Адаптации растений и животных к жизни в горах: Большое значение для жизни организмов в горах имеют степень расчленения, крутизна и экспозиционные различия склонов...
История создания датчика движения: Первый прибор для обнаружения движения был изобретен немецким физиком Генрихом Герцем...
Топ:
Марксистская теория происхождения государства: По мнению Маркса и Энгельса, в основе развития общества, происходящих в нем изменений лежит...
Техника безопасности при работе на пароконвектомате: К обслуживанию пароконвектомата допускаются лица, прошедшие технический минимум по эксплуатации оборудования...
Интересное:
Национальное богатство страны и его составляющие: для оценки элементов национального богатства используются...
Влияние предпринимательской среды на эффективное функционирование предприятия: Предпринимательская среда – это совокупность внешних и внутренних факторов, оказывающих влияние на функционирование фирмы...
Уполаживание и террасирование склонов: Если глубина оврага более 5 м необходимо устройство берм. Варианты использования оврагов для градостроительных целей...
Дисциплины:
2021-03-17 | 101 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
В дисахаридах два моносахарида соединены кислородным мостиком, для образования которого «углевод» предоставляет обязательно гликозидную ОН-группу, а «агликон» любую гидроксильную группу, но чаще при С4 или С6.
Возможны и другие типы гликозидных связей:
Это восстанавливающие дисахариды, они имеют свободный полуацетальный гидроксил и, следовательно, способны к цикло-оксо-таутомерии. В оксо-форме эти соединения имеют альдегидную группу и могут участвовать в реакциях с реактивами Толленса (Ag+)и Фелинга (Cu2+). Важнейшими представителями восстанавливающих дисахаридов являются мальтоза, целлобиоза и лактоза.
Мальтоза, солодовый сахар (от лат. maltum – «солод») – основной продукт расщепления крахмала под действием фермента амилазы, выделяемого слюнной и поджелудочной железами. Систематическое название мальтозы - a-D-глюко-пиранозил-(1®4)-D-глюкопираноза:
Мальтоза в свободном виде не встречается, образуется из крахмала или гликогена под действием ферментов группы амилаз (диастаз). Водой гидролизуется в присутствии фермента мальтазы до D-глюкозы. Мальтоза восстанавливается раствор Фелинга, водные растворы ее мутаротируют. Мальтоза имеет в три раза менее сладкий вкус, чем сахароза.
Целлобиоза получается при неполном гидролизу полисахарида целлюлозы, или при ее ферментативном гидролизе под влиянием целлюлазы. Ее систематическое название - b-D-глюкопиранозил-(1®4)-D-глюкопираноза. Целобиоза содержится в прорастающих семенах, косточках абрикосов. Она представляет собой основной структурный элемент целлюлозы. Высшие животные не в состоянии усваивать целлюлозу, т.к. не обладают разлагающим ее ферментом. Однако, улитки, гусеницы, черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять и тем самым утилизировать содержащие целлобиозу растительные остатки.
|
Конфигурационное различие
a-Гликозидная связь в мальтозе и b-гликозидная связь в целлобиозе влечет за собой и их конформационное отличие: a-гликозидная связь в мальтозе расположена аксиально, а b-гликозидная связь в целлобиозе – экваториально. Ось, проведенная через кольца мальтозы, имеет форму дуги. Конформационное строение мальтозы является первопричиной клубкообразного строения крахмала.
В целлобиозе обе связи кислородного мостика занимают экваториальные положения и, как следствие, линейное строение молекулы дисахарида и линейное строение полисахарида – целлюлозы.
Лактоза (молочный сахар) – содержится в молоке (4-5%), в грудном молоке до 8%.%). В 4-5 раз менее сладкая, чем сахароза. Применяется в фармацевтической практике при изготовлении таблеток (менее гигроскопична, чем сахар). Лактоза построена из остатков D-галактопиранозы и D-глюкопиранозы, связанные (1®4)-гликозидной связью. Участвующий в образовании этой связи аномерный атом углерода D- галактозы имеет b-конфигурацию:
Связывание двух моносахаридных остатков может происходить за счет гликозидных гидроксилов обеих моноз. Такие дисахариды не имеют восстанавливающих концов и для них неосуществимы реакции с реактивами Толленса и Фелинга. Отнесение моносахаридов к «углеводу» или «агликону» в этой группе дисахаридов весьма условно.
Образование дисахарида в этом случае можно представить схемой:
Невосстанавливающие дисахариды менее распространены в природе. Кроме a,a(1®1)-типа, изображенного на схеме, известен еще a,b (1®2)-тип сахарозы.
Сахароза содержится в тростнике, сахарной свекле, различных фруктах, ягодах и овощах. Систематическое название сахарозы - a-D-глюкопиранозил-(1®2)-b-D-фруктопиранозид.
|
или
II.2. Свойства дисахаридов
Дисахариды – кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, оптически активны. Наиболее важные свойства дисахаридов приведены в табл.2.
Таблица 2. Свойства дисахаридов.
Вид процесса | Восстанавливающие дисахариды | Невосстанавливающие дисахариды |
Цикло-оксо-таутомерия | + | - |
Мутаротация | + | - |
Окисление: - в щелочной среде (р-вы Толленса, Фелинга) - в кислой среде | + + | - + |
Гидролиз: - в кислой среде - в щелочной среде - ферментативный | + - + | + - + |
Образование: - простых эфиров - сложных эфиров | + + | + + |
Дисахариды вступают во многие реакции, характерные для моносахаридов, например, образуют простые и сложные эфиры, окисляются в кислой среде в гликобионовые кислоты и др. Дисахариды обладают способностью гидроли-зоваться в кислой (но не в щелочной) среде с образованием моносахаридов.
Некоторые химические свойства отличны у разных типов дисахаридов. В первую очередь, это разное отношение к действию окислителей в щелочной среде.
Контрольные вопросы
1. В чем заключается явление инверсии сахарозы? Напишите уравнение реакции.
2. Напишите уравнения реакций мальтозы с реактивами Толленса и Фелинга.
3. Напишите схему образования озазона лактозы. Можно ли получить озазон сахарозы?
4. Напишите структурную формулу b-D-глюкопиранозил-(1®6)-D-глюкопиранозы.
5. Является ли этот дисахарид восстанавливающим; как это можно доказать?
|
6. Что образуется при гидролизе:
а) хитобиозы
б) хондрозина
7. Какое систематическое название следует дать мелибиозе, имеющей строение:
|
|
Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...
Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ - конструкции, предназначенные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой...
Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...
Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!