Применение в сельском хозяйстве

До разработки широкой гаммы относительно малотоксичных синтетических пестицидов некоторые алкалоиды достаточно широко применялись в качестве инсектицидов(соли никотина и анабазина). Их применение было ограничено высокой токсичностью для людей^[174].

Слайд11 Психостимулирующее и наркотическое использование

Многие алкалоиды являются психоактивными веществами. Препараты растений, содержащих алкалоиды, их экстракты, а позже и чистые препараты алкалоидов использовались в качестве стимулирующего и/или наркотического средства. Кокаин и катинон являются стимуляторами центральной нервной системы^[175][176]. Мескалини многие индольные алкалоиды (такие как псилоцибин, диметилтриптамин, ибогаин) обладают галлюциногенным эффектом^[177][178]. Морфин и кодеин — сильные наркотические обезболивающие^[179].

Кроме того, существуют алкалоиды, не обладающие сильным психоактивным действием, но являющиеся прекурсорами для полусинтетических психоактивных веществ. Например, из эфедрина и псевдоэфедрина синтезируются меткатинон (эфедрон) и метамфетамин^[180].

 

22. Негликозидные токсины и сердечные гликозиды высших растений.

А. Токсины растений

Самая немногочисленная группа растительных токсинов –

это белки и пептиды. Примером токсичных пептидов являют(

ся вискотоксины из омелы белой (Viscum album), которые

представляет собой одноцепочечные полипептиды с молекуляр(

ной массой 4900–6000, содержащие в молекуле около 50 ами(

нокислотных остатков и 3 дисульфидные связи. Эти соедине(

ния вызывают рефлекторную брадикардию, кардиотоксический

эффект, гипотензию, сужение сосудов кожи и скелетных мышц.

39

Краткая характеристика ядовитых белков растительного

происхождения представлена в табл. 3. Все эти токсины явля(

ются ингибиторами трансляции.

Среди растительных токсинов небелковой природы обыч(

но выделяют 3 группы:

1) обладающие выраженной специфичностью действия и

относительной общностью элементов структуры (например, ал(

калоиды);

2) обладающие менее выраженной специфичностью дейст(

вия, но большей универсальностью для раститительного мира

(гликозиды и сапонины);

3) остальные токсичные соединения растительного проис(

хождения, обладающие разнообразием структурных типов и

механизмов действия и практически не поддающиеся классифи(

кации.

Таблица 3

Растительные токсины белковой природы

Токсичный

белок Источник

Молекулярная

масса, kDa

Рицин Семена клещевины (Ricinus communis)

Абрин Abrus precatorius 65

Кротин Кротон слабительный (Croton tiglium) 72

Момодрин Индийский огурец (Momordica

charantia)

23

Модецин Страстоцвет (Modeca digitata) 63

Алкалоиды – это азотсодержащие органические гетеро(

циклические основания. В настоящее время известно несколько

тысяч алкалоидов, многие из которых обладают высокой ток(

сичностью для животных.

Алкалоиды вырабатываются преимущественно цветковыми

растениями – не менее чем 20 % семейств. Одна из версий мас(

совой гибели динозавров – бурное развитие покрытосеменных,

содержащих ядовитые алкалоиды, в меловом периоде.

К числу наиболее токсичных относятся алкалоиды 3 клас(

сов: индольные, дитерпеновые и пиридиновые (табл. 4, рис. 17).

40

Таблица 4

Общая характеристика наиболее типичных растительных

алкалоидов

Группы

алкалоидов

Важнейшие

представители

Растения(

продуценты

Биологический

эффект

Стрихнин

Бруцин

Чилибуха

(Strychnos

nuxvomica)

Поражение ЦНС,

паралич дыхатель(

ного центра

Тубокура(

рин

S. toxifera Паралитический

агент

Физостиг(

мин

Калабарские бо(

бы (Physostigma

venenosum)

Индольные

Галантамин Подснежник

(Galanthus

woronowii)

Ингибиторы холинэ(

стераз – перевозбу(

ждают парасимпати(

ческую нервную

систему

Дитерпено(

вые

Аконитин Аконит

(Aconitum sp.)

Повышение прони(

цаемости Na+(

каналов в мембра(

нах нервных и мы(

шечных клеток и их

деполяризации

Пиридино(

вые

Никотин Табак (Nicotiana

L. spp.)

Блокатор n(

холинорецепторов в

ганглиях скелетных

мышц

Пипериди(

новые

Конин Болиголов пят(

нистый (Conium

maculatum)

Паралич, тахикар(

дия, остановка ды(

хания

Пуриновые Кофеин Чай (Thea

sinensis L.)

