Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ - конструкции, предназначенные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой...
История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...
Топ:
История развития методов оптимизации: теорема Куна-Таккера, метод Лагранжа, роль выпуклости в оптимизации...
Отражение на счетах бухгалтерского учета процесса приобретения: Процесс заготовления представляет систему экономических событий, включающих приобретение организацией у поставщиков сырья...
Интересное:
Лечение прогрессирующих форм рака: Одним из наиболее важных достижений экспериментальной химиотерапии опухолей, начатой в 60-х и реализованной в 70-х годах, является...
Что нужно делать при лейкемии: Прежде всего, необходимо выяснить, не страдаете ли вы каким-либо душевным недугом...
Наиболее распространенные виды рака: Раковая опухоль — это самостоятельное новообразование, которое может возникнуть и от повышенного давления...
Дисциплины:
2017-06-25 | 439 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Принципы номенклатуры алкенов подробно рассмотрены в главе 1, а стереоизомерия – в главе 4. Простейший представитель алкенов – этилен имеет плоское строение с валентными углами, близкими к 120°, что соответствует sp2 – гибридизации обоих атомов углерода (гл. 2, разд. 2). Каждый атом Сsp2 в этилене образует три s-связи – две связи с водородом и одну со вторым атомом Сsp2. За счет бокового перекрывания двух рz-орбиталей (по одной от каждого атома углерода) формируется p-связь, которая имеет плоскость симметрии, совпадающую с плоскостью молекулы (рис. 2.6).
Вращение атомов или атомных групп относительно p-связи затруднено, чем и объясняется существование устойчивых цис-транс изомеров. Взаимный переход этих изомеров друг в друга возможен при УФ-облучении или нагревании. Длина С=С связи в этилене составляет 0,134 нм, что значительно меньше чем в этане (0,154 нм). Следует также отметить, что термохимическая энергия двойной связи в этилене составляет примерно 615 кДж/моль, тогда как энергия s-связи С – С равна примерно 335 кДж/моль. Разница 615 – 335 = 280 кДж/моль – это энергия самой p-связи.
Таким образом энергия связи С=C в этилене меньше, чем сумма энергий двух s-связей, откуда следует, что p-связь разрывается легче, чем s-связь и этот процесс термодинамически выгоден.
Способы получения
Многочисленные методы получения алкенов можно объединить в отдельные группы реакций, позволяющих формировать двойную углерод-углеродную связь.
К первой группе реакций следует отнести реакции элиминирования атомов и атомных групп от двух вицинальных (соседних) углеродных атомов. При элиминировании моногалогенопроизводных и спиртов процесс протекает в соответствии с правилом Зайцева: предпочтительным является образование алкена с наибольшим числом заместителей. Таким образом, отщепление водорода происходит от того соседнего атома углерода, который наименее гидрогенизирован.
|
Дегидрогалогенирование – отщепление галогеноводорода под действием спиртового раствора щелочи.
Дегидратация – отщепление воды под действием водоотнимающих реагентов при нагревании.
Легкость элиминирования галогенпроизводных и спиртов уменьшается от третичных к первичным.
Дегалогенирование виц-дигалогенопроизводных под действием активных двухвалентных металлов Mg, Zn и иодида натрия:
Дегидрирование алканов (см. крекинг алканов):
Другая группа реакций основана на стереоселективном восстановлении алкинов до соответствующих цис- или транс-алкенов. Образование преимущественно одного изомера можно регулировать соответствующим катализатором.
Третья группа реакций основана на конденсации карбонилсодержащих соединений с метиленактивными молекулами:
Физические свойства
Алкены по своим физическим свойствам мало отличаются от алканов с тем же числом углеродных атомов. Температуры кипения изменяются с такими же закономерностями, что и в алканах.
Низшие гомологи алкенов – газы при обычных условиях, а, начиная с углеводорода С5Н10, – низкокипящие жидкости. Алкены, как и алканы, практически нерастворимы в воде, но растворимы в неполярных органических растворителях.
Химические свойства алкенов
Двойная связь легко поляризуема и является донором электронов. Легкость разрыва p-связи свидетельствует о том, что для алкенов наиболее характерны реакции присоединения, что можно представить в общем виде:
Гидрирование алкенов
В обычных условиях алкены не взаимодействуют с водородом из-за высокой энергии активации процесса присоединения.
По тепловому эффекту реакция является экзотермической и протекает с достаточной скоростью лишь в присутствии металлических катализаторов (Pt, Pd, Ni, Os и др.).
|
|
|
Индивидуальные очистные сооружения: К классу индивидуальных очистных сооружений относят сооружения, пропускная способность которых...
Автоматическое растормаживание колес: Тормозные устройства колес предназначены для уменьшения длины пробега и улучшения маневрирования ВС при...
Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...
Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!