Биохимия спиртового брожения: Основу технологии получения пива составляет спиртовое брожение, - при котором сахар превращается...
Индивидуальные и групповые автопоилки: для животных. Схемы и конструкции...
Топ:
Особенности труда и отдыха в условиях низких температур: К работам при низких температурах на открытом воздухе и в не отапливаемых помещениях допускаются лица не моложе 18 лет, прошедшие...
Отражение на счетах бухгалтерского учета процесса приобретения: Процесс заготовления представляет систему экономических событий, включающих приобретение организацией у поставщиков сырья...
Интересное:
Лечение прогрессирующих форм рака: Одним из наиболее важных достижений экспериментальной химиотерапии опухолей, начатой в 60-х и реализованной в 70-х годах, является...
Финансовый рынок и его значение в управлении денежными потоками на современном этапе: любому предприятию для расширения производства и увеличения прибыли нужны...
Искусственное повышение поверхности территории: Варианты искусственного повышения поверхности территории необходимо выбирать на основе анализа следующих характеристик защищаемой территории...
Дисциплины:
2021-05-28 | 33 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Алкадиены — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n−2.
В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают три вида диенов:
— алкадиены с кумулированным расположением двойных связей:
CH2=C=CH2;
— алкадиены с сопряженными двойными связями;
CH2=CH—CH=CH2;
— алкадиены с изолированными двойными связями
CH2=CH—CH2—CH=CH2.
Эти все три вида алкадиенов существенно отличаются друг от друга по строению и свойствам. Центральный атом углерода (атом, образующий две двойные связи) в алкадиенах с кумулированными связями находится в состоянии sp-гибридизации. Он образует две σ-связи, лежащие на одной прямой и направленные в противоположные стороны, и две π-связи, лежащие в перпендикулярных плоскостях. π-Связи образуются за счет негибридизированныхр-орбиталей каждого атома углерода. Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями весьма специфичны, т.к. сопряженные π-связи существенно влияют друг на друга.
р-Орбитали, образующие сопряженные π-связи, составляют практически единую систему (ее называют π-системой), т.к. р-орбитали соседних π-связей частично перекрываются.
Изомерия и номенклатура
Для алкадиенов характерна как структурная изомерия, так и цис-, транс-изомерия.
Структурная изомерия.
— изомерия углеродного скелета:
— изомерия положения кратных связей:
CH2=CH—CH=CH2 |
бутадиен−1,3 |
CH2=C=CH—CH3 |
бутадиен−1,2 |
Цис-, транс- изомерия (пространственная и геометрическая)
Например:
Алкадиеныизомерны соединениям классов алкинов и циклоалкенов.
При формировании названия алкадиена указывают номера двойных связей. Главная цепь должна обязательно содержать две кратные связи.
|
Например:
Физические и химические свойства алкадиенов
Физические свойства.
В обычных условиях пропандиен-1,2, бутадиен-1,3 — газы, 2-метилбутадиен-1,3 — летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями (простейший из них — пентадиен-1,4) — жидкости. Высшие диены — твердые вещества.
Химические свойства.
Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями мало отличаются от свойств алкенов. Алкадиены с сопряженными связями обладают некоторыми особенностями.
1. Реакции присоединения. Алкадиены способны присоединять водород, галогены, галогеноводороды.
Особенностью присоединения к алкадиенам с сопряженными связями является способность присоединять молекулы как в положениях 1 и 2, так и в положениях 1 и 4.
Соотношение продуктов зависит от условий и способа проведения соответствующих реакций.
2. Реакция полимеризации. Важнейшим свойством диенов является способность полимеризоваться под воздействием катионов или свободных радикалов. Полимеризация этих соединений является основой синтетических каучуков:
nCH2=
CH—CH=CH2 |
бутадиен−1,3 |
→
(...—CH2—CH=CH—CH2—...)n |
синтетический бутадиеновый каучук |
.
Полимеризация сопряженных диенов протекает как 1,4-присоединение.
В этом случае двойная связь оказывается центральной в звене, а элементарное звено, в свою очередь, может принимать как цис-, так и транс- конфигурацию.
Алкины
Алкины — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n−2.
Гомологический ряд этина
Неразветвленныеалкины составляют гомологический ряд этина (ацетилена):
С2Н2 — этин, С3Н4 — пропин, С4Н6 — бутин, С5Н8 — пентин, С6Н10 — гексин и т. д.
Изомерия и номенклатура
Для алкинов, так же как и для алкенов, характерна структурная изомерия: изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи. Простейшийалкин, для которого характерны структурные изомеры положения кратной связи класса алкинов, — это бутин:
|
СН3—
СН2 |
бутин−1 |
—С≡СН СН3—
С≡С |
бутин−2 |
—СН3
Изомерия углеродного скелета у алкинов возможна, начиная с пентина:
Так как тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи, геометрическая (цис-, транс-) изомерия для алкинов невозможна.
Наличие тройной связи в молекулах углеводородов этого класса отражается суффиксом -ин, а ее положение в цепи — номером атома углерода.
Например:
Алкинамизомерны соединения некоторых других классов. Так, химическую формулу С6Н10 имеют гексин (алкин), гексадиен (алкадиен) и циклогексен (циклоалкен):
|
|
Состав сооружений: решетки и песколовки: Решетки – это первое устройство в схеме очистных сооружений. Они представляют...
Индивидуальные и групповые автопоилки: для животных. Схемы и конструкции...
Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...
Наброски и зарисовки растений, плодов, цветов: Освоить конструктивное построение структуры дерева через зарисовки отдельных деревьев, группы деревьев...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!