В настоящее время получают синтетические аналоги эстрогенов, обладающие мощной эстрогенной активностью. К ним относятся диэтилстильбэстрол и продукт его гидрирования синэстрол.

Андрогены стимулируют развитие вторичных мужских половых признаков, влияют на эндокринную систему человека, обладают сильным анаболическим эффектом. Главными мужскими половыми гормонами являются андростерон и более активный тестостерон. В основе их структуры лежит углеродный скелет андростана.

Терпеноиды (изопреноиды)

Терпеноиды (изопреноиды) - под этим названием объединяют ряд углеводородов и их кислородсодержащих производных - спиртов, альдегидов и кетонов, углеродный скелет которых построен из двух, трех или более звеньев изопрена.

Терпенами богаты эфирные масла растений (герани, розы, лаванды, лимона и др.).

К терпенам относятся и различные растительные пигменты - каратиноиды и жирорастворимые витамины. Наиболее известным каратиноидом является каротин. Каротин - растительный пигмент желто-красного цвета, в большом количестве содержащийся в моркови, а также в томатах и сливочном масле. Наиболее распространен т.н. в-каротин.

Молекула в-каротина состоит из двух одинаковых частей. Каждая из них в живой клетке (in vivo) превращается в молекулу витамина А (ретинол), играющего важную роль в процессе зрительного восприятия. Витамины группы А считаются факторами роста. Их недостаток в пище вызывает высыхание роговицы глаза (куриную слепоту), понижает сопротивляемость организма инфекции.

Роль ретинола в процессе зрительного восприятия изучена достаточно хорошо. В организме ретинол претерпевает следующие превращения:

1. окисляется в альдегид - 11-транс - ретиналь:

2. 11-транс-ретиналь под воздействием фермента - ретинальизомеразы - превращается в 11-цис-ретиналь:

3. 11-цис-ретиналь связывается с белком палочек сетчатки опсином в иминосоединение (основание Шиффа) с образованием светочувствительного пигмента - родопсина:

4. при поглощении света в результате фотоизомеризации ретинальный комплекс родопсина переходит в 11-транс-ретиналь, его конформация изменяется:

5. измененный 11-транс-ретиналь отделяется от опсина в результате гидролиза:

Эта последовательность реакций служит пусковым механизмом, обеспечивающим возбуждение палочек сетчатки глаза.

Витамин А относится к классу жирорастворимых витаминов. К важным витаминам этого класса относят также витамины группы Е (токоферолы) и витамины группы К.

Витамин Е (б-токоферол) является важнейшим представителем этой группы. Он представляет собой производное двухатомного фенола - гидрохинона - с изопреноидной боковой цепью.

Токоферол - один из активных антиоксидантов, ингибирующих процесс пероксидного окисления. Антиокислительная функция токоферолов определяется их способностью связывать появляющиеся в клетках активные свободные радикалы в относительно устойчивые и потому неспособные к продолжению цепи феноксильные радикалы.

Витамины группы К необходимы для обеспечения нормальной свертываемости крови (антигеморрагический фактор). Они являются производными 1,4-нафтохинона и содержат изопреноидную боковую цепь.

1. Омыляемые липиды

Омыляемые липиды гидролизуются, образуя смесь более простых веществ, т.к. в их структуре присутствуют связи, которые расщепляются водой (сложно-эфирные, гликозидные, амидные).

Омыляемые липиды делятся на простые и сложные.

1. Простые липиды

Простые липиды - это те, которые при гидролизе дают только два соединения: спирт и карбоновую кислоту. К ним относятся воски, жиры и масла, церамиды.

Воски - сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов. Примером животных восков служит пчелиный воск, основу которого составляетмирицилпальмитат - эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта. Широкое применение находит содержащийся в черепной полости кашалота спермацет, главным компонентом которого является цетилпальмитат - сложный эфир пальмитиновой кислоты и цетилового спирта. Этот воск используют в парфюмерии как основу при изготовлении кремов, мазей, т.к. он очень хорошо всасывается через кожу.

Животные воски также выполняют защитную функцию: они образуют защитную смазку на коже, шерсти и перьях, восковой налёт предохраняет от смачивания, высыхания и проникновения микробов. Жиры и масла (триацилглицерины) - сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Твердые триацилглицерины называют жирами, жидкие - маслами. В составе триацилглицеринов животного происхождения обычно преобладают остатки насыщенных кислот. Эти жиры - твердые вещества. Напротив, растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот и имеют жидкую консистенцию. Поскольку во всех природных жирах спирт один и тот же - это трехатомный спирт - глицерин, то наблюдаемое разнообразие жиров обусловлено исключительно строением карбоновых кислот, входящих в их состав.

Высшие карбоновые кислоты - структурные компоненты жиров и восков. Высшие карбоновые кислоты впервые были выделены из жиров, поэтому они и получили название жирных. Биологически важные жирные кислоты обладают рядом особенностей:

1. Большинство жирных кислот представляют собой монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи с четным числом атомов (обычно С12 - С20, эта особенность обусловлена механизмом их синтеза и распада в организме), кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом углеродных атомов встречаются гораздо реже. Жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными; Насыщенные кислоты с длинной, неразветвлённой углеводородной цепью можно представить общей формулой:

 

 

СН3(СН2)nСООН.

2. Ненасыщенные кислоты (обычно это С18 - С20 - кислоты) могут содержать одну или несколько двойных связей;

3. Все двойные связи в ненасыщенных жирных кислотах имеют цис-конфигурацию;

4. Ближайшая к карбоксильной группе двойная связь обычно расположена между 9-м и 10-м атомами углерода;

5. Если двойных связей несколько, они отделены друг от друга метиленовой группой. Все они могут быть представлены общей формулой:

СН3(СН2)m(СН=СНСН2)n(СН2)kСООН

Молекулярные модели поясняют различие в температурах плавления: насыщенные цепи способны принимать зигзагообразную линейную конфигурацию, что способствует упорядоченной (параллельной) укладке длинноцепочечных радикалов кислот. При обычной температуре - это твердый жир.