Ингибитор фосфо(

диэстеразы

Фенантрен(

изохиноли(

нолвые

Морфин Мак опийный

(Papaver som_

niferum L.)

Агонист опиоидных

рецепторов

Стероидные Соланин Картофель (So_

lanum tubero_

sum)

Тератогенные

эффекты

Третья группа растительных токсинов небелковой приро(

ды включает соединения различных структурных типов.

Простейшее ядовитое соединение – фторуксусная ки_

слота. В форме калиевой соли она содержится в тропическом

растении дихапеталум цимозный (Dichapetalum cymosum).

Местное население использовало дихапеталум для смазывания

наконечников стрел и как яд для крыс. Механизм токсического

действия фторуксусной кислоты связан с превращением ее в

цикле трикарбоновых кислот во фторцитрат – мощный ингиби(

тор фермента аконитазы, что обусловливает нарушение энерге(

тического обмена.

44

Примером небелковых аминокислот является 3,4(

диоксифенилаланин (L(ДОФА). Эта аминокислота, встречаю(

щаяся в семенах некоторых бобовых (Мисипа), в основном

токсична для насекомых, т. к. ингибирует тирозиназу, необхо(

димую для формирования кутикулы насекомых. Для млекопи(

тающих L(ДОФА менее ядовита и даже используется при лече(

нии болезни Паркинсона.

Глюкозинолаты. Растения рода Brassica продуцируют

синигрин, токсичность которого связана с образованием гор(

чичных масел (аллилизотиоцианаты), под действием фермента

мирозиназы. Это же соединение является постингибитином,

обуславливающим устойчивость растения к паразитическим

грибам (п. 1.2.4).

Ядовитые свойства зонтичных – цикуты (Cicuta virosa)

и лабазника (Oenanthe crocata) обусловлены присутствием в

них токсичных полиацетиленов – цикутотоксина

НО(СН2)3С СС С(СН=СН)3СН(ОН)(СН2)2СН3 и энантотокси(

на НОСН2СН=СНС СС С(СН=СН)2(СН2)2СН(ОН)(СН2)2СН3.

Оба токсина оказывают судорожное действие на центральную

нервную систему в результате изменения проницаемости Na(

каналов хемовозбудимых мембран.

Представитель флавоноидов – ротенон из корней некото(

рых бобовых (р. Derris, р .Tephrosia и др.), ингибирует цепь

переноса электронов в митохондриях и применяется в биохи(

мии при исследовании биоэнергетики клетки.

Токсичные дитерпены (грайанотоксины) содержат расте(

ния семейства рододендронов. Наиболее известный яд – грайа(

нотоксин III является нейротоксином, вызывающим повышение

проницаемости мембран нервно(мышечной ткани для ионов Na+.

Изобутиламиды ненасыщенных алифатических кислот

выделены из растений семейств сложноцветных и рутовых.

Примером является пеллиторин (изобутиламид декановой ки(

слоты) из корней Anacyclus pyrethrum (рис. 19).

Представитель хинонов – гиперицин из листьев зверобоя

(Hypericum perforation), обладает необычным действием. Ве(

щество накапливается в коже и наружных тканях, делая их

чувствительными к УФ(лучам и длинноволновому облучению.

В результате на солнечном свету образуются дерматиты, ожоги

и некрозы.

45

На способность растений продуцировать токсичные для

фитофагов вещества могут влиять различные экологические

факторы. Например, в условиях длинного светового дня неко(

торые растения накапливают больше инсектицидных соединений.

Растения клевера (Trifolium repens), произрастающие в

Англии, накапливают цианогенные гликозиды, а тот же вид,

находящийся на территории России, является ацианогенным.

Это связывают с тем, что после холодной зимы популяции рас(

тительноядных моллюсков не успевают быстро вырасти, и на(

чальная стадия развития листьев у клевера происходит без уг(

розы с их стороны. В Англии слизни активны круглый год, и

для молодых листьев клевера химическая защита особенно

важна.

Цианогенные гликозиды. Сами по себе эти соединения не

токсичны, но, метаболизируясь, образуют цианистую кислоту

HCN. Цианид подавляет активность цитохромоксидазы дыха(

тельной цепи митохондрий, что приводит к кислородному голо(

данию и гибели фитофага.

