Историки об Елизавете Петровне: Елизавета попала между двумя встречными культурными течениями, воспитывалась среди новых европейских веяний и преданий...
Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...
Топ:
Методика измерений сопротивления растеканию тока анодного заземления: Анодный заземлитель (анод) – проводник, погруженный в электролитическую среду (грунт, раствор электролита) и подключенный к положительному...
Основы обеспечения единства измерений: Обеспечение единства измерений - деятельность метрологических служб, направленная на достижение...
Генеалогическое древо Султанов Османской империи: Османские правители, вначале, будучи еще бейлербеями Анатолии, женились на дочерях византийских императоров...
Интересное:
Национальное богатство страны и его составляющие: для оценки элементов национального богатства используются...
Наиболее распространенные виды рака: Раковая опухоль — это самостоятельное новообразование, которое может возникнуть и от повышенного давления...
Средства для ингаляционного наркоза: Наркоз наступает в результате вдыхания (ингаляции) средств, которое осуществляют или с помощью маски...
Дисциплины:
2017-06-26 | 349 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Стадия II: отрыв иона водорода гидроксил-ионом
Облегчается электроноакцепторным влиянием атома брома, увеличивающим кислотность амида.
Стадия III: удаление аниона брома, приводящее к возникновению электронодефицитного атома азота и перегруппировка
Стадия IV: гидролиз изоцианата
По аналогичной схеме протекают перегруппировки азидов RCON3 (Курциус) и гидрoксамовых кислот RCONHOH (Лоссена) в амины
РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ НИТРОБЕНЗОЛА
Восстановление нитробензола до анилина в кислой среде протекает через стадии образования нитрозобензола и фенилгидроксиламина. В щелочной среде эти соединения конденсируются с образованием азоксибензола, а затем и продуктов более глубокого восстановления - азобензола и гидразобензола.
При полном восстановлении нитробензола в кислой среде образуется анилин. Впервые анилин синтезирован Н. Н. Зининым при восстановлении сероводородом:
C6H5NO2 + 3 H2S —¾® C6H5NH2 + 2 Н2О + 3 S
Сегодня анилин получают из нитробензола с использованием в качестве восстановителей железа, цинка или олова в НС1, гидросульфида аммония и водорода или гидразина на никелевом катализаторе:
C6H5NO2 + 3 Zn + 6НС1 ¾¾® C6H5NH2 + 3 ZnCl2 + 2H2O
При восстановлении нитробензола в мягких условиях [цинковая пыль в водном растворе или пентакарбонил железа Fe(CO)5] процесс останавливается на стадии образования нитрозобензола. Восстановление нитробензола в слабокислой среде с использованием цинка в растворе хлорида аммония выделяется N-фенилгидроксиламин:
C6H5NO2 + 2 Zn + 4 NH4C1 ¾¾® C6H5NHOH + 2 [Zn(NH3)2]Cl2 + H2O
Восстановление нитробензола в щелочной среде приводит к образованию азоксибензола, азобензола и гидразобензола. Так, при восстановлении нитробензола метилатом натрия выделяется азоксибензол:
|
Действием алюмогидридом или станнитом натрия на нитробензол получают азобензол:
2C6H5NО2 + 4Na2SnO2 ¾¾® C6H5-N= N-C6H5 + Na2SnO3 + 8NaOH
Более глубокое восстановление до гидразобензола наблюдается при использовании цинковой пыли в щелочной среде:
2C6H5NO2 + 5Zn + 5NaOH + Н2О ¾® C6H5-NH-NH-C6H5 + 5NaHZnО2
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АНИЛИНА
Анилин получают восстановлением нитробензола, как основание он проявляет более слабые свойства, чем аммиак.
Химические свойства
РЕАКЦИИ АМИНОВ С АЗОТИСТОЙ КИСЛОТОЙ
Тип аминов | Реакции аминов с азотистой кислотой |
Первичные алифатические амины | выделяют азот с образованием спиртов или алкенов (с третичными углеводородными радикалами): |
Вторичные амины | образуют N-нитрозоамины: |
Третичные амины | алифатического ряда не взаимодействуют с НNO2, третичные жирно-ароматические амины (диалкил-фениламины) нитрозируются в пара -положение бензольного кольца: |
Первичные ароматические амины | образуют соли диазония: |
|
|
Адаптации растений и животных к жизни в горах: Большое значение для жизни организмов в горах имеют степень расчленения, крутизна и экспозиционные различия склонов...
Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...
Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...
Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!