П.3 классификация и п. 4 3. Органическая химия.

П.3 классификация и п. 4 3. Органическая химия.

3.1.Тема: «Теория строения органических соединений. Классификация и номенклатура»

 

1. Немного из истории органической химии. Природные и синтетические органические вещества. Общие свойства органических веществ.

2. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова.

3. Классификация органических веществ по составу, наличию функциональной группы и углеродному скелету.

4.Особенности строение органических соединений.

5.Номенклатура органических соединений.

6. Особенности и классификация реакций в органической химии

1. Свое название органические вещества получили потому, что первые из изученных веществ этой группы входили в состав живых организмов. Большинство известных сейчас органических веществ не встречаются в живых организмах, они получены (синтезированы) в лаборатории. Поэтому различают природные (натуральные) органические вещества (хотя абсолютное большинство из них может быть сейчас получено в лаборатории), а органические вещества, не существующие в природе – синтетические органические веществами. Т.е. название «органические вещества» историческое и особого смысла не имеет. Все органические соединения являются соединениями углерода. К органическим веществам относятся соединения углерода, кроме тех, что изучают в курсе неорганической химии (простые вещества, образованных Карбоном, его оксиды, угольная кислота и ее соли). Другими словами,органическая химия – это химия соединений углерода.

Краткая история развития органической химии:

Первый учебник органической химии. Берцелиус, 1827, Виталисты. Учение о «жизненной силе».

Первые органические синтезы. Велер, 1824, синтез щавелевой кислоты и мочевины. Кольбе,1845, уксусная кислота. Бертло,1845, жир. Бутлеров,1861, сахаристое вещество.

Создания теории строения органических соединений. Существенный вклад в нее внесли немецкий ученый Ф.А.Кекуле и шотландец А.С.Купер. Но решающий вклад принадлежит русскому химику А.М.Бутлерову.

 

Все органические соединения – это соединения углерода. Среди всех элементов углерод выделяется своей способностью образовывать устойчивые соединения, в которых его атомы связаны друг с другом в длинные цепи различной конфигурации (замкнутые (т.е.циклические) и незамкнутые, линейные и разветвленные). Причина этой уникальной способности: примерно одинаковая энергия связи С-С и С-О (для других элементов энергия второйсвязи обычно намного больше). Кроме того, атом углерода может находиться в одном из трех видов гибридизации, образуя соответственно одинарные, двойные или тройные связи, причем не только между собой, но и с атомами кислорода или азота. Правда, гораздо чаще (практически всегда) атомы углерода соединены с атомами водорода. Если в состав органического соединения входит только углерод и водород, то соединения называются углеводородами.Все остальные соединения можно рассматривать как производные углеводородов, в которых некоторые атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. Поэтому можно сказать, что органические соединения – это углеводороды и их производные. Органических соединений очень много - более 10 млн. (неорганических около 500 тыс.).

 

Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью. Последовательность соединения атомов называют химическим строением.

Валентность - это способность атомов образовывать определенное количество связей. Валентность зависит от числа неспаренных электронов в атоме элемента, потому что ковалентные связи обычно образуются за счет образования общих электронных пар при спаривании электронов. Углерод во всех органических веществах четырехвалентен, водород - I, кислород -II, азот – III, сера – II, хлор – I.

Молекулы всех остальных органических соединений формально можно представить себе, как молекулу углеводорода, в которой один или несколько атомов водорода заместили на другой атом или группу атомов(соблюдая валентность). Поэтому все эти органические соединения, содержащие кроме углерода и водорода другие атомы или группы атомов, называют производными (т.е. произведенными) от углеводородов.

Классификация органических соединений по характеру функциональной группы
Важнейшие заместители	Название группы	классы соединений
-COOH	карбоксильная (кислотная) группа	Карбоновые кислоты
−C=O │	карбонильная группа (оксогруппа)	Альдегиды (если группа находится у первичного атома углерода) Кетоны (если группа находится у вторичного атома углерода)
-OH	гидроксильная группа (гидроксогруппа)	Спирты (если группа связана с алифатическим радикалом) Фенолы (если группа связана с углеродом бензольного кольца)
-NH2	аминогруппа	Амины
F-, Cl-, Br-, I-	галоген (фтор, хлор, бром, йод)	Галогенопроизводные
-NО2	нитрогруппа	Нитропроизводные

Эти атомы или группы атомов (кроме водорода), которые есть в молекуле органического вещества называются заместителями. Самые важные из них называются функциональными группами. Они будут определять принадлежность вещества к определенному классу органических соединений и его характерные свойства. В таблице приведены самые распространенные функциональные группы (они выделены курсивом и расположены в порядке старшинства) и заместители. Если функциональная группа одна, то она считается старшей и определяет класс, к которому относится органическое соединение. Если групп несколько, то надо смотреть, какая из них старшая. Галогены и нитрогруппа не образуют отдельных классов, соединения в которые входят такие заместители считаются производными углеводородов, спиртов или кислот…

 

Итак, принадлежность веществ к определенному классу органических соединений и важнейшие свойства этих соединений зависят прежде всего от состава вещества, характера углеродного скелета и наличия функциональных групп.Для того чтобы определить, к какому классу органических соединений относится данное вещества надо определить:

1. Какие химические элементы входят в состав вещества;

2. Какие функциональные группы и другие заместители есть в молекуле и кто из них старший;

Правила номенклатуры:

1) В молекуле выбирают главную углеродную цепь. Название предельного углеводорода, соответствующее этой цепи и будет корнем (основой) названия. Цепь должна быть самой длинной и содержать максимальное число заместителей и кратных связей. Если соединение циклическое –то главная цепь циклическая.