Эти соединения встречаются, как минимум, у 800 видов из

70–80 семейств. Примером является линамарин из льна

(Linum) (рис. 10) и амигдалин, присутствующий в ядрах абри(

косовых косточек. Употребление в пищу около 100 г ядрышек

(1 г гликозида) обычно вызывает у человека летальный исход.

Некоторые животные (овцы, крупнорогатый скот) выра(

ботали биохимические механизмы детоксикации токсинов –

цианид превращается в тиоцианат (роданид) при участии фер(

мента роданезы:

CN(+ S = CNS(

Донором серы является β(меркаптопируват, который пре(

вращается в пируват.

Сапонины. Большинство сапонинов являются гемолитиче(

скими ядами. Гемолиз у наземных позвоночных наблюдается

при разведении 1:5x104. Сапонины продуцируются некоторыми

растениями семейств бобовых (Аbасеае), сапотовых

(Sapotaceae), астровых (Asteraceae), аралиевых (Аrаliасеае) и

др. Сапонин дигитонин используют в биохимических исследо(

ваниях для солюбилизации и реконструкции биологических

мембран.

Гликозиды. Среди растительных гликозидов выделяют

три группы.

Сердечные гликозиды. В качестве агликона их молекулы

содержат лактоны стероидной природы. Сердечные гликозиды

продуцируются лютиковыми (Ranunculaceae), норичковыми

(Scrophulariaceae), тутовыми (Моrасеае) и др. В токсических

дозах (для человека 3–7 мг/кг) вызывают остановку сердца в

фазе систолы. Токсический эффект обусловлен в основном на(

рушением работы Na+/К+ АТФ(азы в миокарде, что приводит к

дефициту внутриклеточного К+. К сердечным гликозидам отно(

сят дигитоксин, уабаин, олеандрин и другие (рис. 18).

42

Некоторые сердечные гликозиды участвуют в интересной

системе взаимоотношений между растениями и животными.

Растение ваточник Asclepias curassavica продуцирует сердеч(

ные гликозиды, токсичные для большинства фитофагов. Одна(

ко гусеницы нескольких видов бабочек данаид способны не

только питаться токсичным для других видов кормом, избавля(

ясь от конкуренции со стороны других фитофагов, но и при

этом накапливают гликозиды в своем организме. После пре(

вращения в имаго насекомые сохраняют накопленные гусени(

цами сердечные гликозиды, которые имеют отталкивающий

вкус для насекомоядных птиц. Поэтому при повторной ловле

данаид у хищников вырабатывается отрицательный рефлекс на

этих ярко окрашенных бабочек.

23. Пищевые детерренты и их практическая значимость.

Б. Пищевые детерренты

К пищевым детеррентам (фагодетерренты) относят три

группы соединений:

􀂃 токсичные вещества, но не настолько ядовитые, как токсины;

􀂃 вещества, снижающие питательную ценность корма;

􀂃 вещества, отпугивающие фитофагов – пищевые репелленты.

Среди веществ первой группы наиболее распространены

различные алкалоиды. Например, устойчивый к колорадскому

жуку вид картофеля Solanium demissum, встречающийся в ди(

корастущем состоянии в горных лесах Мексики и Гватемалы,

содержит стероидный алкалоид демиссин. Димессин близок по

структуре соланину из культивируемого вида Solanium tubero_

sum, однако соланин не действует на колорадского жука. В на(

стоящее время получен трансгенный сорт картофеля, содержа(

щий димессин, за счет чего устойчивость растения к насекомо(

му повысилась.

К агентам, снижающим пищевую ценность растений, отно(

сятся две группы соединений, различающихся и по химической

природе и по механизму действия – танины и ингибиторы протеаз.

Танины – водорастворимые фенольные вещества с моле(

кулярным весом от 500 до 3000, придающие пище вяжущий

вкус. Фенольные оксигруппы танинов могут образовывать во(

дородные связи с функциональными группами белков. Эффект

используется в кожевенной промышленности, т. к. эти связи

обеспечивают необходимое качество выделанной кожи. Если же

реакции танинов с белками происходят в пищеварительном

тракте фитофага, то они приводят к тому, что белки становятся

менее уязвимыми для атаки протеолитических ферментов.

По химической структуре танины делят на две группы.

1. Гидролизуемые танины – к ним относится галлотанины

и эллагитанины (рис. 20). Галлотанины являются производны(

ми галловой кислоты, которые соединены с остатком углевода.

