Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...
Наброски и зарисовки растений, плодов, цветов: Освоить конструктивное построение структуры дерева через зарисовки отдельных деревьев, группы деревьев...
Топ:
Оценка эффективности инструментов коммуникационной политики: Внешние коммуникации - обмен информацией между организацией и её внешней средой...
Определение места расположения распределительного центра: Фирма реализует продукцию на рынках сбыта и имеет постоянных поставщиков в разных регионах. Увеличение объема продаж...
Техника безопасности при работе на пароконвектомате: К обслуживанию пароконвектомата допускаются лица, прошедшие технический минимум по эксплуатации оборудования...
Интересное:
Уполаживание и террасирование склонов: Если глубина оврага более 5 м необходимо устройство берм. Варианты использования оврагов для градостроительных целей...
Подходы к решению темы фильма: Существует три основных типа исторического фильма, имеющих между собой много общего...
Финансовый рынок и его значение в управлении денежными потоками на современном этапе: любому предприятию для расширения производства и увеличения прибыли нужны...
Дисциплины:
2017-11-27 | 184 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Получение
Получают обычно при помощи реакции нитрования, действием смеси концентрированных азотной и серной кислот:
Смесь HNO3 и H2SO4, применяемая при нитровании, называется нитрующей смесью.
Марковников показал, что концентрированные азотная и серная кислоты реагируют друг с другом с образованием нитросерной кислоты, которая и является хорошим нитрующим средством:
В настоящее время реакцию нитрирования рассматривают как замену в бензольном кольце атома водорода, отщепляющегося в виде протона , катионом нитрония , который образуется при диссоциации нитросерной кислоты:
Реакция электрофильного замещения:
замещаемый атом (группа атомов) уходит без пары электронов; эти электроны обусловливают отрицательный заряд остающейся частицы – карбоаниона, к которому
присоединяется катион.
Электрофильным такой механизм называется потому, что замещение происходит при действии положительно заряженной частицы Z+, стремящейся к имеющей избыток электронов частице R–, т. е. при действии частицы «любящей электрон» (дословный перевод – электрофил – любящий электроны).
В нашем случае реакция нитрования, как типичная реакция электрофильного замещения, идет по следующей схеме:
Нитрогруппа оттягивает на себя электроны, увеличивая подвижность водородов у соседних атомов углерода – их способность отщепляться в виде протона.
Образующийся протон связывается гидросульфатным ионом:
Когда в молекуле бензола уже имеется одна нитрогруппа, то вторая вводится с трудом, притом всегда в мета-положение по отношению к имеющимся двум нитрогруппам:
Физические свойства
Мононитросоединения – жидкие или твердые вещества, бесцветные или слабо-желтого цвета, с сильным запахом горького миндаля. Перегоняются без разложения.
|
Полинитросоединения – обычно кристаллы желтого цвета; некоторые из них обладают сильным характерным запахом. Полинитросоединения нельзя перегонять, т. к. при нагревании они взрываются.
Нитросоединения в воде не растворимы. Все нитросоединения ядовиты.
Химические свойства
Ароматические нитросоединения, содержащие нитрогруппу в бензольном ядре, не обладают ни кислыми, ни основными свойствами, т. е. они не растворяются ни в щелочах ни в кислотах. Нитрогруппа обычно связана с атомом углерода в бензольном ядре
очень прочно.
Нитрогруппы повышают способность атомов водорода в бензольном ядре к окислению.
Например, тринитробензол уже под влиянием довольно слабых окислителей превращается в тринитрофенол (пикриновую кислоту):
Важнейшее свойство ароматических нитросоединений – их способность восстанавливаться в ароматические амины. Эта реакция была открыта Н. Н. Зининым. Амины, получающиеся при этой реакции, являются основой производства органических красителей и поэтому Н. Н. Зинина совершенно справедливо считать основоположником промышленности красителей во всем мире.
Реакцию восстановления ароматических нитросоединений в аминосоединения, которую называют обычно реакцией Зинина, можно проводить при помощи различных восстановителей.Восстановление ведут при помощи водорода в момент выделения,
при восстановлении нитробензола получается анилин:
Водород в момент выделения можно получить различными способами:
1) действием кислоты на металл, например:
восстановление в этом случае ведется в кислой среде;
2) действием щелочи на цинк или алюминий, например:
в этом случае восстановление ведется в щелочной среде.
В промышленных условиях восстановление нитробензола обычно ведут в кислой среде, действуя соляной кислотой на наиболее дешевый металл – железо:
|
Восстановление нитробензола в анилин проводится в огромном масштабе, так как анилин является основой анилинокрасочной промышленности.
|
|
Археология об основании Рима: Новые раскопки проясняют и такой острый дискуссионный вопрос, как дата самого возникновения Рима...
Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...
Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...
Семя – орган полового размножения и расселения растений: наружи у семян имеется плотный покров – кожура...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!