Формы симбиотических взаимоотношений человека и микроорганизмов

Формы симбиотических взаимоотношений человека и микроорганизмов

А.А. Бари (1879)

«Симбиоз- это продолжающееся тесное совместное существование различных организмов. Паразитизм является наиболее известной формой симбиоза

Natano et al., 2000

Симбиоз – феномен, в котором оба вида получают взаимную пользу

Бухарин (1999)

Симбиоз – охватывает различные функциональные феномены, включая паразитизм, комменсализм и мутуализм

Комменсализм

Наиболее простой вариант симбиотических отношений, когда один вид использует другой организм, больший по размеру, в качестве своего физического окружения с возможным получением пищевых ресурсов

Микрофлора кожи человека, пищеварительного тракта, мочеполовых органов, слизистых носа, глаз и др.

Бактероиды – микроорганизмы, заселяющие толстую кишку человека и животных. Хозяин им предоставляет: поверхности слизистой оптимальную температуру, pH, пищевой субстрат. Взамен хозяин может использовать некоторые продукты бактериальной ферментации. Безвредны в обычных условиях, при хирургическом вмешательстве, приёме антибиотиков, стрессовых состояниях могут стать опасными для хозяина

Мутуализм

Взаимоотношения симбионтов, основанные на взаимной выгоде двух организмов.

1. E.coli – доминирующий вид кишечника человека. Синтезирует витамины группы В, сохраняет постоянное микроокружение и не пропускает случайные патогены, утилизирует остатки пищевого субстрата, «тренирует» иммунную систему организма
2. Палочка Дедерлейда поселяясь во влагалище женщины, за счёт кислотообразования «поддерживает» чистоту влагалища, так как кислые значения pH не совместимы с жизнью многих патогенов
3. Бактероиды в рубце крупного рогатого скота получают питание от хозяина, взамен расщепляя целлюлозу и крахмал пищи и выравнивая уровень жирных кислот и газов

Паразитизм

Эти отношения выгодны лишь одному симбионту – микроорганизму в ущерб другому- хозяину

Паразитирующие виды извлекают пользу из ассоциации, обеспечивая свои основные жизненные интересы за счёт хозяина, повреждая его органы и системы и провоцируя тем самым состояние болезни

Отсутсвие четкой грани в отношениях организмов:

1. Одна и та же экологическая ниша хозяина может быть предоставлена для паразита, мутуалиста и комменсала
2. 
   Один и тот же микроорганизм может из комменсала или мутуалиста превратиться в паразита при соответствующем изменении условий существования.

Адаптивные стратегии микробной клетки.

Существует несколько проявлений модификационных изменений. Наиболее известны адаптивные модификации, т. е. ненаследственные изменения, полезные для организма и содействующие его выживанию в изменившихся условиях.

Причины адаптивных модификаций кроются в механизмах регуляции действия генов. Их примером может служить адаптация клеток бактерий E. coli к лактозе как новому субстрату: в этих условиях начинают синтезироваться индуцибельные ферменты, т. е. происходит фенотипическое проявление генов, «молчащих» при отсутствии лактозы в среде.

У ряда бактерий обнаружена универсальная адаптивная реакция в ответ на различные стрессовые воздействия (высокие и низкие температуры, резкий сдвиг рН и др.). В данном случае адаптивная реакция проявляется в интенсивном синтезе небольшой группы сходных белков, которые получили название белки теплового шока, а явление – синдром теплового шока. При стрессовых воздействиях на бактериальную клетку в ней ингибируется синтез обычных белков, но индуцируется синтез небольшой группы белков, функции которых заключаются в противодействии стрессовому воздействию путем защиты важнейших клеточных структур, в первую очередь нуклеоида и мембран. Считается, что адаптивные модификации расширяют возможности организма к выживанию и размножению в более широком диапазоне условий внешней среды. Возникающие модификации могут быть относительно стабильными, они могут сохраняться на протяжении нескольких поколений или, наоборот, очень лабильными.

Тем не менее, не все модификации можно рассматривать как адаптивные. При интенсивном воздействии многих агентов наблюдаются ненаследуемые изменения, случайные по отношению к вызвавшему их воздействию. Причины появления таких фенотипически измененных клеток связаны с ошибками процесса трансляции, вызванными этими агентами.