Эллагитанины при гидролизе распадаются на галловую и элла(

говую кислоту.

2. Конденсированные танины. Они имеют более высокий

молекулярный вес и представляют собой олигомеры, которые

созданы конденсацией нескольких флаванольных единиц.

Ингибиторы протеаз относятся, по своей сути, к PR(

белкам (п. 1.2.4). Они накапливаются в тканях растений и бло(

кируют действие пищеварительных протеаз фитофага, в ре(

47

зультате чего ослабляется эффективность питания и снижается

воспроизводство популяции этих консументов. Сигналом, за(

пускающим биосинтез ингибиторов, является механическое по(

вреждение растительных тканей. Например, в листьях томатов

найдено два ингибитора протеаз, один из которых ингибирует

химотрипсин, другой – трипсин и химотрипсин.

К репеллентным веществам относят уже упоминавшиеся

горчичные масла крестоцветных (синигрин). В Индии и Паки(

стане при хранении зерновых культур их смешивают с порош(

ком из тропического травянистого растения Сиrcumita longa.

Это объясняется тем, что данный вид содержит вещества, про(

являющие репеллентное воздействие на хрущака Tribolium cas_

taneum, причем, для человека эти соединения безопасны – рас(

тение даже используется для приготовления пряностей.

24. Пищевые аттрактанты и их практическая значимость.

В. Пищевые аттрактанты

Действие пищевых аттрактантов прямо противоположно

действию репеллентов – эти вещества привлекают фитофагов к

пищевым объектам и участвуют в формировании пищевых

предпочтений (преференций) растительноядных консументов.

Можно выделить следующие особенности данного класса

соединений.

1. В качестве пищевых аттрактантов могут использоваться

самые различные по химической природе соединения: алкалои(

ды, терпены, фенилпропаноиды, флавоноиды и т. д. Причем

молекулы сходного строения часто служат пищевыми аттрак(

тантами при взаимодействии растений с животными, очень да(

лекими в систематическом отношении. Например, некоторые

терпеноиды являются ольфакторными сигналами для бабочек и

для домашней кошки.

2. Для некоторых видов животных аттрактантами служат

такие соединения, которые для большинства остальных видов

являются либо репеллентами, либо токсинами. Например, в

тканях крестоцветных содержатся глюкозинолаты, которые яв(

ляются предшественниками горчичным масел. Так, аллилизо(

тиоцианат, образующийся в результате гидролиза синигрина,

действует как пищевой репеллент на большинство животных (п.

1.2.4). Однако для бабочки(капустницы (Pieris brassicae) ал(

лилизотиоцианат является аттрактантом – если гусениц этого

вида перевести на искусственную диету без синигрина, они

предпочитают умереть с голоду, чем принимать пищу без этого

аттрактанта. Для взрослых самок капустницы синигрин служит

стимулятором овипозиции. Это свойство аттрактанта можно

использовать для определения численности популяции бабочек

и для борьбы с ними.

3. В большинстве случаев в качестве пищевого аттрактанта

выступают сразу несколько соединений, которые по способу

воздействия на фитофага можно разделить на три группы:

􀂃 ольфакторные аттрактанты, привлекающие фитофага на

определенном расстоянии от растения;

􀂃 байтинг(факторы (biting(factors), действующие на вку(

совые рецепторы животных (сахара, терпеноиды);

􀂃 глотательные факторы – стимулируют акт глотания у

насекомых (целлюлоза, неорганические вещества).

Особую группу пищевых аттрактантов представляют фак(

торы, привлекающие животных(опылителей к цветкам. Эти ве(

49

щества воспринимаются разными сенсорными системами живот(

ных, в соответствии с чем их можно разделить на три группы.

4. Аттрактанты, являющиеся пищевыми ресурсами (бай(

тинг(факторы).

􀂃 Пыльца. Содержит много белка (16–30 %), углеводов

(до 20 %) и липидов (3–10 %).

􀂃 Нектар. Не имеет никакой другой функции, кроме

привлечения опылителей. Особенно богат сахарами (17–75 %)

и аминокислотами, которые являются основным источником

азота для ряда насекомых. Кроме этого в нектаре найдены ли(

пиды и токсичные вещества (гликозиды, алкалоиды). Растения,

в нектаре которых содержатся токсины (на территории России

– около 80 видов из 35 семейств), приносят большой урон пче(

ловодству, вызывая отравления и гибель пчел. Например, у

некоторых виды рододендронов (Rhododendron) в нектаре со(

держится алкалоид ацетиландромедол, который опасен и для

человека. Потребление 10–200 г меда, собранного с рододенд(

рона, приведет к отравлению организма. Нектар, содержащий

токсины, характерен для чемерицы (Veratrum), репчатого лука

(Allium cepa), лютиков (Ranunculus), каштана (Aesculus), та(

бака и т. д. Возможно, что токсины, содержащиеся в нектаре,

определяют видовую специфичность при взаимодействии опы(

лителей с цветковыми растениями.

