Наброски и зарисовки растений, плодов, цветов: Освоить конструктивное построение структуры дерева через зарисовки отдельных деревьев, группы деревьев...
Автоматическое растормаживание колес: Тормозные устройства колес предназначены для уменьшения длины пробега и улучшения маневрирования ВС при...
Топ:
Проблема типологии научных революций: Глобальные научные революции и типы научной рациональности...
История развития методов оптимизации: теорема Куна-Таккера, метод Лагранжа, роль выпуклости в оптимизации...
Интересное:
Лечение прогрессирующих форм рака: Одним из наиболее важных достижений экспериментальной химиотерапии опухолей, начатой в 60-х и реализованной в 70-х годах, является...
Средства для ингаляционного наркоза: Наркоз наступает в результате вдыхания (ингаляции) средств, которое осуществляют или с помощью маски...
Влияние предпринимательской среды на эффективное функционирование предприятия: Предпринимательская среда – это совокупность внешних и внутренних факторов, оказывающих влияние на функционирование фирмы...
Дисциплины:
2017-06-25 | 381 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Механизм электрофильного присоединения галогенов и/или галогеноводородов аналогичен таковому для алкенов, но с той лишь разницей, что присоединение электрофила протекает через стадию образования менее устойчивого винил-катиона:
Присоединение галогеноводородов и других молекул типа НХ к алкинам происходит в соответствии с правилом Марковникова:
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Гидратация алкинов. Реакция Кучерова
Данная реакция впервые была описана русским химиком М.Г. Кучеровым в 1881г., который в кислотно-катализируемой реакции гидратации ацетилена получил уксусный альдегид. Особенно легко гидратация алкинов протекает в присутствии солей ртути (II) в среде серной кислоты. Из ацетилена образуется ацетальдегид (уксусный альдегид), а из остальных алкинов – кетоны, что в общем виде можно представить:
Гидратация гомологов ацетилена протекает в соответствии с правилом Марковникова.
Из приведённых схем реакций видно, что первичным продуктом присоединения является гипотетический енол, который очень легко и быстро изомеризуется в более устойчивое карбонильное соединение. Такая изомеризация енола называется перегруппировкой Эльтекова, по фамилии русского химика А.П. Эльтекова.
Присоединение спиртов.
В присутствии солей ртути (II) или меди (II), а также гидроксидов щелочных металлов ацетилен и его гомологи присоединяют спирты с образованием алкилвиниловых эфиров:
Присоединение карбоновых кислот.
В присутствии кислотного катализатора присоединение карбоновой кислоты приводит к алкенильным эфирам:
Присоединение уксусной кислоты к ацетилену приводит к образованию винилацетата – исходного мономера для получения поливинилацетата:
|
Присоединение синильной кислоты.
Из ацетилена по этой реакции можно получить акрилонитрил, который широко используется в синтезе каучуков и других полимеров:
НС≡СН + HCN → H2C=CH–C≡N
Карбонилирование.
В присутствии катализаторов и молекул типа НХ ацетилен способен присоединить оксид углерода (II) с образованием акриловой кислоты или её функциональных производных:
,
где Х: –ОН – акриловая кислота; –ОС2Н5 – этиловый эфир акриловой кислоты; –NH2 – амид акриловой кислоты.
8.2.3. Реакции по связям ≡С–Н. Кислотные свойства. Образование ацетиленидов
С возрастанием электроотрицательности от Csp3 к Csp увеличивается полярность и поляризуемость связи С–Н, достигая максимума у ацетилена. В среде полярных растворителей связь С–Н у ацетилена и алкинов с концевой ≡С–Н группой способна расщепляться по гетеролитическому механизму с высвобождением иона Н+. Это свидетельствует о том, что для ацетилена и алкинов типа R–CH2–C≡CH характерны слабые кислотные свойства.
|
|
Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...
Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...
Индивидуальные очистные сооружения: К классу индивидуальных очистных сооружений относят сооружения, пропускная способность которых...
Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!