2) Атомы углерода нумеруются в главной цепи так, чтобы атом, к которому присоединенафункциональная группа (кратная связь, заместитель, углеводородный радикал) получил наименьший номер. Цифра (или буква), указывающая положение атома или группы атомов в молекуле называется локантом (или адресом), она указывается перед префиксом и после суффикса.

3) В суффиксе указывается главная функциональная группа. Для этого к корню добавляют соответствующий суффикс и после него цифрой указывают номер атома углерода, к которому он присоединен). Если в цепи есть кратная связь, она тоже указывается в суффиксе. Если есть двойная связь, то суффикс –ан в названии предельного углеводорода заменяют на –ен; если есть тройная связь, то заменяют на –ин. Двойная связь считается старше тройной.Кратная связь образуется между двумя атомами, но названии указывается меньший номер. Если есть несколько одинаковых кратных связей или функциональных групп, то пользуются множительными приставками: ди-, три-, тетра-…

4 ) В приставке указываются младшие функциональные группы, галогены, нитрогруппа и углеводородные радикалы. Если в молекуле несколько одинаковых заместителей, то используют приставки ди-, три-, тетра-…Если заместители разные - их перечисляют в алфавитном порядке. Перед приставкойцифрой указывают положение заместителя (номер атома углерода, к которому он присоединен).

заместитель	префикс	суффикс
-СООН (С, который входит в состав группы считается первым атомом главной углеродной цепи)	-	-овая кислота
= C = O(группа находится у первичного атома С)	оксо-	-аль
= C = O(группа находится у вторичного атома С)	оксо-	-он
- OH	гидрокси-	-ол
- NH 2 (= NH, = N -)	амино-	-амин
-NO2	нитро-	-
-F,-Cl, -Br, -I	фтор-, хлор-, бром-, иод-	-
СН3-, С2Н5- …	Метил-, этил- …	-

П.3 классификация и п. 4 3. Органическая химия.

3.1.Тема: «Теория строения органических соединений. Классификация и номенклатура»

 

1. Немного из истории органической химии. Природные и синтетические органические вещества. Общие свойства органических веществ.

2. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова.

3. Классификация органических веществ по составу, наличию функциональной группы и углеродному скелету.

4.Особенности строение органических соединений.

5.Номенклатура органических соединений.

6. Особенности и классификация реакций в органической химии

1. Свое название органические вещества получили потому, что первые из изученных веществ этой группы входили в состав живых организмов. Большинство известных сейчас органических веществ не встречаются в живых организмах, они получены (синтезированы) в лаборатории. Поэтому различают природные (натуральные) органические вещества (хотя абсолютное большинство из них может быть сейчас получено в лаборатории), а органические вещества, не существующие в природе – синтетические органические веществами. Т.е. название «органические вещества» историческое и особого смысла не имеет. Все органические соединения являются соединениями углерода. К органическим веществам относятся соединения углерода, кроме тех, что изучают в курсе неорганической химии (простые вещества, образованных Карбоном, его оксиды, угольная кислота и ее соли). Другими словами,органическая химия – это химия соединений углерода.

Краткая история развития органической химии:

Первый учебник органической химии. Берцелиус, 1827, Виталисты. Учение о «жизненной силе».

Первые органические синтезы. Велер, 1824, синтез щавелевой кислоты и мочевины. Кольбе,1845, уксусная кислота. Бертло,1845, жир. Бутлеров,1861, сахаристое вещество.

Создания теории строения органических соединений. Существенный вклад в нее внесли немецкий ученый Ф.А.Кекуле и шотландец А.С.Купер. Но решающий вклад принадлежит русскому химику А.М.Бутлерову.

 

Все органические соединения – это соединения углерода. Среди всех элементов углерод выделяется своей способностью образовывать устойчивые соединения, в которых его атомы связаны друг с другом в длинные цепи различной конфигурации (замкнутые (т.е.циклические) и незамкнутые, линейные и разветвленные). Причина этой уникальной способности: примерно одинаковая энергия связи С-С и С-О (для других элементов энергия второйсвязи обычно намного больше). Кроме того, атом углерода может находиться в одном из трех видов гибридизации, образуя соответственно одинарные, двойные или тройные связи, причем не только между собой, но и с атомами кислорода или азота. Правда, гораздо чаще (практически всегда) атомы углерода соединены с атомами водорода. Если в состав органического соединения входит только углерод и водород, то соединения называются углеводородами.Все остальные соединения можно рассматривать как производные углеводородов, в которых некоторые атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. Поэтому можно сказать, что органические соединения – это углеводороды и их производные. Органических соединений очень много - более 10 млн. (неорганических около 500 тыс.).