􀂃 Масла. Секретируются специальными органами – элай(

офорами, характерными для некоторых семейств (ирисовые,

орхидные и др.). Масло собирают пчелы сем. Anthophoridae,

обитающие в Южной Америке.

5. Ольфакторные сигналы. Привлекают опылителей на

расстоянии путем воздействия на обонятельные рецепторы.

Очень часто ольфакторные метаболиты растений дубли(

руют половые феромонами насекомых. Например, цветки ор(

хидных из рода Ophrys имитируют своим внешним видом и

запахом самок пчел Andreпа, что привлекает к ним самцов, ко(

торые в результате производят опыление. Самцы некоторых

пчел ( р. Eulaema) используют ароматные вещества цветков в

качестве своих аттрактантов для привлечения самок.

6. Пигменты, определяющие окраску цветков. Эти соеди(

нения избирательно поглощают свет в видимой части спек(

тра и придают ту или иную окраску растительным тканям,

причем оптические свойства пигментов связаны с их хими(

ческой структурой (рис. 21).

50

Рис. 21. Структура пигментов, определяющих окраску цветов:

1 – хлорофилл а; 2 – флавон (R=H) и флавонол (R=OH);

3 – антоцианидин, в растениях существует в виде гликозидов –

антоцианов (X – 1, 2 или 3); 4 – β-каротин

􀂃 Каротиноиды – большая группа пигментов жел(

того, оранжевого и красного цветов. Каротиноиды погло(

щают свет в сине(фиолетовой области спектра, и их ха(

рактерная окраска обусловлена наличием двойных связей.

Известно более трехсот каротиноидов, которые делят на

две большие группы: бескислородные (каротины) и окис(

ленные (ксантофиллы). К бескислородным каротиноидам

относятся α -, β-, γ-каротины и ликопин, различающиеся по

своим оптическим свойствам.

􀂃 Флавоноиды – гетероциклические кислородсодержа(

щие пигменты, относящиеся к фенольным гликозидам. Сре(

ди флавоноидов выделяют флавоны и флавонолы с желтой

51

окраской и антоцианы – с красной, фиолетовой, синей. Ан(

тоцианы являются растительными индикаторами кислотно(

сти: при увеличении рН цвет пигмента меняется от розового

до желтого.

􀂃 Значительно меньшее значение имеют для опылителей

хлорофиллы (зеленая окраска), хиноны (красная и желтая),

беталаиновые алкалоиды (желтая, красная и пурпурная окраска).

Многие растительные пигменты используются в пищевой

промышленности. Например, рыльца цветков шафрана слу(

жат сырьем для получения желтого красителя кроцетина,

который применяется в кондитерской промышленности.

Красный пищевой краситель энин получают из ярких цвет(

ков мальвы и махрового георгина.

25. Феромоны беспозвоночных животных, их практическая значимость.

4.1.1. Феромоны беспозвоночных животных

Главными объектами биохимиков, исследующих феромо(

ны, являются насекомые, поэтому неудивительно, что химиче(

ская коммуникация данного таксона изучена лучше всего.

Для поддержания видовой специфичности феромонных

смесей насекомые широко используют явление химической изо(

мерии – структурной и оптической. Помимо изомерии для опо(

знавания специфического сигнала среди природных запахов

насекомые используют пропорции отдельных изомеров и соотно(

шения основного и минорного составляющих феромонной смеси.

Так, известны феромоны, у которых биологически активен

только один энантиомер, а другой – никак не проявляется. У

других организмов биологически активен также только один

энантиомер, но зато его антипод ингибирует действие феромо(

на. Наконец, известны случаи, когда все изомеры биологически

активны, причем разные виды одного рода насекомых выраба(

тывают различные энантиомеры.

В зависимости от выполняемых функций выделяют не(

сколько групп феромонов (рис. 28).

