Номенклатура органических соединений

Общепринятой номенклатурой органических веществ является систематическая номенклатура ИЮПАК.

В основу названия положено название главной углеродной цепи молекулы, которая может быть и не самой длинной, но должна обязательно включать кратные связи (или их максимальное количество) и самую старшую функциональную группу (или их максимальное количество) соединения. Для обозначения функциональных групп в названиях используются соответствующие префиксы (приставки) или суффиксы (см. приложение А, таблицы А.1 и А.2). Формулы и названия основных функциональных групп необходимо выучить наизусть.

В названии органического вещества, как в любом слове, можно выделить префикс, корень, суффикс и окончание. Каждая часть слова несёт свою смысловую нагрузку (таблица 2.1).

 

Таблица 2.1 – Составление названия органического вещества

Название органического вещества
ПРИСТАВКА	КОРЕНЬ	СУФФИКС	ОКОНЧАНИЕ
Заместители (радикалы, младшие функциональные группы, старшие функциональные группы, не попавшие в главную цепь)	Число атомов углерода главной цепи	Степень насыщенности связей С-С в главной цепи	Старшая функциональная группа
ü Соблюдается алфавитный порядок. ü С помощью арабских цифр указывается место каждой группы в главной цепи. ü Для одинаковых заместителей используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.	Мет- Эт- Проп- Бут- Пент- Гекс- Гепт- Окт- Нон- Дек- (дец-)	1 С 2 С 3 С 4 С 5 С 6 С 7 С 8 С 9 С 10 С	ü -ан (только одинарные связи); ü -ен (1 двойная связь); ü -диен (2 двойные связи) ü -ин (1 тройная связь) и т.д. ü Для кратных связей указывается место в цепи.	ü Арабскими цифрами указывается место функциональной группы в цепи (кроме альдегидной и карбоксильной групп). ü Для одинаковых групп используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.

 

· Корень слова соответствует названию числа атомов углерода главной углеродной цепи.

· Суффикс указывает степень насыщенности главной цепи. Так, суффикс -ан указывает на отсутствие в главной углеродной цепи кратных связей. Двойная связь обозначается суффиксом -ен, тройная – суффиксом -ин. Для обозначения нескольких однотипных кратных связей используются греческие числительные ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.. Для кратных связей обязательно указывается их место в главной цепи, при этом используются арабские цифры, располагаемые после суффикса.

· Окончание соответствует названию старшей функциональной группы с указанием её места в главной углеродной цепи. Для обозначения нескольких однотипных функциональных групп используются греческие числительные ди-, три-, тетра- и т.д..

· В приставке (префиксе) в алфавитном порядке с указанием места в главной углеродной цепи перечисляются углеводородные радикалы и функциональные группы, не обозначенные в окончании названия. Для одинаковых радикалов или функциональных групп используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра- и т.д..

Алгоритм составления систематического названия

Органического вещества

1. Определяем старшую функциональную группу и класс соединения. Если вещество не содержит функциональных групп и состоит только из атомов углерода и водорода, то оно является углеводородом. Функциональные группы в порядке уменьшения старшинства приведены в приложении А (таблица А.1).

2. По наличию или отсутствию кратных связей между углеродными атомами определяем степень насыщенности углеродной цепи.

3. Выбираем главную углеродную цепь.

· Главная углеродная цепь начинается и заканчивается первичным атомом углерода, т.е. атомом углерода, образующим связи только с одним углеродным «соседом».

· Для насыщенных органических соединений она должна быть самой длинной из всех возможных, а также должна включать старшую функциональную группу (или их максимальное количество).

· В насыщенных углеводородах выбираем самую длинную углеродную цепь. Если таких цепей несколько, то выбираем максимально разветвлённую цепь, содержащую радикалы с меньшим объёмом.

· Для ненасыщенных соединений главная цепь должна обязательно включать кратную связь или их максимальное количество, а также старшую функциональную группу (или их максимальное количество).

· В ненасыщенных углеводородах главная цепь может быть и не самой длинной, но должна включать кратную связь (или их максимальное количество).

· В ароматических углеводородах с разветвлённой боковой цепью главную цепь выбираем в боковой ветви, рассматривая ароматическое кольцо как радикал.

· Карбоциклические и гетероциклические структуры, как правило, входят в главную цепь.

4. Нумеруем выбранную главную углеродную цепь.

· Нумерацию атомов углерода начинаем с того конца, к которому ближе старшая функциональная группа (или их максимальное количество).

· Если функциональная группа равноудалена от концов цепи, то направление нумерации определяется положением кратной углерод-углеродной связи.

