Синтез сульфаниламидных препаратов — КиберПедия


Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...

Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...

Синтез сульфаниламидных препаратов



Общее описание: Сульфаниламидные препараты представляют собой белые или белые с желтоватым оттенком кристаллические вещества без запаха. Исключением является сульфапиридазин, имеющий жёлтую окраску, и салазопиридазин – оранжевого цвета порошок.

Общие реакции подлинности:

1. На свободную аминогруппу:

а. Диазотирование – азосочетание:

б. Лигниновая проба:

2. С Br2, I2:

3. На сульфогруппу. Мокрая минерализация:

4. Пиролиз. Дают плавы с индивидуальным окрашиванием:


 


 


5. Наличие у сульфаниламида кислотных свойств позволяет в случае необходимости получать натриевое производное, а затем проводить реакцию с сульфатом меди (смотри цвета продуктов реакции в таблице ниже):

6. Возможно также проведение гидролиза и определение заместителей (Наличие фталевой кислоты у фталазола обуславливает возможность проведения реакции с резорцином).

7. На азо-группу (происходит обесцвечивание):

8. Натриевые производные дают реакцию на Na (окрашивание пламени и с цинкуранилацетатом).

NaCl + Zn[(UO2)3(CH3COO)8] + CH3COOH + 9H2O à NaZn[(UO2)3(CH3COO)9]•9H2O¯ + HCl

9. Растворы сульфаниламидных препаратов в присутствии едких щелочей при добавлении 1% раствора нитропруссида натрия и последующего подкисления минеральной кислотой образуют окрашенные в красный или красно-коричневый цвет растворы (стрептоцид, стрептоцид растворимый, сульгин, сульфацил-натрий, уросульфан) или осадки (этазол, норсульфазол, сульфадимезин).

 

Название Растворимость Эффекты реакций
H2O HCl NaOH Частные
NaOH, CuSO4 Плавы.
Стрептоцид. МР ЛР Р Зелено-бирюзовый Фиолетово-синий цвет, запах аммиака и анилина
Стрептоцид растворимый. Р ЛР ЛР Зеленый Фиолетово-синий цвет, запах аммиака и анилина
Сульгин. ОМР - Голубой раствор Фиолетово-красный цвет, запах аммиака
Этазол. ПНР МР ЛР Травянисто-зелёный осадок, переходящий в чёрный Тёмно-бурый цвет, запах сероводорода
Норсульфазол. ОМР Р Р Грязно-фиолетовый осадок, переходящий в тёмно-лиловый Темно-бурый цвет, запах сероводорода
Сульфадимезин. ПНР ЛР ЛР Жёлто-зелёный осадок, переходящий в красно-бурый Тёмно-бурый цвет
Фталазол. ПНР   ЛР Грязно-серо-бирюзовый Тёмно-бурый цвет
Салазодиметоксин. МР   ЛР   Тёмно-бурый цвет
Уросульфан. МР ЛР ЛР Ярко-бирюзовый, при стоянии на стенке пробирки появляются игольчатые кристаллы Фиолетово-красного цвета, выделение аммиака
Сульфацил-Na. ЛР     Осадок голубой с зеленоватым оттенком (голубовато-бирюзовый) Тёмно-бурый цвет
Салазопиридазин. МР   ЛР Зелено-коричневый Тёмно-бурый цвет
Сульфапиридазин-Na.       Серо-коричневый  

При приёме внутрь сульфаниламидов рекомендуется обильное щелочное питьё, иначе возможно развитие заболеваний почек.



Общие методы количественного определения:

1. Нитритометрия.

2. Броматометрия: Метод основан на реакции галогенирования сульфаниламидов. Титруют раствором бромата калия в кислой среде в присутствии бромида. Конец титрования устанавливают либо по обесцвечиванию (бромом) индикатора метилового оранжевого, либо йодометрически:

KBrO3 + 5KBr + 6HCl à 3Br2 + 6KCl + 3H2O

Br2 + 2KI à I2 + 2KBr

I2 + 2Na2S2O3 à 2NaI + Na2S4O6

f=1/4.

3. Обратная йодатометрия f=1/4. KIO3.

4. Обратная йодхлорметрия: Как и броматометрия, этот метод основан на реакции галогенирования. Йодирование осуществляют с помощью титрованного солянокислого раствора хлорида йода. Избыток последнего устанавливают йодометрически:

ICl + KI à I2 + KCl

I2 + 2Na2S2O3 à 2NaI + Na2S4O6

f=1/4

5. Кислотно-основное титрование.

а. ацидиметрия для натриевых солей: Титрант HCl, инидкатор – метиловый оранжевый в спирто-ацетоновой среде. f=1.

б. алкалиметрия если Кдис натриевого производного равна 10-7-10-8.

в. если Кдис = 10-9, то используют титрование в неводных средах:

Титрант – раствор метилата натрия в присутствии диметилформамида (ДМФА). Индикатор БТС: переход окраски от жёлтого к синему. Смотри фталазол.

6. Аргентометрия (только по методу Мора) – смотри фталазол.

7. Физико-химические методы анализа

а. Фотометрия.

б. УФ-спектроскопия.

в. Рефрактометрия.

г. Полярография.

 

Streptocidum (Стрептоцид)

п-Аминобензолсульфамид.

Описание: Белый кристаллический порошок без запаха.

Растворимость: Мало растворим в воде, легко - в кипящей воде, в разведённой HCl, растворах едких щелочей и ацетоне, трудно - в спирте.

Подлинность:

1. Препарат даёт характерные реакции на первичные ароматические амины.

2. Препарат нагревают, образуется плав фиолетово-синего цвета и ощущается запах аммиака и анилина (отличие от других сульфаниламидных препаратов).

Не ГФ:



1. При нагревании со щёлочью наблюдается запах аммиака:

2. При действии на стрептоцид окислителей, например перекиси водорода, и затем хлорида железа III появляется красно-фиолетовое окрашивание (химизм до конца не изучен, но судя по всему амино-группа каким-то образом превращается в OH-группу, по которой и идет реакция с хлоридом железа).

Чистота:

1. Температура плавления.

2. Кислотность.

3. Общие допустимые примеси: хлориды, сульфаты, органические примеси, сульфатная зола и тяжелые металлы.

Количественное определение:

1. Нитритометрия. f=1

Хранение: список Б, в хорошо укупоренной таре.

Применение: используют стрептоцид для лечения ангины, рожистого воспаления, цистита, пиелита, энтероколита, для профилактики и лечения раневой инфекции и при других инфекционных заболеваниях.

Форма выпуска: порошок; таблетки по 0,3 и 0,5 г в упаковке по 10 штук; 10 % мазь; 5 % линимент.

 






Индивидуальные и групповые автопоилки: для животных. Схемы и конструкции...

Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...

Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций...

Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...





© cyberpedia.su 2017-2020 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.01 с.