Краткий словарь: основные классы химических соединений

 

Альдегиды и кетоны: характеризуются двойной связью между кислородом и углеродом в конце или в середине углеводородной цепочки соответственно. Альдегиды и кетоны хуже растворяются в воде и более летучи, чем их спирты. Семейство содержит много соединений с приятными запахами, встречающимися среди цветов и пищевых продуктов.

Амиды: образуются путем замены гидроксильной группы карбоксильных кислот аминогруппой. Белки – это полиамиды, получающиеся в результате конденсации аминокислот.

Аминокислота:  содержит одновременно и карбоксильную группу, и аминогруппу. Это строительный кирпичик белков.

Амины: в их составе есть атом азота, присоединенный к одной, двум или трем углеродным цепочкам. Представляют собой продукт распада белков. Их отталкивающий запах предупреждает о том, что пища начала портиться.

Карбоксильные кислоты: функциональная группа органической кислоты: —СООН, где углерод связан с кислородом двойной связью, а с – ОН группой – одинарной. Дают сильные кислые реакции и присутствуют во многих пищевых продуктах в виде уксусной кислоты в уксусе, лимонной – в лимоне, яблочной – в яблоках и винной – в винограде и вине.

Лактоны: эфиры, у которых изначальные спиртовая и карбоксильная группы принадлежали одной молекуле. Их реакции дают циклические структуры. Лактоны встречаются в ароматах еды, во фруктах и среди феромонов насекомых.

Спирты: их молекула содержит гидроксильную группу (—ОН). Эта группа может взаимодействовать с водой и сообщает спиртам водорастворимость, которая выше у самых маленьких членов семейства, таких как этанол и метанол. Низшие спирты производятся при ферментации пищевых продуктов; остальные входят в состав запахов травы, цветов и грибов.

Углеводороды:  молекула содержит только углерод и водород. Углеводороды бывают насыщенные (атомы углерода связаны только друг с другом одинарными связями), ненасыщенные (в структуре могут присутствовать двойные или тройные связи) или ароматические (атомы углерода организованы в кольцо, со связями посередине между одинарными и двойными). Все ароматические углеводороды – плоскостные и высокостабильные. Типичный ароматический углеводород – бензол. Вышесказанное относится и ко всем остальным производным, у которых термин «углеводород» относится к скелету молекулы, способному присоединять различные группы и другие атомы.

Эфиры: их можно рассматривать как соединение карбоксильной кислоты со спиртом при потере молекулы воды. Идеальная производная карбоксильной кислоты, полученная путем замены кислородно-водородной связи на кислородно-углеродную. Распространенные примеры эфиров – животные жиры и растительные масла как продукты конденсации между молекулой глицерола и тремя молекулами карбоксильных кислот. Эфиры обладают фруктовым запахом и часто встречаются во фруктах. Некоторые феромоны насекомых – эфиры.

 

Источники

 

 

Предисловие

 

1. Amoore J.E. Molecular Basis of Odor. Серия лекций, выпуск № 773. (Опубликованы как монография издательством Bannerstone, отделение Американских лекций по биоорганической химии.) Thomas, 1970; Amoore J.E., Johnston Jr. J. W., Rubin M. The Sterochemical Theory of Odor // Scientific American, 1964. № 210. Р. 42–49; Amoore J.E. Specific Anosmia: A Clue to the Olfactory Code // Nature, 1967. № 214. Р. 1095–1098.

2. Graziadei P.P., Monti Graziadei G.A. Neurogenesis and Plasticity of the Olfactory Sensory Neurons // Ann NY Acad. Sci., 1985. № 457. Р. 127–142.

3. Лоренц К. Кольцо царя Соломона. М.: Знание, 1970; 4-е изд. М.: Римис, 2011.

 

Молекулы в воздухе: запахи в нашей повседневной жизни

 

1. Зюскинд П. Парфюмер. История одного убийцы: Роман / Пер. с нем. Э.В. Венгеровой // Иностранная литература. 1991. № 8.

2. Amoore. Molecular Basis of Odor; Amoore, Johnston, Rubin. The Sterochemical Theory of Odor; Amoore. Specific Anosmia: A Clue to the Olfactory Code.

3. Amoore J.E. Specific Anosmia and the Concept of Primary Odors // Chem Senses, 1977. № 2. Р. 267–281.

 

Запахи и молекулы: химический анализ у нас в носу

 

1. Sell C.S. On the Unpredictability of Odors // Angewandte Chemie, 2006. № 45. Р. 6254–6561.

2. Ohloff G., Pickenhagen W., Kraft Ph. Scent and Chemistry. Wiley, 2011; Pybus D.H., Sell C.S. The Chemistry of Fragrances. Royal Society of Chemistry. London, 2004; Sell C.S. Understanding Fragrance Chemistry. Allured Publishing Corporation, 2008.