Алкалоиды этой группы содержат растения семейства Rutaceae

13. Стероидные гликоалкалоиды – гликозиды, у которых агликоны являются азотсодержащими стероидными соединениями.

Соласодин

- иервин и др. алкалоиды чемерицы (Veratrum lobelianum, Liliaceae)

- соласодин и его гликозиды паслена дольчатого (Solanum laciniatum, Solanaceae)

 

14. Алкалоиды неустановленного строения –

относятся вновь выделенные алкалоиды, у которых пока не установлена

    химическая структура.

На основании этой классификации систематизируется и сырье, содержащее алкалоиды.

 

Физико - химические свойства алкалоидов.

Большинство алкалоидов, кроме атомов азота (N), углерода (С) и водорода содержат атом кислорода (О).

Некоторые алкалоиды (нуфлеин из кубышки желтой) содержат в своем составе атом серы (S).

По физическим свойствам различают алкалоиды,

-содержащие кислород, и

бескислородные алкалоиды.

Кислородсодержащие алкалоиды - кристаллические вещества с определенной температурой плавления; большинство бесцветные, реже - окрашенные. Например, берберин окрашен в желтый цвет, сангвинарин - в оранжевый.

Бескислородные алкалоиды - маслянистые жидкости. Легко перегоняются с водяным паром. К этой группе относятся анабазин, никотин, кониин.

Отдельные алкалоиды способны сублимироваться (возгоняться) при нагревании (кофеин, никотин).

Алкалоиды имеют горький вкус, почти все не обладают запахом (исключение составляют бескислородные алкалоиды, например, никотин).  

Обладают оптической активностью, причем у левовращающих изомеров оптическая активность, как правило, выше (гиосциамин).

Некоторые алкалоиды флюоресцируют в Уф свете. Например, цитизин флуоресцирует фиолетовым цветом, а берберин — желто-зеленым.

Алкалоиды-соли хорошо растворимы в водеи этаноле (особенно в разбавленном) при нагревании,

плохо или совсем не растворимы в органических растворителях (хлороформ, этиловый эфир и др.). В качестве исключения можно назвать хинина сульфат (плохо растворяется в воде) и папаверина гидрохлорид (растворяется в хлороформе).

Алкалоиды-основания обычно не растворяются в воде, но легко растворяются в органических растворителях. Исключение составляют цитизин, кофеин, которые хорошо растворяются как в воде, так и в органических растворителях.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Основные (щелочные) свойства алкалоидов выражены в различной степени. В природе чаще встречаются алкалоиды, которые относятся к третичным, реже - к вторичным либо к четвертичным аммонийным основаниям.

Благодаря основному характеру алкалоиды образуют соли с кислотами разной степени прочности.

Соли алкалоидов легко разлагаются под действием едких щелочей и аммиака. При этом выделяются свободные основания.

  Благодаря основному характеру, алкалоиды при взаимодействии с кислотами образуют соли. Это свойство используется при выделении и очистке алкалоидов, их количественном определении и получении препаратов.

Алкалоиды вступают в реакции, зависящие от наличия в их молекулах различных функциональных групп.

Например, морфин содержит фенольный гидроксил, поэтому он со щелочами образует феноляты; дает реакции с FеС1з.

 Некоторые алкалоиды представляют собой сложные эфиры, (атропин, скополамин) и подвергаются гидролизу кислотами и щелочами.

 

1) Атропина сульфат (лекарственное средство) подвергается гидролизу с образованием тропанола и троповой кислоты, троповая кислота вступает в реакцию нитрования при нагревании с кислотой азотной

 (реакция Витали-Морена).

Атропина сульфат

 

       +      

тропанол                              троповая кислота