А. Половые феромоны

Первый из феромонов, подвергнутый химическому анали(

зу – бомбикол, половой аттрактант самок тутового шелкопряда

Вотbix тоri (рис. 29). Успех пришел к А. Бутенандту, Г. Гек(

керу и Д. Штамму в 1961 г. после почти 20 лет исследований –

из 500 000 бабочек было выделено всего 12 мг бомбикола.

Половые феромоны подразделяют на 2 группы:

􀂃 аттрактанты – вещества, способствующие сближению

особей противоположного пола;

􀂃 афродизиаки – соединения, выделяемые особями при

приближении потенциальных половых партнеров друг к другу

и способствующие подготовке индивидов другого пола к копу(

ляции.

Кроме этого, половые феромоны самцов насекомых вы(

полняют еще ряд функций: подавление двигательной активно(

сти самок, ингибирование выделения самками их феромонов,

маскировка феромона самок для предотвращения подлета но(

вых самцов и т. д.

Сравнительное исследование феромонов чешуекрылых по(

зволило проследить эволюционные изменения в составе и

структуре этих соединений. У высших чешуекрылых (Ditrysia)

углеродные цепи молекул не разветвлены и содержат от 12 до

72

18 атомов углерода (бомбикол). Кроме того, некоторые виды

продуцируют ненасыщенные углеводороды и их эпоксиды.

Примером является диспалюр – половой аттрактант непарного

шелкопряда (Porthetria dispar) (рис. 29). У примитивных че(

шуекрылых, стоящих у основания эволюционного древа бабо(

чек – березовых молей (Eriocranioidea), феромоны представ(

лены более короткоцепочечными структурами, с числом атомов

углерода менее 10.

Есть данные, что сырьем для синтеза половых феромонов

являются растительные метаболиты. Например, самцы бабочек

данаид используют пирролизидиновые алкалоиды из растений

семейства сложноцветных для биосинтеза аттрактантов пир(

рольной природы.

Для запуска специфических реакций в организме насеко(

мого (поведенческих, физиологических, биохимических и т. д.)

требуется очень небольшое количество половых феромонов,

например, предельная действующая концентрация бомбикола в

воздухе составляет 10(12 мкг/мл, а для возбуждения рецептор(

ной клетки на антенне животного достаточно одной молекулы

вещества.

После взаимодействия молекулы феромона с рецептором

обонятельной системы насекомого, в чувствительных клетках

запускается каскад реакций, сходных с системой вторичных

посредников, участвующих в передаче гормонального сигнала.

Рецептор взаимодействует с G(белком, который активирует

мембранную фосфолипазу. Этот фермент гидролизует фосфои(

нозитиды с образование жирных кислот и инозитол(3(фосфата,

который открывает кальциевые каналы. Поступающий внутрь

клетки Ca2+ активирует кальмодулиновую протеинкиназу, кото(

рая, в свою очередь, активизирует белки натриевых и кальцие(

вых ионных каналов. Каналы открываются, формируются ион(

ные потоки, меняется заряд клеточной мембраны и формирует(

ся рецепторный потенциал. Распространяясь по нервному во(

локну в форме потенциала действия, возбуждение рецепторов

передается в «головной мозг» насекомого – надглоточный ганг(

лий. Там поступающая ольфакторная информация перерабаты(

вается и формируется специфическая реакция – самцы начи(

нают двигаться против ветра в направлении источника феро(

монного сигнала, совершают зигзаги, оценивая точное направ(

ление на самку.

73

Рис. 29. Структура некоторых феромонов насекомых:

1 – бомбикол; 2 – диспалюр; 3 – гераниаль; 4 – вербенол;

5 – 9(кетотрансдеценовая кислота; 6 – мускалюр

Феромоны обнаружены также у нематод и обеспечивают

репродуктивную изоляцию различных рас одного вида. Поло(

вые феромоны обнаружены и у водных беспозвоночных, на(

пример, у крабов.

Известны случаи, когда антропогенное загрязнение окру(

жающей среды приводило к нарушению феромональной ком(

муникации у некоторых видов. Так, сильно уменьшилась попу(

ляция голубого краба (Callinectes sapidus) из(за загрязнения

воды нефтепродуктами – некоторые углеводороды нефти оказа(

лись антагонистами половых феромонов самки краба и полностью

подавляли нормальные реакции самцов на половые феромоны.

