Архитектура электронного правительства: Единая архитектура – это методологический подход при создании системы управления государства, который строится...
Эмиссия газов от очистных сооружений канализации: В последние годы внимание мирового сообщества сосредоточено на экологических проблемах...
Топ:
Особенности труда и отдыха в условиях низких температур: К работам при низких температурах на открытом воздухе и в не отапливаемых помещениях допускаются лица не моложе 18 лет, прошедшие...
История развития методов оптимизации: теорема Куна-Таккера, метод Лагранжа, роль выпуклости в оптимизации...
Интересное:
Отражение на счетах бухгалтерского учета процесса приобретения: Процесс заготовления представляет систему экономических событий, включающих приобретение организацией у поставщиков сырья...
Берегоукрепление оползневых склонов: На прибрежных склонах основной причиной развития оползневых процессов является подмыв водами рек естественных склонов...
Влияние предпринимательской среды на эффективное функционирование предприятия: Предпринимательская среда – это совокупность внешних и внутренних факторов, оказывающих влияние на функционирование фирмы...
Дисциплины:
2017-06-25 | 767 |
5.00
из
|
Заказать работу |
В присутствии катализаторов можно проводить восстановление галогеналкана до алкана.
Восстановление можно проводить и йодоводородной кислотой:
11.4. Реакционная способность соединений со связями типа C sp2 –Галоген
К данному типу галогенопроизводных относятся винилгалогениды – R–CH=CH–Hal и арилгалогениды Ar–Hal.
В соединениях данного типа атом галогена малоподвижен из-за р,π -сопряжения. В винилгалогенидах атом галогена практически малоподвижен: при действии нуклеофилов галоген не замещается, поэтому образование спиртов, аминов и т.п. исключается.
Присоединение галогеноводородов к винилгалогенидам происходит по правилу Марковникова:
В арилгалогенидах между галогеном и ароматическим ядром за счёт слабого +М-эффекта имеет место р,π -сопряжение. Благодаря выраженному отрицательному индуктивному эффекту (-I > +M) происходит понижение реакционной способности ароматического ядра.
Таким образом, для арилгалогенидов возможны два типа реакций: нуклеофильное замещение галогена и электрофильное замещение по ароматическому ядру.
Обычно нуклеофильное замещение галогена на гидроксигруппу происходит при температурах 200оС и выше.
Подвижность галогена в ароматическом ядре сильно увеличивается при наличии электроноакцепторных заместителей в орто- и пара-положениях.
Замещение в ароматическом ядре протекает по SE-механизму по орто- и пара-положениям (подробно см. разд. 10.3.2.).
Вопросы для самоподготовки
1. Из каких веществ можно в одну стадию получить 2-бромбутан. На этом примере объясните причину активности галогеналканов в реакциях нуклеофильного замещения.
2. На пентанол-1 подействовали тионилхлоридом, получили вещество А, которое обработали раствором йодида натрия в ацетоне и получили вещество Б.Соединения А и Б использовали для синтеза 1-нитропентана. Напишите уравнения всех реакций. Объясните, какое вещество А или Б более активно в последних двух реакциях.
3. Запишите уравнениями реакции следующие превращения. Назовите вещества Б и В по радикально-функциональной номенклатуре.
4. Объясните, почему при гидролизе S-3-хлоргексана преимущественно получают R-гексанол-3, а при гидролизе S-3-метил-3-хлоргексана оптически неактивный 3-метилгексанол-3. Приведите механизмы этих реакций.
5. Напишите формулы: бромциклогексана, 2-метил-2-хлорпропана, 1,1-дихлорбутана, 3,3-дихлорпентана. Сравните отношение этих веществ к действию водных и спиртовых растворов щелочей.
6. Используя галоформную реакцию, из ацетальдегида получите хлороформ. Для хлороформа напишите уравнения реакций: а) взаимодействие с бензолом в присутствии AlCl3; б) взаимодействие с водным раствором NaOH.
Глава 12. СПИРТЫ
Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп, связанных с sp3-гибридным углеродным атомом.
Число гидроксигрупп определяет атомность спиртов, в связи с чем различают одно-, двух-, трехатомные и т.д. спирты.
Представители предельных одноатомных спиртов соответствуют общей формуле CnH2n+1OH.
Гидроксигруппа может быть связана с первичным, вторичным или третичным атомом углерода, что приводит соответственно к первичным, вторичным и третичным спиртами:
Способы получения
Гидратация алкенов
Присоединение воды к алкенам осуществляется в присутствии кислых катализаторов, например, серной или фосфорной кислот. Реакция протекает по правилу Марковникова: из гомологов этилена образуются вторичные или третичные спирты:
Кислотно-катализируемая гидратация алкенов имеет ограниченную область применения (этанол из этилена, пропанол-2 из пропена). В промышленности гидратацию этилена проводят в газовой фазе пропусканием смеси алкена и паров воды над катализатором при высоком давлении:
Архитектура электронного правительства: Единая архитектура – это методологический подход при создании системы управления государства, который строится...
Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...
История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...
Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!