Значение адаптивных модификаций:

- вносят определенный вклад в процесс эволюции;

- расширяют возможности организма к выживанию и размножению в более широком диапазоне условий внешней среды. Возникающие в этих условиях наследственные изменения подхватываются естественным отбором и таким путем происходит более активное освоение новых экологических ниш и достигается более эффективная приспособляемость к ним.

 

Вопросы регуляции индигенной микрофлоры хозяина.

Антигенная мимикрия.

Антигенная мимикрия позволяет бактериям персистировать в организме. Мимикрия(от англ. Mimicry- подражательный, подобный) основана на общности антигенных детерминант микроба и человека.

•   Наличие у микроба антигенного сходства с тканью хозяина позволяет патогену избежать взаимодействия с иммунной системой хозяина, который оказывается толерантным к возбудителю.

•   Широко распространенный в клетках и тканях животных и человека гетерогенный липидный антиген Форсмана обнаружен как у патогенов (сальмонел, шигелл, сибириязвенных бацилл, пневмококков,стрептококков, клостридий и др.), так и непатогенных бактерий (ацидофильных лактобацилл, болгарской палочки и др.)

•   Установдены общие антигены для пневмококка 14 типа и эритроцитов человека, для чумного микроба и эритроцитов.

Классическим примером антигенной мимикрии.ю базирующейся на общем полисахаридном компоненте возбудитля и хозяина является E.coli, вызывающая инфекции вне кишечной локализации. Наличие К1 или К5 – специфических капсульных полисахаридов у E.coli надежно защищает бактерии от иммунитета хозяина при инфекции. Это обусловлено сходством структуры полисахарида К1 E.coli с концевой углеводородной частью молекул олиго-N-ацетилнейраминовой кислоты, склеивающей нейрональные клетки эмбриона –N-CAM.

Утрата пептидогликана. Невозможность «замаскировать» ПГ бактериальной клетки иногда приводит к тому, что бактерии либо частично, либо полностью теряют его вместе с клеточной стенкой. (для организма хозяина микроб становится неузнаваемым и персистирование его в среду обитания продолжается.) способность бактерий к существованию с дефектами или отсутствием клеточной стенки была описана в 1994 году Н.Ф. Гамалеем, как гетероморфизм. Это послужило основой для изучения L- форм (без клеточной стенки) бактерий.

Бесстеночные микроорганизмы.

Приспособление бактерий к кратковременному переживанию в измененных условия способствует появлению форм несбалансированного роста- сферопластов,протопластов,которые являются предшественниками L-форм.

Индукторы L- форм

1.  лизостафин

2.  Факторы иммунитета(лизоцим,комплимен,иммуноглобулины)

3.  Аминокислоты (глицин,метионин,аргинин,фенилаланин, лейцин)

4.  Антибиотики (пенициллин,цефаллоспорин,ванкомицин, бацитрацин)

Myxococcus xathus (8)

Вид бактерий порядка Myxococcales, обнаруженный в верхнем слое почвы. Питаются они органическими веществами самой почвы, а так же другими микроорганизмами путем секреции гидролитических ферментов и антимикробных веществ. В присутствии большого числа питательных веществ формируют совместно питающиеся колонии. Клетки, образующие колонию, передвигаются в сторону потенциальной жертвы(колонии другого вида), распознавая изменения эластических и механических свойств поверхности, вызванные жизнедеятельностью колонии-жертвы. После чего  Myxococcus окружает жертву и осуществляется переваривание. В ответ на снижение количества питательных веществ в среде неструктурированная масса вегетативных клеток Myxococcus xathus реорганизуется в плодовые тела, в которых образуются споры, необходимые для переживания неблагоприятных условий.

Клтеи М. xathus передвигаются 2-мя способами: по одиночке (A- motility), и группами  (S-motility).

A- motility осуществляется благодаря слизи, выделяемой по реактивному принципу.

S-motility обеспечивается посредством сокращения пилей четвертого типа (Tfp). Это полярно разложенные структуры, в основном представленные на одном полюсе клетки. Клетки двигаются по субстрату переодически останавливаясь и меняя направление движения на противоположное. Предполагается, что в момент остановки происходит деградация пилей на одном полюсе и синтез пилей на другом de novo. Tfp  зависимое движение опирается на 2 последовательно происходящих события: синтез пилей, присоединение пилей к полисахаридным фибриллам гликокортекса соседней клетки, после чего начинается совместное передвижение(S от social).

Химическая коммуникация.

