Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...
Наброски и зарисовки растений, плодов, цветов: Освоить конструктивное построение структуры дерева через зарисовки отдельных деревьев, группы деревьев...
Топ:
Основы обеспечения единства измерений: Обеспечение единства измерений - деятельность метрологических служб, направленная на достижение...
Выпускная квалификационная работа: Основная часть ВКР, как правило, состоит из двух-трех глав, каждая из которых, в свою очередь...
Интересное:
Искусственное повышение поверхности территории: Варианты искусственного повышения поверхности территории необходимо выбирать на основе анализа следующих характеристик защищаемой территории...
Как мы говорим и как мы слушаем: общение можно сравнить с огромным зонтиком, под которым скрыто все...
Мероприятия для защиты от морозного пучения грунтов: Инженерная защита от морозного (криогенного) пучения грунтов необходима для легких малоэтажных зданий и других сооружений...
Дисциплины:
2017-06-25 | 1220 |
5.00
из
|
Заказать работу |
Гем-дигалогенпроизводные под действием водных растворов щелочей гидролизуются с образованием соответствующих карбонильных соединений: если атомы галогена связаны с первичным углеродным атомом, то образуются альдегиды, если с вторичным – образуются кетоны:
16.1.5. Восстановление функциональных производных карбоновых кислот (хлорангидридов, сложных эфиров, амидов)
Перегруппировка виц-диолов или пинаколиновая перегруппировка
Диолы, содержащие вицинальные гидроксигруппы, в кислой среде способны превращаться в оксосоединения. Образование альдегида или кетона зависит от строения исходного диола:
Физические свойства
Низшие альдегиды и кетоны за исключением формальдегида (газ) представляют собой жидкости, температуры кипения которых значительно ниже, чем у соответствующих спиртов. Они относятся к апротонным соединениям и поэтому, будучи в жидком состоянии, не ассоциированы. Формальдегид, ацетальдегид, ацетон хорошо растворимы в воде. Высшие альдегиды и кетоны хорошо растворяются в этаноле, эфире, хлороформе и других растворителях. Формальдегид и ацетальдегид имеют резкий запах, у альдегидов С3 – С6 отмечается неприятный запах, а для высших альдегидов характерен приятный цветочный запах.
Химические свойства
Атом углерода в карбонильной группе находится в sp2-гибридизованном состоянии и связан с атомом кислорода двойной связью (одна σ-связь и одна π-связь). Эта связь по своей физической природе сходна с углерод-углеродной двойной связью в этилене, однако, в отличие от неё для карбонильной группы характерным является то, что π-электронное облако смещено к более электроотрицательному атому кислорода, вследствие чего связь становится сильно полярной. В то же время карбонильная группа характеризуется значительной поляризуемостью. Углеродный атом является электронодефицитным центром, а кислород – электроноизбыточным (рис. 16.1.)
Рисунок. 16.1. Строение карбонильной группы
Плоскостное расположение атомов углерода и кислорода способствует тому, что карбонильная группа становится легко доступной для атаки.
Неподеленные пары электронов кислорода обусловливают слабые основные свойства карбонильной группы.
Учитывая все особенности строения карбонильной группы, а также соответствующие электронные эффекты, можно считать, что наибольший вклад в реакционную способность оксосоединений вносит карбонильная группа, а также связанные с α-углеродным атомом водородные атомы, что можно представить следующим образом:
В случае альдегидов ряд превращений осуществляется при участии атома водорода, непосредственно связанного с карбонильной группой.
Сравнивая между собой альдегиды и кетоны по строению, можно предволожить, что более реакционноспособными являются альдегиды. Это, прежде всего, связано с тем, что в кетонах электрофильный центр, т.е. углерод карбонильной группы, пространственно больше затруднен и частичный положительный заряд на нем меньше из-за + I -эффекта двух углеводородных радикалов.
Если сравнивать реакционную способность, то образуется ряд:
Состав сооружений: решетки и песколовки: Решетки – это первое устройство в схеме очистных сооружений. Они представляют...
История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...
Историки об Елизавете Петровне: Елизавета попала между двумя встречными культурными течениями, воспитывалась среди новых европейских веяний и преданий...
Наброски и зарисовки растений, плодов, цветов: Освоить конструктивное построение структуры дерева через зарисовки отдельных деревьев, группы деревьев...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!