Способы получения алкадиенов

А

Б

Тема: Алкадиены и каучуки. Понятие об алкадиенах как углеводородах с двумя двойными связями. Полимеризация дивинила (бутадиена-1,3) как способ получения синтетического каучука. Натуральный и синтетический каучуки. Вулканизация каучука. Резина. Применение каучука и резины.

Работаем с текстом, выписываем определения, реакции получения и химические свойства.

Алкадиены, или диены, — это непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, кроме одинарных связей, две двойные углерод-углеродные связи. Состав их отражает общая формула CnH2n-2

Наибольшее значение имеют алкадиены, в молекулах которых две двойные углерод-углеродные связи разделены одной одинарной.

Диеновые углеводороды, в молекулах которых две двойные углерод-углеродные связи разделены одной одинарной связью, называют сопряженными.

Сопряженные диены являются исходными веществами для получения синтетических каучуков.

Производство синтетических каучуков основано на реакции полимеризации:

В свою очередь, каучуки — исходное сырье для получения важнейшего в народнохозяйственном отношении материала — резины (рис. 20).

Процесс получения резины из каучука называют вулканизацией. Название этому процессу дало имя греческого бога огня Вулкана, так как процесс превращения каучука в резину заключается в его нагревании с порошком серы. При этом линейные молекулы каучука «сшиваются» атомами серы в пространственную структуру резины за счет разрыва некоторой части двойных связей в полимерной молекуле каучука.

Слово «вулканизация» можно нередко услышать в службах автосервиса. Залатать дырку в автомобильной камере можно с использованием именно этого процесса, когда кусочек смеси каучука с порошком серы («сырая резина») накладывают на покрышку и нагревают под прессом.

Если серу для процесса вулканизации взять в количестве, достаточном для разрыва всех двойных связей в макромолекулах каучука, то при этом образуется твердый неэластичный материал, называемый эбонитом. Эбонит — хороший диэлектрик и широко используется в электротехнике в качестве изолятора. С эбонитовыми палочками вы работали на практических занятиях на уроках физики.

Впервые в промышленных масштабах синтетический каучук был получен выдающимся русским ученым С. В. Лебедевым. Группа химиков под его руководством в 1931 г. предложила способ получения бутадиена-1,3 из этилового спирта и на основе синтезированного алкадиена получила первую партию бутадиенового каучука.

Очевидно, можно ожидать, что алкадиены, подобно алкенам, дадут качественные реакции на двойные связи. Действительно, алкадиены обесцвечивают бромную воду, вступая в реакцию бромироваяия, которая идет в две стадии. На первой стадии происходит разрыв кратных связей в молекуле бутадиена-1,3 и присоединение атомов брома к крайним атомам углерода при двойных связях (1,4-присоединение). Этот процесс сопровождается образованием двойной связи между центральными атомами углерода:

Образующееся производное бутена способно присоединить еще одну молекулу брома:

Аналогично протекает реакция с бромом и для изопрена:

У сопряженных алкадиенов кроме 1,4-присоединения протекает также реакция 1,2-присоединения:

Именно возможность реализации двух направлений этой реакции и является главной особенностью сопряженных ал кадиенов, как класса органических соединений.

Кроме алкадиенов, такую же общую формулу С _n Н _2n-2 имеют углеводороды еще одного класса, которому будет посвящен следующий параграф.

А

Б

Тема: Алкадиены и каучуки. Понятие об алкадиенах как углеводородах с двумя двойными связями. Полимеризация дивинила (бутадиена-1,3) как способ получения синтетического каучука. Натуральный и синтетический каучуки. Вулканизация каучука. Резина. Применение каучука и резины.

Работаем с текстом, выписываем определения, реакции получения и химические свойства.

Алкадиены, или диены, — это непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, кроме одинарных связей, две двойные углерод-углеродные связи. Состав их отражает общая формула CnH2n-2

Наибольшее значение имеют алкадиены, в молекулах которых две двойные углерод-углеродные связи разделены одной одинарной.

Диеновые углеводороды, в молекулах которых две двойные углерод-углеродные связи разделены одной одинарной связью, называют сопряженными.

Сопряженные диены являются исходными веществами для получения синтетических каучуков.

Производство синтетических каучуков основано на реакции полимеризации:

В свою очередь, каучуки — исходное сырье для получения важнейшего в народнохозяйственном отношении материала — резины (рис. 20).

Процесс получения резины из каучука называют вулканизацией. Название этому процессу дало имя греческого бога огня Вулкана, так как процесс превращения каучука в резину заключается в его нагревании с порошком серы. При этом линейные молекулы каучука «сшиваются» атомами серы в пространственную структуру резины за счет разрыва некоторой части двойных связей в полимерной молекуле каучука.

Слово «вулканизация» можно нередко услышать в службах автосервиса. Залатать дырку в автомобильной камере можно с использованием именно этого процесса, когда кусочек смеси каучука с порошком серы («сырая резина») накладывают на покрышку и нагревают под прессом.

Если серу для процесса вулканизации взять в количестве, достаточном для разрыва всех двойных связей в макромолекулах каучука, то при этом образуется твердый неэластичный материал, называемый эбонитом. Эбонит — хороший диэлектрик и широко используется в электротехнике в качестве изолятора. С эбонитовыми палочками вы работали на практических занятиях на уроках физики.

Впервые в промышленных масштабах синтетический каучук был получен выдающимся русским ученым С. В. Лебедевым. Группа химиков под его руководством в 1931 г. предложила способ получения бутадиена-1,3 из этилового спирта и на основе синтезированного алкадиена получила первую партию бутадиенового каучука.

Очевидно, можно ожидать, что алкадиены, подобно алкенам, дадут качественные реакции на двойные связи. Действительно, алкадиены обесцвечивают бромную воду, вступая в реакцию бромироваяия, которая идет в две стадии. На первой стадии происходит разрыв кратных связей в молекуле бутадиена-1,3 и присоединение атомов брома к крайним атомам углерода при двойных связях (1,4-присоединение). Этот процесс сопровождается образованием двойной связи между центральными атомами углерода:

Образующееся производное бутена способно присоединить еще одну молекулу брома:

Аналогично протекает реакция с бромом и для изопрена:

У сопряженных алкадиенов кроме 1,4-присоединения протекает также реакция 1,2-присоединения:

Именно возможность реализации двух направлений этой реакции и является главной особенностью сопряженных ал кадиенов, как класса органических соединений.

Кроме алкадиенов, такую же общую формулу С _n Н _2n-2 имеют углеводороды еще одного класса, которому будет посвящен следующий параграф.

Способы получения алкадиенов

Для получения диеновых углеводородов в промышленности используют реакцию дегидрирования, т. е. отщепления водорода. В качестве исходного вещества берут предельный углеводород с тем же строением углеродной цепи, что и у получаемого продукта. Понятно, что для образования двух двойных связей С=С алкан должен отдать четыре атома, т. е. две молекулы водорода. Например, для синтеза изопрена в качестве исходного вещества необходимо взять 2-метилбутан: