История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...
Археология об основании Рима: Новые раскопки проясняют и такой острый дискуссионный вопрос, как дата самого возникновения Рима...
Топ:
Выпускная квалификационная работа: Основная часть ВКР, как правило, состоит из двух-трех глав, каждая из которых, в свою очередь...
Когда производится ограждение поезда, остановившегося на перегоне: Во всех случаях немедленно должно быть ограждено место препятствия для движения поездов на смежном пути двухпутного...
Особенности труда и отдыха в условиях низких температур: К работам при низких температурах на открытом воздухе и в не отапливаемых помещениях допускаются лица не моложе 18 лет, прошедшие...
Интересное:
Искусственное повышение поверхности территории: Варианты искусственного повышения поверхности территории необходимо выбирать на основе анализа следующих характеристик защищаемой территории...
Как мы говорим и как мы слушаем: общение можно сравнить с огромным зонтиком, под которым скрыто все...
Наиболее распространенные виды рака: Раковая опухоль — это самостоятельное новообразование, которое может возникнуть и от повышенного давления...
Дисциплины:
2018-01-03 | 597 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
8.5 Способы получения гомологов бензола. Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть. При сухой перегонке каменного угля (1000-12000С) образуется коксовый газ, кокс и каменноугольная смола. Арены выделяют из коксового газа и при фракционной перегонке каменноугольной смолы. Из нефти арены выделяют перегонкой или химическими методами.
Получение аренов из неароматических соединений.
а) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Зелинский Н.Д. 1911 г.)
|
|
б) Каталитическая дегидроциклизация алканов (отщепляется Н2 и атомы углерода замыкаются в цикл)
|
|
| |||
|
Эти два способа получения лежат в основе ароматизации нефти и имеют большое практическое значение.
в) Полимеризация ацетилена и его гомологов.
| |||
|
Получение аренов из ароматических соединений
а) Реакция алкилирования – введение в бензольное ядро алкила (R) действием на арены алкенами или галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса).
| |||
+ СН2 = СН2 ¾®
этилбензол
| |||||
+ СН2 СН – СН3 ¾®
|
|
|
|
этилбензол
б) Синтез Вюрца-Фиттинга – действие металлического Nа на смесь арилгалогенида (ArX) и алкилгалогенида (RX), где X – Cl; Br; J:
|
+ 2Na +СН3Br® + 2NaBr
в) Восстановление ароматических кетонов:
|
|
|
+ NaOH ® + +Na2CO3
|
|
→ + СО2
стирол
Стирол получают из этилбензола
600-630̊С + H2
ZnO
8.6 Обучающее задание №1.
Получите кумол по реакции Фриделя-Крафтса. Назовите его по М.н. и Р.н.
Решение: Формула кумола
По М.н. – изопропилциклогексатриен –1,3,5
По Р.н. – изопропилбензол.
Получить кумол можно по реакции Фриделя-Крафтса действием на бензол хлористым изопропилом или пропиленом.
|
|
СН3
|
|
Обучающее задание №2.
Осуществите превращения, используя неорганические реагенты, карбид кальция ¾® этилбензол
Решение: СаС2 ¾®
Для получения этилбензола необходимо получить бензол, а потом ввести в бензольное ядро R – этил. СаС2 – неорганическое соединение и используется для получения ацетилена, из которого тримеризацией получается бензол:
СаС2 + 2Н2О ® СН º СН + Са(ОН)2
|
|
СН º СН + Н2 ¾® СН2 = СН2
|
Обучающее задание №3.
Осуществите превращения; используя неорганические реагенты: СН4 ¾® толуол.
Решение: СН4 ¾®
Вначале необходимо получить бензол и ввести в него R(СН3).
Для этого:
|
|
|
СН4 + Cl2 ¾® СН3Cl + НCl
|
|
Обучающее задание №4.
Осуществите превращения:
Решение:
| |||
|
|
8.7 Физические свойства. Арены – бесцветные жидкости с характерным запахом, высшие гомологи – твердые вещества. Температура кипения и плавления зависят от размера, расположения боковых цепей. Изомеры с несколькими радикалами кипят при более высокой температуре, чем изомеры с одним, но большим R. При сближении радикалов температура кипения возрастает, так орто-изомеры кипят при более высокой температуре, чем n-изомеры, а температура плавления выше у
n-изомеров. Изомеры с разветвленным заместителем кипят при более высокой температуре, чем заместители нормального строения. Плотность аренов меньше единицы. Арены нерастворимы в воде и сами являются хорошими растворителями. Они легко воспламеняются и горят ярким коптящим пламенем. Пары и жидкости токсичны. Перед изучением химических свойств аренов необходимо, чтобы студенты повторили химические свойства алкенов (механизм реакций электрофильного присоединения).
|
|
История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...
Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...
История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...
Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!