Программа МК7 «Промышленные методы введения галогена в молекулу органического соединения»

Какое значение органических галогенидов в синтезе лекарственных веществ? Какие свойства позволяют использовать органические галогениды в синтезе лекарственных субстанций? Укажите свойства органических галогенидов, которые позволяют использовать их в синтезе лекарственных веществ. Какая реакция называется бромоформной (хлороформной, иодоформной)? Приведите пример.

Приведите пример и укажите реагенты и условия реакции, которые обычно используют при бромировании (хлорировании) алканов, в боковую цепь аренов.

Приведите пример и укажите реагенты и катализаторы, которые обычно используются при хлорировании (бромировании, иодировании) аренов, при замене спиртового гидроксила на хлор, бром, иод. Приведите примеры и укажите условия получения галогенидов из алкенов. Приведите примеры и укажите, когда обычно проводят замену одного галогена на другой.

Напишите химическую схему механизма галогенирования аренов, бромирования алканов, бромирования алкиларенов в боковую цепь, гомолитической и гетеролитической реакции бромоводорода с алкеном, реакции алкена с хлором в воде, гетеролитической реакции галогена с алкеном, реакции спиртов с HХ и укажите лимитирующую стадию.

Приведите схему образования электрофильных частиц при галогенировании аренов в присутствии железа, иода.

Влияние строения субстрата и кислотности среды на направление и скорость галогенирования аренов. Влияние строения субстрата и природы галогена на направление и скорость гомолитического галогенирования алканов, алкиларенов.

Зависимость активности электрофильных частиц в реакциях галогенирования аренов от природы галогена и катализатора. Влияние природа растворителя на ход процессов галогенирования. В каких случаях можно галогенировать арены без катализатора? Влияние температуры на ход и результат процессов галогенирования. Зависимость энергетики реакции от природы галогена.

Перечислите технологические стадии галогенирования аренов и укажите, как осуществляется подготовка галогена и субстрата, как осуществляется очистка отходящих газов при хлорировании и регенерация брома. Способы загрузки брома.

Какие требования предъявляются к реактору каталитического хлорирования аренов? Чем отличаются конструкции хлоратора и броматора? Напишите схемы реакций и укажите, какой из методов иодирования аренов является наиболее эффективным? Почему?

Приведите примеры гомолитического галогенирования, какие галогены при этом в основном используются, основные недостатки процесса и пути их устранения. Особенности технологии гомолитического галогенирования (инициаторы, ингибиторы, растворители, температура). Какие требования предъявляются к реактору гомолитического хлорирования аренов? Чем отличаются конструкции хлоратора и броматора?

Напишите схему и укажите условия синтеза о-бромфенола из фенола; п-броманилина из анилина; Напишите схему реакциим-(п)аминобензойной кислоты с хлоридом йода;3,5-диаминобензойной кислоты с хлоридом йода; Напишите схему реакции1-гидроксинафталина с бромом в присутствии железа; о-ксилола с бромом на холоду в присутствии железа; ацетанилида с бромом в водной среде; фенола с бромом в среде CCl₄ при минус 70^оС; 3-метилфурана с бромом в среде эфира при 0°С; фталевого ангидрида с иодом в среде олеума при нагревании; 1-нитронафталина с бромом в присутствии железа. Напишите схему синтеза N,N-диметил-м-броманилина из N,N-диметиланилина. Напишите схему реакциибромирования 3-нитрофурана.

Напишите схему реакции: 2-метил-2-бутена с бромоводородом в условиях гетеролитической реакции; 2-метил-2-бутена с бромоводородом в условиях гомолитической реакции; ацетона с четырехфтористой серой; уксусной кислоты с четырехфтористой серой; метилацетилена с раствором брома в CCl₄; пропилена с хлором в воде; пропилена с бромом в водном растворе хлорида натрия; пропилена с бромом в водном растворе иодида натрия; этилфенилкетона с бромом; этилфенилкетона с хлоридом фосфора (V); этанола с хлорной известью; ацетона с хлорной известью; метилэтилкетона с раствором иода в щелочи; пропионовой кислоты с бромом в присутствии фосфора; феноксиуксуснойкислоты с тионилхлоридом; 2-нафталинкарбоновой кислоты с хлорокисью фосфора; п-нитрофенола с хлорокисью фосфора.

ЗАНЯТИЕ №11

Тема занятия: Итоговое занятие по темам 8-10.Контрольная работа 2 (2 ч).

Цель занятия

- проверить знания студентов по темам: процессы галогенирования, нитрозирование и нуклеофильного замещения. Дать возможность студентам ликвидировать задолженность по этим темам.

Конкретные задачи: Студент должен знать: основные методы получение галогенидов, проведения нитрозирования, диазотирования и азосочетания, проведения нуклеофильного замещения, их химизм, механизмы реакций, достоинства и недостатки, области применения и особенности технологий. Студент должен уметь: обосновывать выбор методов получение галогенидов, нитрозо, диазо- и азосоединений и нуклеофильного замещения в зависимости от строения субстрата.

При подготовке к практическому занятию студент обязан проработать материал лекций, основной и дополнительной литературы в соответствии с темой, целью и конкретными задачами, материал, рассмотренный на практических занятиях, а также вопросы МК5, МК6, МК7 и программу контрольной работы 2.