уметь использовать полученные знания в названиях органических соединений.

3. Вопросы для обсуждения:

1.	Классификация органических соединений по типам и классам. Типы изомерии органических соединений.
2.	Номенклатура органических веществ (ИЮПАК). Таблица старшинства функциональных групп.
3.	Типы гибридизации атома углерода (sp, sp2, sp3-гибридизация). Типы химических связей.
4.	Типы разрыва ковалентной связи: гомолитический, гетеролитический. Понятие о радикалах, нуклеофильных и электрофильных частицах.
5.	Классификация реакций в органической химии: замещения (S), присоединения (А), отщепления-элиминирования (Е).
6.	Алканы. Циклоалканы. Номенклатура. Строение. Изомерия. Химические свойства. Механизм радикального замещения (SR).
7.	Алкены. Алкадиены. Алкины. Номенклатура. Строение. Изомерия. Химические свойства. Механизм электрофильного присоединения (АЕ).
8.	Арены. Номенклатура. Строение. Изомерия. Химические свойства. Механизм электрофильного замещения (SE).

 

4. Выполнить тестовые задания (письменно):

1.		Согласно номенклатуре IUPAK, соединение СН3-СН(С2Н5)-СН2-СНО называется:
	A	3-этилбутаналь
	B	3-метилпентаналь
	C	3-метилпентанол-1
	D	2,3-диметилгексан
2.		В каких соединениях содержатся атомы углерода в sp2-гибридизации:
	A	бензол
	B	н-октан
	C	стирол
	D	метанол
3.		В каких соединениях содержатся атомы углерода в sp-гибридизации:
	A	пропандиовая кислота
	B	пропин
	C	2-хлорбутадиен-1,3
	D	анилин
4.		В каких соединениях нет атомов углерода в sp3-гибридизации:
	A	винилбензол
	B	метановая кислота
	C	этандиол-1,2
	D	циклогексен
5.		Какие молекулы не имеют структурных изомеров:
	A	этанол
	B	этен
	C	пропан
	D	циклопропан
6.		Соединение С10Н14 может относиться к:
	A	аренам
	B	алканам
	C	алкенам
	D	алкинам
7.		К классу простых эфиров относится вещество, формула которого:
	A	СnН2n+2О
	B	СnН2nО2
	C	СnН2nО
	D	СnН2n+2О2
8.		Бромную воду не обесцвечивает:
	A	винилхлорид
	B	циклогексен
	C	бутадиен-1,3
	D	пропан
9.		Укажите название продукта реакции пропена с водой в кислой среде:
	A	пропанол-2
	B	1,2,3-пропантриол
	C	1,2-пропандиол
	D	пропанол-1
10.		К какому типу реакций относится реакция взаимодействия циклопропана с хлором:
	A	замещения
	B	присоединения
	C	отщепления
	D	обмена
11.		По реакции Кучерова альдегид образуется из:
	A	этена
	B	этина
	C	пропина
	D	этанола
12.		Какой продукт получится при взаимодействии фенола с азотной кислотой:
	A	нитробензол
	B	2,4,6-тринитрофенол
	C	3,5-динитрофенол
	D	2,3-динитрофенол
13.		Данное соединение – С6Н5СН2ОН – относят к следующему классу:
	A	углеводы
	B	углеводороды
	C	спирты
	D	альдегиды
14.		К классу алкадиенов могут относиться оба вещества, формулы которых:
	A	С3Н6 и С4Н8
	B	С2Н2 и С3Н4
	C	С4Н6 и С5Н8
	D	С6Н6 и С7Н8
15.		Этиленгликоль относят к следующему классу:
	A	арены
	B	спирты
	C	альдегиды
	D	алкены
16.		С помощью какого реактива можно отличить пентин-1 и пентин-2?
	A	Бромная вода
	B	Сu(OH)2
	C	Аммиачный раствор Ag2O
	D	Такого реактива нет
17.		Реакцию «серебряного зеркала» дает следующая кислота:
	A	метановая
	B	этановая
	C	стеариновая
	D	олеиновая
18.		Изомерами являются:
	A	этилацетат и этиловый эфир муравьиной кислоты
	B	диэтиловый эфир и этилформиат
	C	бутин и бутадиен
	D	бутен и бутадиен
19.		В молекуле (СН3)3С – СН(СН3) – СН2 – СН3 выделенный атом углерода является:
	A	первичным
	B	вторичным
	C	третичным
	D	четвертичным
20.		Согласно номенклатуре IUPAK, соединение СН3 – СН2 – СН2 – СООН называется:
	A	масляная кислота
	B	бутандиовая кислота
	C	бутановая кислота
	D	бутаналь

5. Вспомогательный материал:

Таблица старшинства функциональных групп.

