Остался в списке политсовета НДР, реорганизованного на VI съезде НДР 24 апреля 1999.

В конце 1998 - начале 1999 генеральный прокурор Юрий Скуратов под давлением премьер-министра Евгения Примакова санкционировал возбуждение ряда дел о коррупции, затронувших интересы ближайшего окружения президента Б.Ельцина (т.н. "Семьи"), в том числе управделами Кремля П.Бородина.

В.Путин принял активное участие в дискредитации Ю.Скуратова. Неустановленными лицами была произведена секретная видеозапись "человека, похожего на генерального прокурора" в компании с двумя проститутками.

От имени президента В.Путин потребовал от Ю.Скуратова во избежание скандала добровольно покинуть свой пост. После отказа Ю.Скуратова, запись сексуальных развлечений "человека, похожего на генпрокурора" была продемонстрирована по государственному телеканалу РТР. По имевшим место в прессе утверждениям, видеозапись руководителю РТР Михаилу Швыдкому представил лично "человек, похожий на директора ФСБ".

7 апреля 1999 В.Путин сообщил в своем выступлении на телевидении, что предварительная оценка экспертов ФСБ и МВД признала видеозапись сексуальных развлечений генпрокурора подлинной. Высказался за добровольную отставку Ю.Скуратова ("КоммерсантЪ", 8.04.99).

9 августа 1999 указом президента в правительстве была введена еще одна должность первого заместителя председателя правительства (третьего по счету) и, этим же указом, эту должность получил В.Путин. В тот же день другим указом Б.Ельцина кабинет Сергея Степашина был отправлен в отставку, а В.Путин был назначен временно исполняющим обязанности главы правительства (такая последовательность назначений объясняется тем, что согласно закону, только вице-премьер может быть назначен на пост и.о. председателя правительства).

В своем телеобращении Б.Ельцин в тот же день назвал В.Путина своим преемником на посту Президента РФ. В телеинтервью в тот же день В.Путин заявил, что принимает предложение Б.Ельцина и будет баллотироваться на пост президента в 2000 году.

16 августа 1999 Государственная Дума утвердила В.Путина председателем правительства (233 голоса "за", 84 - "против", 17 - воздержались).

4 сентября 1999 в г. Буйнакске (Дагестан) произошел взрыв начиненного взрывчаткой автомобиля, вызвавший разрушение жилого дома; 9 сентября 1999 - ночной взрыв жилого дома на улице Гурьянова в Москве; 13 сентября - взрыв жилого дома на Каширском шоссе в Москве; 16 сентября - взрыв жилого дома в Волгодонске.

14 сентября 1999 В.Путин выступил на заседании Государственной Думы, посвященном вопросу борьбы с терроризмом. 17 сентября выступил на заседании Совета Федерации РФ по тому же вопросу. (Полностью речь опубликована в "Ъ" 18 сентября 1999).

23 сентября 1999 в Рязани жильцы одного из многоквартирных домов обнаружили минирование подвала неизвестными. Жильцы были эвакуированы, преступники объявлены в розыск.

В тот же день российская авиация нанесла ракетно-бомбовые удары по аэоропорту г.Грозного, нефтеперерабатывающему заводу и жилым кварталам в северных пригородах Грозного.

24 сентября 1999, выступая в столице Казахстана Астане, В.Путин заявил, что авиаудары наносятся "исключительно по базам боевиков и это будет продолжаться, где бы террористы ни находились....Если найдем их в туалете, замочим и в сортире".

24 сентября директор ФСБ Н.Патрушев заявил, что минирование дома в Рязани было учебным и проводилось сотрудниками ФСБ в целях тренировки бдительности.

1 октября 1999 российская бронетехника пересекла административную границу Чечни.

24 ноября 1999 Путин заявил о том, что он "как гражданин" будет голосовать на думских выборах за блок Сергея Шойгу "Единство" (НГ, 25.11.2000).

19 декабря 1999 на выборах в Государственную Думу третьего созыва блок "Единство" ("Медведь") получил по официальным данным 23,32% голосов в общегосударственном многомандатном округе - 2-е место после коммунистов (24,29%). Блок "Отечество - Вся Россия" (ОВР) Евгения Примакова - Юрия Лужкова получил 13,33%, "Союз правых сил" - 8,52%, "Блок Жириновского" - 5,98%, "Яблоко" - 5,93%. Почти все места по территориальным одномандатным округах поделили между собой центристы ("Медведь", ОВР, независимые) и коммунисты.

31 декабря 1999 президент Ельцин в своем предновогоднем обращении заявил об уходе в отставку с поста президента с назначением (в соответствии с конституцией) В.Путина и.о. президента до проведения досрочных выборов. В первых числа января 2000 года В.Путин издал указ об иммунитете первого президента России и членов его семьи от любых судебных и административных преследований.

26 марта 2000 избран президентом, получив, согласно официальным данным, 39.740.434 голосов избирателей (52,94%).

В мае 2000 года началась атака прокуратуры и силовых структур на телекомпанию НТВ, не поддерживавшую В.Путина в ходе президентских выборов. 11 мая были проведены обыски в офисах компании "Медиа-Мост" Владимира Гусинского, 13 июня В.Гусинский был арестован (16 июня освобожден под подписку о невыезде), а 20 июля в обмен на закрытие уголовных дел и снятие ареста с имущества был принужден к письменному обещанию продать НТВ и остальные СМИ "Медиа-Моста" принадлежащему государству "Газпрому".

10 июля 2001 подписал дополнения в закон "Об охране окружающей природной среды" (окончательно принятые Думой 6 июля), которые разрешили ввоз на территорию РФ ядерных отходов.

23 октября 2002 банда чеченских террористов захватила около 800 заложников во время представления мюзикла "Норд-Ост" в ДК на Дубровке, требуя вывода российских войск из Чечни. 26 ноября 2002 В.Путин распорядился о штурме ДК с применением отравляющего газа. В ходе операции по уничтожению террористов вместе с террористами погибли 130 заложников.

11 ноября 2002 в Брюсселе на вопрос французского журналиста о нарушениях прав человека Чечне, Путин ответил следующим образом: "...если вы хотите совсем уж стать исламским радикалом и готовы пойти даже на то, чтобы сделать себе обрезание, то я вас приглашаю в Москву. У нас многоконфессиональная страна, у нас есть специалисты и по этой проблеме. Я порекомендую сделать операцию таким образом, чтобы у вас уже ничего не выросло" ("Ведомости", 13.11.02).

В период первого президентства Путина сформировался новый олигархат из высших чиновников (в основном спецслужбистского происхождения), контролирующих крупнйшие государственные и полугосударственные компания и одновременно являющихся бенефициарами крупных частных предприятий.

На президентских выборах 14 марта 2004 В.Путин получил, по официальным данным, 49.5657238 голосов избирателей (71,31%) при явке 64,39%.