Диффузные химические агенты, участвующие в «эффектах кворума»

•   ацилированные лактоны гомосерина, регулирующие широкий круг плотностно-зависимых коллективных процессов у грамотрицательных бактерий.

•   Пептиды, регулирующие конъюгативный плазмидный перенос у Enterococcus, развитие воздушного мицелия у Streptomyces, споруляцию у бацилл и др.

•   Аминокислоты и сходные с ними аминные соединения, регулирующие агрегацию бактериальных клеток (E. Coli, Salmonella typhimurium, Myxococcus xanthus) и формирование швермеров у Proteus mirabilis.

Эти взаимодействия необходимы для нормального проте(кания жизненного цикла многих грибов. Среди хемомедиаторов, отмеченных у грибов, наибольшую роль играют половые феро(моны и хемоаттрактанты миксомицетов.

Половые феромоны

Рис. 4. Структура циклического аденозинмонофосфата (цАМФ)

 

15. Межвидовые взаимодействия. Взаимодействие грибов с грибами.

1.2.1. Взаимодействие грибов с грибами Эколого(биохимические взаимодействия между грибами

 

Разных видов связаны с явлением паразитизма. Соответственно, можно выделить две группы химических соединений, одна из которых является средством нападения микофильных грибов, другая – средством защиты от них.

К первой группе относятся:

 

ƒ метаболиты, выделяемые потенциальным грибом(хозяином, индуцирующие и направляющие рост гиф паразита;

 

ƒ вещества, выделяемые паразитическим грибом и вы(зывающие рост гиф хозяина по направлению к колонии мико(паразита. Такой способностью обладают Calcarisporium para siticum и Gonatobotrys simplex.

 

Противодействие паразитам оказывается с помощью анти(фунгальных веществ и антибиотиков, обладающих антифун(гальным действием. Причем, подобные вещества синтезируются как грибами, которые являются непосредственными объектами атаки паразитов (Agaricales), так и грибами – микоризообразо(вателями. При этом предотвращается заселение корней высшего растения фитопатогенными грибами (п. 1.2.4)

1.2.2. Взаимодействие грибов с водорослями Данный тип взаимодействия по своим экологическим ха(

 

Рактеристикам относится к аллелопатии. Некоторые представи(тели почвенной альгофлоры образуют экзометаболиты, оказы(вающие антифунгальное действие, в том числе на возбудителей болезней сельскохозяйственных культур.

 

Это дает возможность разработать эффективные и эколо(гически безопасные методы борьбы с фитопатогенными микро(организмами, основанные на использовании культур водорос(лей, либо веществ, ответственных за микотоксичные эффекты альгофлоры.

Плодовые тела от поедания до периода созревания и рассеива(ния спор. Грибы, не образующие крупных плодовых тел (спо(рынья, аспергилл, пенициллиум, фузариум и др.), не представ(ляют большой ценности как кормовой ресурс для животных, и наличие у них мощных ядов несет другую функцию. Вероятно, эти токсины предназначены не только для защиты самих гри(бов, но и для защиты кормовой базы, на которой они питаются (плоды, ткани растений) и которая привлекает других консу(ментов.

 

Известным продуцентом микотоксинов является спорынья ржи (Claviceps purpurea), которая вызывает гангренозный эр(готизм (антонов огонь), и в прошлом приводила к эпидемиям. Ядом в данном случае являются полипептидные алкалоиды. Аматоксины бледной поганки (Amanita phalloides) приводят к смертельному исходу при попадании грибов в пищу – смертель(ная доза α (аманитина для человека составляет 0,1 мг/кг веса. Механизм токсического действия аматоксинов у человека и жи(вотных связан с ингибированием ДНК(зависимой РНК(полимеразы в результате чего блокируется биосинтез белков пе(чени, что приводит к некрозу клеток печени. Другой распро(страненный микотоксин – мускарин из красного мухомора (Amanita muscaria), является имитатором ацетилхолина по от(ношению к парасимпатическим постганглионарным синапсам (м(холинорецепторам). Мускарин снижает у человека артериальное давление, амплитуду и частоту сердечных сокращений; в боль(ших дозах вызывает спазмы мышц и судороги.

 

Многие микотоксины обладают галлюциногенным эффек(том. В настоящее время к галлюциногенным грибам относят около 25 видов и из них 75 % составляют представители рода Psilocybe. Примером подобного соединения являются производ(ные триптамина из гриба теонакатль (Psilocybe) и мухомора (Amanita spp. ). Кроме грибов этот же токсин встречается в со(ставе яда камышовой жабы (рис. 5).

 

13

 

Рис. 5. Структура некоторых микотоксинов из грибов, образующих плодовые тела:

1 – α (аманитин; 2 – мускарин; 3 – триптамин; 4 – псилобицин

Особую группу микотоксинов составляют афлатоксины, наиболее активными продуцентами которых являются грибки Aspergillus flavus (отсюда и название токсинов). Помимо высо(кой острой токсичности, афлатоксины проявляют свойства кан(церогенов (рис. 6). Афлатоксины содержатся в арахисе, раз(личных видах зерновых и бобовых, в комбикормах для скота, обезвоженных пищевых концентратах и, как правило, накапли(ваются в процессе хранения. Сегодня известно около двадцати разных афлатоксинов, принадлежащих к группам В₁ и G₁ и вы(зывающих отравление. Охратоксин А вызывает некрозы печени у животных, питающихся зараженными этими грибками кормами. Группой опасных для печени веществ (гепатотоксинов) является группа полиядерных оксихинонов, продуцируемых различными видами низших грибов, растущих преимущественно на рисе.

 

 

14

 

Рис. 6. Структура некоторых микотоксинов из микромицетов:

 

1 – афлатоксин В₁ из Aspergillus flavus; 2 – охратоксин из Aspergillus и Penicillium; 3 – 12,13(эпокситрикоцетин из Fusarium

Кроме токсинов, некоторые хищные грибы выделяют эко(логические хемомедиаторы, опосредующие взаимодействие гри(ба с его основным пищевым объектом – нематодами. С одной стороны, нематоды выделяют вещества, служащие индуктором образования ловушек у хищных грибов, с другой – сами хищ(ные грибы выделяют аттрактанты, привлекающие нематод к ло(вушкам. Например, летучие терпены, вырабатываемые Arthro botrys и Candelabriella. У некоторых видов грибов одни и теже вещества совмещают функции аттрактантов и нематотокси(нов, у других видов грибов эти две функции выполняют разные вещества.

100

Структура флавана

О

А С

В

(гликозиды). В качестве углеводных остатков наиболее часто встречают-

ся моносахариды глюкоза, галактоза, ксилоза, рамноза, арабиноза и ди-

сахариды гентобиоза, софороза, рутиноза. Реже присоединяются три, че-

тыре (до шести) углеводных остатка. Сахара присоединяются к

безуглеводным флавоноидам (агликонам) обычно по месту расположе-

ния гидроксильных групп в положении 3 или (реже) в положениях 7, 4',

3'. Возникающая связь замыкается через атом кислорода, такие соедине-

ния называются О-гликозидами, они легко подвергаются гидролизу. На-

иболее часто О-гликозиды образуют флавонолы, антоцианы, флавано-

ны. С-Гликозиды встречаются гораздо реже, почти все они производные

флавонов. В их молекулах моносахарид присоединен не через атом кис-

лорода, а непосредственно к атому углерода [4].

Интерес ученых различных специальностей к исследованию фла-

воноидов вызван многообразием биологических и фармакологических

эффектов, которые эти соединения проявляют в организме человека и

животных. Биологическое действие флавоноидов объясняют регуляцией

окислительно-восстановительных процессов, стабилизацией клеточных

мембран, модуляцией активности ферментов и рецепторов [5, 36, 42]. На

сегодня определен спектр действия этих соединений в организме челове-

ка: капилляроукрепляющее, спазмолитическое, антистрессовое, противо-

воспалительное, антигрибковое, антибактериальное, противовирусное,

противоязвенное, антитоксическое, антиаллергическое, антиатероскле-

ротическое, антиаритмическое, антигипертензивное, иммуномодулирую-

щее, антиканцерогенное, нефропротекторное, эстрогеноподобное, гепа-

топротекторное [2, 3, 7, 10, 34, 42]. Установленные свойства флавоноидов

открывают широкие возможности их использования в качестве лекарст-

венных средств, не оказывающих серьезных побочных эффектов в отли-

чие от синтетических аналогов.

Наряду с этим в современной литературе в меньшей степени осве-

щен вопрос о функциях флавоноидов в растениях — непосредственном

месте их биосинтеза, что, на наш взгляд, является пробелом в общебио-

логическом представлении об их роли. В связи с этим мы проанализи-

ровали доступные сведения о физиологической роли флавоноидов в рас-

тительном организме.