Группа	Название группы	Классы соединений	Пример	Название
				Префикс	Окончание
	Карбоксильная	Карбоновые кислоты	СH3COOH этановая  кислота	Карбокси-	-овая кислота
-SO3H	Сульфо	Сульфокислоты	R-SO3H	Сульфо-	-сульфоновая кислота
	Карбонильная	Альдегиды	этаналь	Оксо-	-аль
		Кетоны	пропанон	Оксо-	-он
-OH	Гидроксильная	Спирты	C2H5OH этанол	Гидрокси-	-ол
		Фенолы	гидроксибензол
-SH	Тиольная	Тиолы	СН3SH метантиол	Меркапто-	-тиол
-NH2	Амино	Амины	СН3NH2 Метиламин	Амино-	-амин

 

Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1. В состав гормона окситоцина входит изолейцин. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК и указать функциональные группы в молекуле изолейцина:

 

2. Двухосновная гидроксикарбоновая кислота, впервые выделенная из незрелых яблок, известна под тривиальным названием яблочная кислота. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК и указать функциональные группы в молекуле яблочной кислоты:

 

3. Аминокислота метионин входит в состав большинства белков и служит источником метильных групп в биосинтетических процессах. Название метионина по заместительной номенклатуре: 2-амино-4-метилтиобутановая кислота. Написать структурную формулу метионина.

 

 

4. В состав препаратов, применяемых для лечения заболеваний глаз, входит цитраль. Название цитраля по заместительной номенклатуре: 3,7-диметилоктадиен-2,6-аль. Написать структурную формулу цитраля.

 

 

5. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, назвать продукты реакций:

 

5.1.) На пропан подействовать 1 молем хлора. Полученное соединение ввести в реакцию с   2-хлорбутаном в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца). Изомером какого углеводорода нормального строения является полученное соединение?

 

5.2.) Как реагируют с бромоводородом следующие соединения: 1) 2-метил-1-пентен; 2) 3-метил-1-бутин; 3) 3-метил-1,3-бутадиен?

 

5.3) Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, получить из толуола 2,4-динитробензойную кислоту.

 

5.4) Показать механизм действия катализатора в реакции Фриделя-Крафтса на примере получения кумола. Кумол подвергнуть хлорированию в присутствии AlCl₃ и затем сульфированию.

 

З аняти е № 11 Тема: « Кислотность и основность органических соединений. Строение и химические свойства гидрокси- и оксосоединений».

1. Вопросы для обсуждения:

1.	Кислотные и основные свойства органических соединений: протонная теория Бренстеда, теория кислот и оснований Льюиса.
2.	Строение и свойства одно- и многоатомных спиртов. Механизм реакций нуклеофильного замещения и элиминирования в спиртах. Медико-биологическое значение этих реакций.
3.	Строение и номенклатура простых эфиров, тиоспиртов (меркаптанов).
4.	Строение, свойства и медико-биологическое значение одноатомных и двухатомных фенолов.
5.	Окисление спиртов, фенолов, тиолов. Биологическое значение этих реакций.
6.	Строение и номенклатура аминов. Аминоспирты (этаноламин, холин). Медико-биологическое значение.

2. Выполнить тестовые задания (письменно):

1.		Этиленгликоль (составная часть криопротекторов для тканей и органов) образуется при пропускании через водный раствор перманганата калия:
	А	метана
	Б	этана
	В	этена
	Г	ацетилена
2.		Вещества, образующие с Сu(OH)2 ярко-синий раствор:
	А	этанол
	Б	глицерин
	В	толуол
	Г	этиленгликоль
3.		Замещение водородов в феноле идет по положенням атомов углерода бензольного кольца:
	А	2,4,6-
	Б	3,5-
	В	2,3,4-
	Г	2,5-
4.		К какому типу реакций относится реакция взаимодействия этанола с пропанолом-1. Назвать продукт.
	А	пентан, реакция замещения
	Б	пропилэтиловый эфир, реакция присоедиения
	В	пропилацетат, реакция замещения
	Г	пентанон-2, реакция замещения
5.		Вещество, обесцвечивающее бромную воду с образованием белого осадка:
	А	фенол
	Б	этанол
	В	ацетон
	Г	глицерин
6.		Указать название продукта реакции
	А	пентаналь
	Б	пентанон-2
	В	пентановая кислота
	Г	пентанон-3
7.		Пропаналь и ацетон можно различить с помощью:
	А	лакмуса
	Б	аммиачного раствора Ag2O
	В	ацетата натрия
	Г	соляной кислоты
8.		Назвать продукт реакции:
	А	бутанол-2
	Б	2-метилпропанол-1
	В	ацетон
	Г	2-метилпропановая кислота
9.		Наиболее реакционноспособным соединением в реакциях нуклеофильного присоединения яв­ляется:
	А	этаналь
	Б	пропанон
	В	3-метилбутаналь
	Г	хлораль
10.		Веществом, которое реагирует с этанолом, но не реагирует с фенолом, является…
	А	Na
	Б	NaOH
	В	HCl
	Г	бромная вода
11.		В альдегидах наиболее подвижен атом водорода в …
	А	альдегидной группе
	Б	α-положении цепи
	В	β-положении цепи
	Г	γ-положении цепи
12.		Реакции в углеводородном радикале по α-СН-кислотному цен­тру возможны для следующих оксосоединений:
	А	2-этилпентаналь
	Б	бензальдегид
	В	ацетон
	Г	2,2-диметилбутаналь
13.		З-метилбутанол-2 может быть получен путем восстановления соединения:
	А	3-метилбутаналь
	Б	пентанон-2
	В	2-метилбутанон-З
	Г	З-метилбутанон-2
14.		Формалин (консервант для анатомических препаратов) представляет собой водный раствор…
	А	муравьиной кислоты
	Б	ацетальдегида
	В	метанола
	Г	муравьиного альдегида
15.		Среди следующих веществ наиболее выраженные кислотные свойства проявляет:
	А	фенол
	Б	вода
	В	2,4,6-тринитрофенол
	Г	этанол
16.		5% водный раствор фенола используется в качестве дезинфицирующего средства и называется…
	А	фенольной водой
	Б	карболовой кислотой
	В	фенольной кислотой
	Г	формалином
17.		Механизм разрыва связи О – Н в спиртах:
	А	гомолитический
	Б	гетеролитический
	В	атомный
	Г	молекулярный
18.		При восстановлении каких соединений образуются первичные и вторичные спирты:
	А	альдегиды
	Б	карбоновые кислоты
	В	спирты
	Г	кетоны
19.		Формула диэтилового эфира (средство для наркоза):
	А	С2Н5 – СО – О – С2Н5
	Б	С2Н5 – О – С2Н5
	В	С2Н5 – О – СН3
	Г	С2Н5ОН
20.		Расположить в ряд по увеличению кислотности: фенол, этанол, метанол, глицерин, этиленгликоль, этаналь, уксусная кислота, хлоруксусная кислота.
	А	Фенол, этанол, метанол, глицерин, этиленгликоль, этаналь, уксусная кислота, хлоруксусная кислота.
	Б	Этанол, фенол, этиленгликоль, метанол, глицерин, уксусная кислота, этаналь, хлоруксусная кислота.
	В	Метанол, этанол, этиленгликоль, глицерин, фенол, этаналь, уксусная кислота, хлоруксусная кислота.
	Г	Этанол, этаналь, метанол, глицерин, этиленгликоль, фенол, уксусная кислота, хлоруксусная кислота.

2. Вспомогательный материал:

КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ПО ТЕОРИИ БРЕНСТЕДА

Кислота – любое вещество , способное отдавать протон ( донор ). Мерой силы кислоты А – Н является константа кислотности Ка. Чем больше значение Ка , тем сильнее кислота . рКа = - lg Ka Чем меньше значение рКа , тем сильнее кислота .	Основание – вещество , способное принимать протон ( акцептор ). Мерой силы основания является константа основности Кв. Чем меньше значение Кв , тем сильнее основание . рКв = - lg Kв Чем больше значение рКвн + , тем сильнее основание .
Типы органических кислот В зависимости от природы кислотного центра (элемента, с которым связан атом водорода, обусловливающий кислотные свойства), органические кислоты подразделяются на четыре основных типа: ОН – кислоты: карбоновые кислоты, спирты, фенолы, Н2О и др. соединения, содержащие гидроксогруппу. SH – кислоты: тиолы, тиокислоты и др. соединения с SH-группой. NH – кислоты: амины, амиды кислот, имиды. СН – кислоты: соединения, содержащие сильно полярные С – Н-связи. Кислотность возрастает с увеличением электроотрицательности и поляризуемости атомов кислотного центра, таким образом: СН-кислоты < NH-кислоты < О H-кислоты < SH-кислоты (при одинаковых радикалах у кислотного центра в органических кислотах).	Типы органических оснований В зависимости от природы основного центра (атом с неподеленной парой электронов или электроны π-связи), органические основания подразделяются на n-основания и π-основания: По природе центра основности р-основания классифицируют на: 1. Аммониевые (центр основности                                            2. Оксониевые (центр основности относятся спирты, простые эфиры, альдегиды, кетоны, сложные эфиры, амиды кислот и др. 3. Сульфониевые (центр основности относятся тиоспирты, тиоэфиры. В π-основаниях центром основности являются электроны π-связи. К ним относятся алкены, алкадиены, арены.   В зависимости от природы основного центра органические основания можно расположить по возрастанию основности в ряд: p -основания < сульфониевые < оксониевые < аммониевые
Кислотность зависит от строения радикала, связанного с кислотным центром. Алкильные радикалы (благодаря +I-эффекту) увеличивают электронную плотность в кислотном центре и тем самым дестабилизируют анион, что приводит к уменьшению кислотности. Ароматические радикалы, наоборот, способствуют увеличению кислотных свойств.
Заместители, обладающие (+ I; + M) понижают кислотность; заместители, обладающие (- I; - M) повышают кислотность.	Заместители, обладающие (+ I; + M) повышают основность; 12345678Следующая ⇒ Поделиться с друзьями: Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого... Таксономические единицы (категории) растений: Каждая система классификации состоит из определённых соподчиненных друг другу... История создания датчика движения: Первый прибор для обнаружения движения был изобретен немецким физиком Генрихом Герцем... Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...  © cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста. Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы! 0.075 с.