Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...
История создания датчика движения: Первый прибор для обнаружения движения был изобретен немецким физиком Генрихом Герцем...
Топ:
Техника безопасности при работе на пароконвектомате: К обслуживанию пароконвектомата допускаются лица, прошедшие технический минимум по эксплуатации оборудования...
Эволюция кровеносной системы позвоночных животных: Биологическая эволюция – необратимый процесс исторического развития живой природы...
Интересное:
Подходы к решению темы фильма: Существует три основных типа исторического фильма, имеющих между собой много общего...
Национальное богатство страны и его составляющие: для оценки элементов национального богатства используются...
Аура как энергетическое поле: многослойную ауру человека можно представить себе подобным...
Дисциплины:
2020-05-10 | 144 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Общие представления о механизмах реакций нуклеофильного замещения атома галогена. Механизмы SN1 и SN2. Стабилизация карбокатионов, нуклеофилов и уходящих групп растворителями разных типов. Полярные апротонные растворители. Влияние строения субстрата, природы нуклеофила и уходящей группы на скорость реакций SN1 и SN2. Анхимерное содействие. Нуклеофильность и основность. Амбидентные ионы как нуклеофилы.
Типичные субстраты и условия для проведения реакций SN1 и SN2. Влияние электронных и пространственных факторов на ход этих реакций. Использование краун-эфиров при осуществлении реакций нуклеофильного замещения. Межфазный катализ.
Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Рацемизация. Обращение и сохранение конфигурации.
Синтетически важные реакции нуклеофильного замещения атома галогена: получение нитрилов, изонитрилов, нитросоединений, нитритов, аминов, меркаптанов, простых и сложных эфиров. Синтез йодистых и фтористых алкилов. Гидролиз галогенпроизводных, склонных к реакциям SN1-типа. Конкуренция процессов нуклеофильного замещения и 1,2-элиминирования.
Реакции замещения ОН-группы.
Гидроксил как уходящая группа. Способы активации гидроксильной группы (протонирование, превращение в эфиры сильных кислот). Представления о механизмах и стереохимии реакций нуклеофильного замещения в спиртах и активированных эфирах. Синтезы на основе реакций нуклеофильного замещения ОН-группы в спиртах: получение галогенуглеводородов, простых и сложных эфиров.
Образование связи углерод-кислород реакциями окисления
Окисление боковой цепи алкиларенов
Причины устойчивости бензольного ядра. Реакции радикального замещения и окисления в боковой цепи алкиларенов, регионаправленность этих реакций. Использование реакций бензильного окисления в синтезе альдегидов, кетонов ароматического ряда и бензойных кислот.
|
Окисление ароматического ядра
Реакции окисления бензола и его гомологов, протекающие с разрушением ароматического ядра: озонолиз бензола и алкилбензолов, окисление бензола до малеинового ангидрида, нафталина до фталевой кислоты, антрацена до 9,10-антрахинона. Окисление фенолов и анилинов до пара-хинонов, условия и механизм.
Окисление спиртов
Окисление и дегидрирование спиртов. Способы окисления первичных спиртов до альдегидов и до карбоновых кислот, вторичных спиртов до кетонов. Реакция Оппенауэра.
Часть
Синтезы на основе РЕАКЦИЙ карбонильных соединениЙ ПО КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЕ
Магнийорганический синтез.
Условия образования магнийорганических соединений из алкил-, алкенил-, арилгалогенидов: растворители, галоидные алкилы, активаторы реакции, реакции с сопровождением. Побочные реакции при синтезе магнийорганических реагентов. Особенности взаимодействия магния с полигалогенидами. Строение магнийорганических соединений.
Присоединение реактивов Гриньяра к карбонильной группе, использование в синтезе спиртов (реакции с альдегидами, кетонами, сложными эфирами). Побочные реакции, возможные при взаимодействии реактивов Гриньяра с альдегидами и кетонами.
Особенности взаимодействия Li-, Mg- и Cu-органических реагентов с производными карбоновых кислот. Синтез симметричных спиртов из сложных эфиров. Синтез кетонов из хлорангидридов, нитрилов, амидов (амид Вайнрэба). Синтез альдегидов их производных муравьиной кислоты (амидов, солей). Использование ортоформиатов.
Особенности взаимодействия Li-, Mg- и Cu-органических реагентов с a,b-ненасыщенными карбонильными соединениями.
Синтез иминов и ацеталей
Общие представления о механизме реакций нуклеофильного присоединения к карбонильной группе, роль кислотного и основного катализаторов. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами: образование оснований Шиффа (азометинов), енаминов, оксимов, гидразонов, замещенных гидразонов и семикарбазонов. Использование оксимов в синтезе амидов (перегруппировки оксимов), нитрилоксидов. Использование гидразонов для восстановления карбонильной группы. Имины в реакциях восстановительного аминирования карбонильной группы.
|
Особенности реакций формальдегида и других простейших альдегидов с аммиаком и первичными аминами. Уротропин, его использование в реакциях аминирования и окисления галогенпроизводных (Соммле, Делепин).
Реакции с водой и спиртами, образование гидратов, полуацеталей, ацеталей и их S-аналогов, механизм. Причина неустойчивости полуацеталей. Примеры устойчивых полуацеталей. использование ацеталей и S,S-ацеталей для защиты и для обращения полярности карбонильной группы.
|
|
История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...
Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...
Архитектура электронного правительства: Единая архитектура – это методологический подход при создании системы управления государства, который строится...
Биохимия спиртового брожения: Основу технологии получения пива составляет спиртовое брожение, - при котором сахар превращается...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!