Флавоноиды являются активными метаболитами растительной

клетки. О важной биологической роли этих соединений свидетельству-

ет характер их распределения в растении. Больше всего флавоноидов

содержится в активно функционирующих органах: листьях, цветах,

плодах (окраска, аромат), проростках, а также в покровных тканях, вы-

полняющих защитные функции. Разные органы и ткани отличаются не

только по количеству, но и по качественному составу флавоноидов.

Ряд авторов считают флавоноиды сигнальными регуляторами на

разных этапах формирования симбиоза бобовых растений с бактериями

или микоризными грибами [10, 42]. Так, Диксон и Пэйва [18] установи-

ли, что низкий уровень азота в бобовых культурах стимулирует накопле-

ние флавоноидов, служащих хемоаттрактантами для клубеньковых бак-

терий. Эти соединения действуют как сигнальные молекулы на ранних

стадиях возникновения симбиоза и скапливаются в верхушечных клет-

ках корней в зонах роста волосков [31, 56]. Проникая в почву, они ин-

дуцируют nod -гены бактерий, ответственные за синтез протеинового

nod -фактора, который инициирует развитие клубеньков на корнях. Nod -

фактор различных бактерий соответствует конкретному флавоноиду,

экскретируемому растением-хозяином [10]. Флавоноиды, индуцирую-

щие nod -фактор, выделены из семян и оболочек семян, представлены

флавонами [43, 48], флавононами [47], изофлавонами [35, 46], флавоно-

лами [47], антоцианами [28]. Отдельные из них действуют как конку-

рентные ингибиторы экспрессии nod -генов благодаря структурному

сходству с nod -индукторами. Дайдзеин индуцирует экспрессию nod -гена

у Bradyrhizobium japonicum (ризобий сои), но ингибирует у Rhizobium trifolii

(ризобий клевера) и Rhizobium leguminosarum (ризобий гороха). Такой

баланс между стимуляцией и ингибированием флавоноидами развития

клубеньковых бактерий можно объяснить регулирующими функциями

этих соединений [44].

107

ФИЗИОЛОГИЧЕСКИЕ ФУНКЦИИ ФЛАВОНОИДОВ В РАСТЕНИЯХ

В медицине

Медицинское применение растений-алкалоидоносов имеет давнюю историю. В XIX веке, когда первые алкалоиды были получены в чистом виде, они сразу нашли своё применение в клинической практике в качестве лекарственного средства^[170]. Многие алкалоиды до сих пор применяются в медицине (чаще в виде солей), например^[8][171]:

Алкалоид	Фармакологическое действие
Аймалин	антиаритмическое
Атропин, скополамин, гиосциамин	антихолинергические препараты
Винбластин, винкристин	противоопухолевое
Винкамин	сосудорасширяющее, антигипертензивное
Кодеин	противокашлевое средство
Кокаин	анестетик
Колхицин	средство от подагры
Морфин	наркотический анальгетик
Резерпин	антигипертензивное
Тубокурарин	миорелаксант
Физостигмин	ингибитор ацетилхолинэстеразы
Хинидин	антиаритмическое
Хинин	антипиретическое, противомалярийное
Эметин	рвотное, антипротозойное
Эргоалкалоиды	симпатолитическое, сосудорасширяющее, антигипертензивное

 

Многие синтетические и полусинтетические препараты являются структурными модификациями алкалоидов, разработанными с целью усилить или изменить основное действие препарата и ослабить нежелательные побочные эффекты^[172]. Так, например, налоксон, антагонист опиоидных рецепторов, является производным содержащегося в опиуме алкалоида тебаина^[173]

А. Токсины растений

Самая немногочисленная группа растительных токсинов –

это белки и пептиды. Примером токсичных пептидов являют(

ся вискотоксины из омелы белой (Viscum album), которые

представляет собой одноцепочечные полипептиды с молекуляр(

ной массой 4900–6000, содержащие в молекуле около 50 ами(

нокислотных остатков и 3 дисульфидные связи. Эти соедине(

ния вызывают рефлекторную брадикардию, кардиотоксический

эффект, гипотензию, сужение сосудов кожи и скелетных мышц.

39

Краткая характеристика ядовитых белков растительного

происхождения представлена в табл. 3. Все эти токсины явля(

ются ингибиторами трансляции.