74

Б. Феромоны тревоги

У многих насекомых, образующих семьи или скопления

(термиты, тли, клопы, муравьи, пчелы, осы), имеются химиче(

ские вещества, предназначенные для оповещения членов груп(

пы об опасности. Феромоны тревоги выделяются теми особями,

которые первыми заметили опасность. После превышения поро(

говой концентрации другие особи, получившие феромонный

сигнал, выделяют эти же вещества, усиливая первоначальный

сигнал. В результате скопление животных либо рассеивается,

либо оказывает сопротивление хищнику. Когда опасность мино(

вала, химическое оповещение о ней прекращается, и соответст(

вующее вещество вскоре рассеивается в воздухе, прекращая ока(

зывать возбуждающее действие. Например, мандибулярные же(

лезы муравьев выделяют гераниаль (рис. 29) и другие терпеноиды.

Видовая специфичность этих феромонов ниже, чем спе(

цифичность половых феромонов, хотя обычно феромоны трево(

ги у разных организмов все(таки отличаются. Так, гераниаль

является феромоном тревоги у пчел рода Trigona.

Некоторые соединения одновременно являются и феромо(

нами тревоги, и средствами защиты, т. е. алломонами. Подоб(

ная двойная функция характерна для метилциклогептанов,

найденных в анальных железах муравьев Azteca, а также для

формиата из рыжих лесных муравьев рода Formica. Медонос(

ные пчелы при ужалении вводят смесь изоамилацетата, изо(

амилбутирата и изоамилпропионата вместе с ядом. Характер(

ный запах привлекает других пчел и побуждает их атаковать

отмеченную феромонным запахом цель.

Феромоны тревоги известны и у некоторых кишечнополо(

стных. Например, бетаин вызывает смыкание щупалец у акти(

нии Anthopleura elegantissima. Это вещество выделяется по(

врежденным организмом и воспринимается соседними актиниями.

В. Агрегационные феромоны

При роении и других видах агрегации вместе собираются

особи одного пола, повинуясь, прежде всего, химическим сиг(

налам. Особенно широко агрегационное поведение распростра(

нено у жуков(короедов (Ips paraconfusus). Связано это с тем,

что для успешной атаки на дерево необходимо массовое заселе(

ние, способное ослабить растение(хозяина и дать возможность

потомству развиваться при пониженном стволовом давлении. В

противном случае выделяющаяся смола залепляет ходы и уби(

75

вает личинок. Короеды обычно используют смесь нескольких

веществ, являющихся друг для друга синергистами, взаимно

усиливающими свое действие. Эти соединения чаще всего отно(

сятся к группе терпенов и образуются в кишечнике из съеден(

ной смолы хвойных пород под действием кишечной микрофло(

ры (рис. 29). Иногда в качестве веществ агрегации используют(

ся производные жирных кислот. Так, сигналом скопления жу(

ков Trogoderma sp. является смесь этиловых эфиров пальмити(

новой, линолевой, олеиновой и стеариновой кислот.

Г. Феромоны следа

К ним относят вещества, которыми насекомые могут ме(

тить свой корм и пути, ведущие к нему. Например, пчелы рода

Trigona для этой цели используют смесь, в состав которой вхо(

дят изомеры цитраля и гептан(2(ол. Последнее вещество явля(

ется также феромоном тревоги у этого вида.

Среди муравьев и термитов для разметки территории и

прокладки дорог в качестве указателя используются органиче(

ские кислоты, спирты и терпены. Например, муравьи(

листорезы (Atta texana) в качестве феромона следа используют

метиловый эфир 4(метилпиррол(2(карбоновой кислоты. Мура(

вьи на бегу чертят концом брюшка по поверхности и оставляют

пахучие метки, ориентированные определенным образом и мед(

ленно испаряющиеся на протяжении нескольких часов. Унич(

тожение участка размеченной таким образом дороги на некото(

рое время приводит к дезориентации насекомых. Муравьи рас(

познают свой феромон следа в концентрации 0,08 пг/см, т. е.

1 мг следового феромона при оптимальном распределении хва(

тило бы на «провешивание» тропы длиной 120 000 км.

Феромоны следа муравьев могут использоваться хищными

членистоногими и позвоночными, которые отыскивают по их

запаху муравейники. Таким образом, для этих хищников феро(

моны следа выступают в качестве кайромонов.

Многие насекомые используют в качестве феромона следа

вещества, содержащиеся в их растительной пище. Например, из

древесины, пораженной грибом, которым питается термит Zo‑

otermopsis nevadensis, была выделена капроновая кислота –

феромон следа у данного термита.