· В насыщенных углеводородах нумерацию цепи начинаем с того конца, к которому ближе располагаются структурные радикалы (или их максимальное число) с учётом их старшинства. Чем меньше атомов углерода входит в радикал и чем меньше его разветвлённость, тем старше радикал.

· В ненасыщенных углеводородах направление нумерации определяет кратная связь, причём двойная связь старше тройной связи.

· В аренах нумеруют бензольное кольцо так, чтобы заместители получили как можно более низкие номера. Начало нумерации определяет старший радикал.

· В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом.

5. Составляем название органического вещества.

Помните:

· После суффиксов, указывающих на наличие кратных углерод-углеродных связей в главной цепи, ставится дефис, а затем арабские цифры, показывающие их положение и разделяемые запятыми.

· Положение старших функциональных групп обозначается арабскими цифрами, которые ставятся после соответствующего окончания и отделяются от него дефисом.

· После окончаний -аль или -овая кислота цифры не нужны, т.к. нумерация главной цепи начинается с атомов углерода соответствующих функциональных групп.

· Число заместителей, указываемых в названии, должно совпадать с числом цифр, показывающих их положение в цепи.

· Для одинаковых заместителей используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.

Примеры составления названий

1) С – С – С – С – С – С – С – С

С – С – С С – С С С

Примечание. В данном примере приведён только углеродный скелет молекулы. Прежде чем составлять название соединения, необходимо дописать в приведённую формулу атомы Н с учётом того, что атом С в органических соединениях 4-х валентен.

СН₂–СН₂–СН–СН₂–СН₂–СН₂–С–СН₃

СН₃–СН–СН₃ СН₂–СН₃ Н₃С СН₃

1. Вещество, структурная формула которого приведена выше, является углеводородом.

2. Между атомами углерода все связи одинарные. Следовательно, это насыщенный углеводород – алкан.

3. Выбираем самую длинную и максимально разветвлённую цепь, начиная и заканчивая её первичным атомом С.

4. Нумеруем выбранную цепь с того конца, к которому ближе расположены метильные радикалы (радикал метил старше радикала этила).

_{8 7 6 5 4 3 2 1}

СН ₂–СН₂–СН–СН₂–СН₂–СН₂–С–СН₃

¹⁰ СН₃–⁹СН – СН₃ СН₂–СН₃ Н₃С СН₃

метил этил метил метил

радикалы

5. Составляем название углеводорода:

2,2,9-триметил-6-этилдекан.

2) СН₂=С–СН₂–СН–СН₂–СН₃

С₂Н₅ СН₃

1. Данное соединение относится к углеводородам.

2. В молекуле присутствует 1 двойная связь. Следовательно, это алкен.

3. Главную цепь выбираем так, чтобы в неё попала двойная связь, и цепь была как можно более длинной.

4. Нумерация цепи начинается с той стороны, к которой ближе расположена кратная связь.

_{1 2 3 4 5 6}

СН₂=С–СН₂–СН–СН₂–СН₃

этил С₂Н₅ СН₃ метил

5. Составляем название алкена: 4-метил-2-этилгексен-1.

3) О=С–СН₂–СН–СН₂–С=О

СН₃ С₆Н₅ СН₂–СН₃

1. Соединение содержит 2 оксогруппы, является дикетоном.

2. Между атомами С нет кратных связей, следовательно, это насыщенный дикетон.

3. Главная цепь должна включать обе оксогруппы.

4. Нумерация главной цепи идёт с той стороны, где ближе расположена оксогруппа.

_{2 3 4 5 6}

О=С –СН₂–СН–СН₂– С=О

¹СН₃ С₆Н₅ ⁷ СН₂–⁸СН₃

фенил

5. Составляем название дикетона: 4-фенилоктандион-2,6.

4) О=С–СН=СН– С=О

оксогруппа СН₃ ОН карбоксильная группа

1. Вещество содержит 2 функциональные группы: оксогруппу, характерную для кетонов, и более старшую карбоксильную группу, характерную для карбоновых кислот. Следовательно, это гетерофункциональное соединение – оксокислота (кетокислота). Оксогруппа указывается в названии с помощью приставки, а старшая карбоксильная группа – с помощью окончания.

2. Между атомами углерода есть двойная связь. Поэтому эта кетокислота будет ненасыщенной (непредельной).

3. Атомы углерода обеих функциональных групп и кратная связь должны войти в главную цепь.

4. Нумерация цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы.

_{4 3 2 1}

О=С–СН=СН–С=О

⁵СН₃ ОН

5. Составляем название вещества: 4-оксопентен-2-овая кислота.