Среди растительных токсинов небелковой природы обыч(

но выделяют 3 группы:

1) обладающие выраженной специфичностью действия и

относительной общностью элементов структуры (например, ал(

калоиды);

2) обладающие менее выраженной специфичностью дейст(

вия, но большей универсальностью для раститительного мира

(гликозиды и сапонины);

3) остальные токсичные соединения растительного проис(

хождения, обладающие разнообразием структурных типов и

механизмов действия и практически не поддающиеся классифи(

кации.

Таблица 3

Растительные токсины белковой природы

Токсичный

белок Источник

Молекулярная

масса, kDa

Рицин Семена клещевины (Ricinus communis)

Абрин Abrus precatorius 65

Кротин Кротон слабительный (Croton tiglium) 72

Момодрин Индийский огурец (Momordica

charantia)

23

Модецин Страстоцвет (Modeca digitata) 63

Алкалоиды – это азотсодержащие органические гетеро(

циклические основания. В настоящее время известно несколько

тысяч алкалоидов, многие из которых обладают высокой ток(

сичностью для животных.

Алкалоиды вырабатываются преимущественно цветковыми

растениями – не менее чем 20 % семейств. Одна из версий мас(

совой гибели динозавров – бурное развитие покрытосеменных,

содержащих ядовитые алкалоиды, в меловом периоде.

К числу наиболее токсичных относятся алкалоиды 3 клас(

сов: индольные, дитерпеновые и пиридиновые (табл. 4, рис. 17).

40

Таблица 4

Общая характеристика наиболее типичных растительных

алкалоидов

Группы

алкалоидов

Важнейшие

представители

Растения(

продуценты

Биологический

эффект

Стрихнин

Бруцин

Чилибуха

(Strychnos

nuxvomica)

Поражение ЦНС,

паралич дыхатель(

ного центра

Тубокура(

рин

S. toxifera Паралитический

агент

Физостиг(

мин

Калабарские бо(

бы (Physostigma

venenosum)

Индольные

Галантамин Подснежник

(Galanthus

woronowii)

Ингибиторы холинэ(

стераз – перевозбу(

ждают парасимпати(

ческую нервную

систему

Дитерпено(

вые

Аконитин Аконит

(Aconitum sp.)

Повышение прони(

цаемости Na+(

каналов в мембра(

нах нервных и мы(

шечных клеток и их

деполяризации

Пиридино(

вые

Никотин Табак (Nicotiana

L. spp.)

Блокатор n(

холинорецепторов в

ганглиях скелетных

мышц

Пипериди(

новые

Конин Болиголов пят(

нистый (Conium

maculatum)

Паралич, тахикар(

дия, остановка ды(

хания

Пуриновые Кофеин Чай (Thea

sinensis L.)

Ингибитор фосфо(

диэстеразы

Фенантрен(

изохиноли(

нолвые

Морфин Мак опийный

(Papaver som_

niferum L.)

Агонист опиоидных

рецепторов

Стероидные Соланин Картофель (So_

lanum tubero_

sum)

Тератогенные

эффекты

Третья группа растительных токсинов небелковой приро(

ды включает соединения различных структурных типов.

Простейшее ядовитое соединение – фторуксусная ки_

слота. В форме калиевой соли она содержится в тропическом

растении дихапеталум цимозный (Dichapetalum cymosum).

Местное население использовало дихапеталум для смазывания

наконечников стрел и как яд для крыс. Механизм токсического

действия фторуксусной кислоты связан с превращением ее в

цикле трикарбоновых кислот во фторцитрат – мощный ингиби(

тор фермента аконитазы, что обусловливает нарушение энерге(

тического обмена.

44

Примером небелковых аминокислот является 3,4(

диоксифенилаланин (L(ДОФА). Эта аминокислота, встречаю(

щаяся в семенах некоторых бобовых (Мисипа), в основном

токсична для насекомых, т. к. ингибирует тирозиназу, необхо(

димую для формирования кутикулы насекомых. Для млекопи(

тающих L(ДОФА менее ядовита и даже используется при лече(

нии болезни Паркинсона.

Глюкозинолаты. Растения рода Brassica продуцируют

синигрин, токсичность которого связана с образованием гор(

чичных масел (аллилизотиоцианаты), под действием фермента

мирозиназы. Это же соединение является постингибитином,

обуславливающим устойчивость растения к паразитическим

грибам (п. 1.2.4).