Д. Феромоны метки

Эти феромоны используются хищными насекомыми в ка(

честве маркеров обследованных ими территорий. Благодаря

76

маркированию увеличивается эффективность поиска жертв и

сокращается затрачиваемое на него время.

Разновидностью феромонов этого типа являются детер‑

ренты овипозиции (откладки яиц), которыми откладывающая

яйца самка насекомых метит либо само яйцо, либо субстрат, на

который оно отложено. Это позволяет избежать повторной от(

кладки яйца в том же самом месте, и, следовательно, не допус(

тить перенаселенности данного участка после вылупления ли(

чинок. Тем самым снижается острота конкуренции и более эф(

фективно используется кормовая базы. Детерренты овипозиции

найдены у двукрылых, чешуекрылых и некоторых жуков (сем.

Bruchidae).

Е. Феромоны со множеством функций

Как уже было отмечено, обычно феромоны представляют

не одно вещество, а смесь основного вещества, преобладающего

по массе, с минорными компонентами. В ряде случаев основное

вещество является полифункциональным хеморегулятором. Ха(

рактерный пример – «царское вещество» (9(кето(2(гранс(

деценовая кислота), выделяемое мандибулярными железами

пчелиной матки (рис. 29). Это соединение одновременно явля(

ется и релизером и праймером.

Праймерное действие проявляется в подавлении развития

яичников у рабочих пчел и блокировании рефлекса, опреде(

ляющего постройку «царских ячеек», необходимых для вы(

кармливания новой матки. Облизывая самку и передавая фе(

ромон с пищей, рабочие пчелы распространяют информацию о

состоянии пчелиной семьи. Этот же феромон привлекает сам(

цов к матке во время ее брачных полетов, а также рабочих

пчел, выступая как релизер.

Помимо трансдеценвой кислоты в состав феромона входят

и другие компоненты, порознь неактивные, но резко усили(

вающие действие основного компонента феромонной смеси.

Как и в случае многих других феромонов, сырьем для

биосинтеза «царского вещества» являются вещества раститель(

ного происхождения: 9(кето(2(гранс(деценовая кислота образу(

ется в организме матки из ненасыщенных жирных кислот, при(

сутствующих в пыльце медоносных растений.

Кроме перечисленных групп феромонов, существуют и

другие, менее распространенные, функциональные типы хемо(

регуляторов.

77

􀂃 Феромоны, способствующие половому созреванию дру(

гих особей. Выделяются половозрелыми самцами пустынной

саранчи (Schistocerca gregaria).

􀂃 Феромоны, индуцирующие образования покоящейся

формы почвенных нематод – дауэр(личинки, которая способна

переносить неблагоприятные условия среды.

􀂃 «Вещества пропаганды». Характерны для насекомых –

коменсалов, сожительствующих с муравьями и термитами (жу(

желицы Paussini, мухи из семейства Phoridae и др.). У них на

теле имеются особые железы – эксударии, выделения которых

успокаивают и привлекают хозяев гнезда, которые кормят сво(

их квартирантов так же, как и других членов колонии.

􀂃 Вещества, стимулирующие некрофорез. Некрофорез –

вынос муравьями из гнезд разлагающихся остатков, в том числе

мертвых тел своих сородичей. Некрофорическое поведение у

муравьев запускается олеиновой кислотой – одним из многих

продуктов распада насекомых. Особь, испачканная этим веще(

ством, с точки зрения других рабочих, мертва, даже если она

активно сопротивляется «выносу тела».

Практическое использование феромонов беспозвоночных

Обсуждаемые способы практического использования фе(

ромонной коммуникации беспозвоночных направлены, прежде

всего, на борьбу с сельскохозяйственными вредителями. Дан(

ные методы не обеспечивают полного истребления вредителя, а

лишь способствуют поддержанию численности на приемлемом

уровне.

1. Снижение численности популяции определенных видов

насекомых с помощью феромонных ловушек, основанных на

применении половых аттрактантов. Например, в состав многих

ловушек для мух (Musca) входит феромон мускалюр (рис. 29).

2. Метод насыщения воздуха половыми феромонами. Вы(

зывает дезориентацию самцов членистоногих и уменьшает эф(

фективность поиска ими самок, что способствует снижению

воспроизводства в популяции вредителя.

3. Использование аттрактантов для регулирования рассе(

ления вредителей леса (жуков(короедов). Внесение аттрактан(

тов в уже имеющиеся очаги высокой численности этого жука

предотвращает образование новых очагов в других местах.

4. Использование феромонов т