Состав сооружений: решетки и песколовки: Решетки – это первое устройство в схеме очистных сооружений. Они представляют...
Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...
Топ:
Характеристика АТП и сварочно-жестяницкого участка: Транспорт в настоящее время является одной из важнейших отраслей народного хозяйства...
Проблема типологии научных революций: Глобальные научные революции и типы научной рациональности...
Теоретическая значимость работы: Описание теоретической значимости (ценности) результатов исследования должно присутствовать во введении...
Интересное:
Искусственное повышение поверхности территории: Варианты искусственного повышения поверхности территории необходимо выбирать на основе анализа следующих характеристик защищаемой территории...
Аура как энергетическое поле: многослойную ауру человека можно представить себе подобным...
Принципы управления денежными потоками: одним из методов контроля за состоянием денежной наличности является...
Дисциплины:
2018-01-03 | 314 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Производные углеводородов, в молекуле которых один или несколько атомов водорода замещены на галоген, называют галогенопроизводными.
10.1 Классификация В зависимости от числа атомов водорода, замещенных в углеводороде на галоген, их различают: моно-, ди- и полигалогенопроизводные, например:
СН3 – СН2Сl СН2Сl – СН2Сl CCl4
моногалогено- дигалогено- полигалогено-
производное производное производное
В зависимости от характера радикала, связанного с галогеном, их различают:
производные алканов – алкилгалогениды;
производные циклоалканов – циклоалкилгалогениды;
производные непредельных углеводородов – ненасыщенные галогенроизводные;
производные аренов – арилгалогениды.
10.2 Изомерия. Номенклатура. Алкилгалогениды имеют общую формулу СnH2n+1Х (где Х – F, Cl, Br, J). Изомерия их обусловлена строением углеродного скелета и положением галогена, например, для состава С4Н9Сl возможны четыре изомера:
1) СН3 – СН2 – СН2 – СН2Сl; 2) СН3 – СН2 – CHCl – СН3;
3) СН3 – СН – СН2Сl; 4) СН3 – СCl – СН3.
СН3 СН3
По Р.н. – называется радикал и соответствующий галоген.
По М.н. – выбирают главную цепь, в которой содержится галоген. Нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель, стоящий первым в алфавитном порядке (алкил или галоген). Указывают номер углеродного атома, при котором стоит заместитель, называют заместитель и в конце пишется название алкана длинной цепи.
Р.н. М.н.
1) первичный хлористый бутил 1-хлорбутан
2) вторичный хлористый бутил 2-хлорбутан
3) первичный хлористый изобутил 2-метил-1-хлорпропан
4) третичные хлористый изобутил 2-метил-2-хлорпропан
Например: СН3 – СН – СН2 – СНBr – СН3
|
СН3 2-бром-4-метилпентан
В ненасыщенных галогенопроизводных начало цепи определяет кратная связь (двойная, тройная), например:
СН3 – СН = СН – СН – СН2Сl; СН3 –СН – СНBr– СН = СН2
СН3 СН3
4-метил-5-хлорпентен-2 3-бром-4-метилпентен-1
Можно пользоваться и рациональной номенклатурой, например:
СН2 = СHCl; СН2 = СH – CH2Cl
хлористый хлористый
винил аллил
Изомерия их зависит от строения углеродного скелета, а также от положения кратной связи и атома галогена:
СН3 – СН = СН – СНBr – СН3; СН3 – СBr – СН = СН2
4-бромпентен-2
СН3
3-бром-3-метилбутен-1
Название ароматических галогенопроизводных строится из названия галогена и арена, или радикала.
10.3 Способы получения. Получение алкилгалогенидов.
|
СnH2n+2 + Cl2 ¾® СnH2n+1Cl + HCl
Эта реакция используется в промышленности для получения СCl4, CHCl3, CH2Cl2, C2H5Cl при определенных условиях протекания.
По реакционной способности галогены можно расположить в ряд: F2 > Cl2 > Br2 > J2.
Действие галогенов или галогеноводородов на алкены:
СН3 – СН = СН2 + Br2 ¾® СН3 – СНBr – СН2Br
1,2-дибромпропан
СН3 – СН = СН2 + HBr ¾® СН3 – СНBr – СН3
2-бромпропан
|
СН3 – СН2 – СН = СН2 + HBr ¾® СН3–СН2–СН2–СН2Br
Действие на спирты галогеноводородом или пентахлоридом фосфора PCl5 или PCl3, или SO2Cl2:
ROH + HBr RBr + H2O
CaCl2 служит для связывания H2O.
R – OH + SO2Cl2 ¾® RCl + HCl↑ + SO2↑
хлористый
тионил
HCl (газ) и SO2 (газ) – хорошо растворимы в воде и легко отделяются.
Действие фторида серебра (Hg, Co и др.) на галогеналкилы получают фтористые алкилы:
С2H5Br + AgF ¾® С2H5F + AgBr↓ т.к. прямое фторирование углеводородов затруднено.
Действием красного фосфора и J2 на спирты получают иодпроизводные:
2P+3J2 ¾® 2PJ3
3R – OH + PJ3 ¾® 3RJ + H3PO3
или действием HJ на алкены:
СH2 = СH2 + HJ ¾® CH3 – CH2J
или действием NaJ на хлорпроизводные:
RCl + NaJ ¾® RJ + NaCl
|
|
|
Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...
Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...
Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...
История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!