Ядовитые свойства зонтичных – цикуты (Cicuta virosa)

и лабазника (Oenanthe crocata) обусловлены присутствием в

них токсичных полиацетиленов – цикутотоксина

НО(СН2)3С СС С(СН=СН)3СН(ОН)(СН2)2СН3 и энантотокси(

на НОСН2СН=СНС СС С(СН=СН)2(СН2)2СН(ОН)(СН2)2СН3.

Оба токсина оказывают судорожное действие на центральную

нервную систему в результате изменения проницаемости Na(

каналов хемовозбудимых мембран.

Представитель флавоноидов – ротенон из корней некото(

рых бобовых (р. Derris, р .Tephrosia и др.), ингибирует цепь

переноса электронов в митохондриях и применяется в биохи(

мии при исследовании биоэнергетики клетки.

Токсичные дитерпены (грайанотоксины) содержат расте(

ния семейства рододендронов. Наиболее известный яд – грайа(

нотоксин III является нейротоксином, вызывающим повышение

проницаемости мембран нервно(мышечной ткани для ионов Na+.

Изобутиламиды ненасыщенных алифатических кислот

выделены из растений семейств сложноцветных и рутовых.

Примером является пеллиторин (изобутиламид декановой ки(

слоты) из корней Anacyclus pyrethrum (рис. 19).

Представитель хинонов – гиперицин из листьев зверобоя

(Hypericum perforation), обладает необычным действием. Ве(

щество накапливается в коже и наружных тканях, делая их

чувствительными к УФ(лучам и длинноволновому облучению.

В результате на солнечном свету образуются дерматиты, ожоги

и некрозы.

45

На способность растений продуцировать токсичные для

фитофагов вещества могут влиять различные экологические

факторы. Например, в условиях длинного светового дня неко(

торые растения накапливают больше инсектицидных соединений.

Растения клевера (Trifolium repens), произрастающие в

Англии, накапливают цианогенные гликозиды, а тот же вид,

находящийся на территории России, является ацианогенным.

Это связывают с тем, что после холодной зимы популяции рас(

тительноядных моллюсков не успевают быстро вырасти, и на(

чальная стадия развития листьев у клевера происходит без уг(

розы с их стороны. В Англии слизни активны круглый год, и

для молодых листьев клевера химическая защита особенно

важна.

Цианогенные гликозиды. Сами по себе эти соединения не

токсичны, но, метаболизируясь, образуют цианистую кислоту

HCN. Цианид подавляет активность цитохромоксидазы дыха(

тельной цепи митохондрий, что приводит к кислородному голо(

данию и гибели фитофага.

Эти соединения встречаются, как минимум, у 800 видов из

70–80 семейств. Примером является линамарин из льна

(Linum) (рис. 10) и амигдалин, присутствующий в ядрах абри(

косовых косточек. Употребление в пищу около 100 г ядрышек

(1 г гликозида) обычно вызывает у человека летальный исход.

Некоторые животные (овцы, крупнорогатый скот) выра(

ботали биохимические механизмы детоксикации токсинов –

цианид превращается в тиоцианат (роданид) при участии фер(

мента роданезы:

CN(+ S = CNS(

Донором серы является β(меркаптопируват, который пре(

вращается в пируват.

Сапонины. Большинство сапонинов являются гемолитиче(

скими ядами. Гемолиз у наземных позвоночных наблюдается

при разведении 1:5x104. Сапонины продуцируются некоторыми

растениями семейств бобовых (Аbасеае), сапотовых

(Sapotaceae), астровых (Asteraceae), аралиевых (Аrаliасеае) и

др. Сапонин дигитонин используют в биохимических исследо(

ваниях для солюбилизации и реконструкции биологических

мембран.

Гликозиды. Среди растительных гликозидов выделяют

три группы.

Сердечные гликозиды. В качестве агликона их молекулы

содержат лактоны стероидной природы. Сердечные гликозиды

продуцируются лютиковыми (Ranunculaceae), норичковыми

(Scrophulariaceae), тутовыми (Моrасеае) и др. В токсических

дозах (для человека 3–7 мг/кг) вызывают остановку сердца в

фазе систолы. Токсический эффект обусловлен в основном на(

рушением работы Na+/К+ АТФ(азы в миокарде, что приводит к

дефициту внутриклеточного К+. К сердечным гликозидам отно(

сят дигитоксин, уабаин, олеандрин и другие (рис. 18).

42

Некоторые сердечные гликозиды участвуют в интересной

системе взаимоотношений между растениями и животными.

Растение ваточник Asclepias curassavica продуцирует сердеч(

ные гликозиды, токсичные для большинства фитофагов. Одна(

ко гусеницы нескольких видов бабочек данаид способны не

только питаться токсичным для других видов кормом, избавля(

ясь от конкуренции со стороны других фитофагов, но и при

этом накапливают гликозиды в своем организме. После пре(

вращения в имаго насекомые сохраняют накопленные гусени(

цами сердечные гликозиды, которые имеют отталкивающий

вкус для насекомоядных птиц. Поэтому при повторной ловле

данаид у хищников вырабатывается отрицательный рефлекс на

этих ярко окрашенных бабочек.

23. Пищевые детерренты и их практическая значимость.

Б. Пищевые детерренты

К пищевым детеррентам (фагодетерренты) относят три

группы соединений:

􀂃 токсичные вещества, но не настолько ядовитые, как токсины;

􀂃 вещества, снижающие питательную ценность корма;

􀂃 вещества, отпугивающие фитофагов – пищевые репелленты.

Среди веществ первой группы наиболее распространены

различные алкалоиды. Например, устойчивый к колорадскому

жуку вид картофеля Solanium demissum, встречающийся в ди(

корастущем состоянии в горных лесах Мексики и Гватемалы,

содержит стероидный алкалоид демиссин. Димессин близок по

структуре соланину из культивируемого вида Solanium tubero_

sum, однако соланин не действует на колорадского жука. В на(

стоящее время получен трансгенный сорт картофеля, содержа(

щий димессин, за счет чего устойчивость растения к насекомо(

му повысилась.

К агентам, снижающим пищевую ценность растений, отно(

сятся две группы соединений, различающихся и по химической

природе и по механизму действия – танины и ингибиторы протеаз.

Танины – водорастворимые фенольные вещества с моле(

кулярным весом от 500 до 3000, придающие пище вяжущий

вкус. Фенольные оксигруппы танинов могут образовывать во(

дородные связи с функциональными группами белков. Эффект

используется в кожевенной промышленности, т. к. эти связи

обеспечивают необходимое качество выделанной кожи. Если же

реакции танинов с белками происходят в пищеварительном

тракте фитофага, то они приводят к тому, что белки становятся

менее уязвимыми для атаки протеолитических ферментов.

По химической структуре танины делят на две группы.

1. Гидролизуемые танины – к ним относится галлотанины

и эллагитанины (рис. 20). Галлотанины являются производны(

ми галловой кислоты, которые соединены с остатком углевода.

Эллагитанины при гидролизе распадаются на галловую и элла(

говую кислоту.

2. Конденсированные танины. Они имеют более высокий

молекулярный вес и представляют собой олигомеры, которые

созданы конденсацией нескольких флаванольных единиц.

Ингибиторы протеаз относятся, по своей сути, к PR(

белкам (п. 1.2.4). Они накапливаются в тканях растений и бло(

кируют действие пищеварительных протеаз фитофага, в ре(

47

зультате чего ослабляется эффективность питания и снижается

воспроизводство популяции этих консументов. Сигналом, за(

пускающим биосинтез ингибиторов, является механическое по(

вреждение растительных тканей. Например, в листьях томатов

найдено два ингибитора протеаз, один из которых ингибирует

химотрипсин, другой – трипсин и химотрипсин.

К репеллентным веществам относят уже упоминавшиеся

горчичные масла крестоцветных (синигрин). В Индии и Паки(

стане при хранении зерновых культур их смешивают с порош(

ком из тропического травянистого растения Сиrcumita longa.

Это объясняется тем, что данный вид содержит вещества, про(

являющие репеллентное воздействие на хрущака Tribolium cas_

taneum, причем, для человека эти соединения безопасны – рас(

тение даже используется для приготовления пряностей.

24. Пищевые аттрактанты и их практическая значимость.

В. Пищевые аттрактанты

Действие пищевых аттрактантов прямо противоположно

действию репеллентов – эти вещества привлекают фитофагов к

пищевым объектам и участвуют в формировании пищевых

предпочтений (преференций) растительноядных консументов.

Можно выделить следующие особенности данного класса

соединений.

1. В качестве пищевых аттрактантов могут использоваться

самые различные по химической природе соединения: алкалои(

ды, терпены, фенилпропаноиды, флавоноиды и т. д. Пр