Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...
Архитектура электронного правительства: Единая архитектура – это методологический подход при создании системы управления государства, который строится...
Топ:
Оценка эффективности инструментов коммуникационной политики: Внешние коммуникации - обмен информацией между организацией и её внешней средой...
Эволюция кровеносной системы позвоночных животных: Биологическая эволюция – необратимый процесс исторического развития живой природы...
Отражение на счетах бухгалтерского учета процесса приобретения: Процесс заготовления представляет систему экономических событий, включающих приобретение организацией у поставщиков сырья...
Интересное:
Средства для ингаляционного наркоза: Наркоз наступает в результате вдыхания (ингаляции) средств, которое осуществляют или с помощью маски...
Лечение прогрессирующих форм рака: Одним из наиболее важных достижений экспериментальной химиотерапии опухолей, начатой в 60-х и реализованной в 70-х годах, является...
Мероприятия для защиты от морозного пучения грунтов: Инженерная защита от морозного (криогенного) пучения грунтов необходима для легких малоэтажных зданий и других сооружений...
Дисциплины:
2017-06-26 | 307 |
5.00
из
|
Заказать работу |
SN1. Скорость реакции пропорциональна концентрации галогеналкана в 1-й степени и не зависит от концентрации нуклеофильного реагента (щелочь):
v = k [RC1]
1-ая стадия – медленная диссоциация галогеналкана на анион галогена и карбкатион плоского строения.
2-ая - быстрая стадия - атака положительно заряженного С-атома нуклеофилом. Суммарная скорость реакции не изменяется.
Плоский катион равновероятно атакуется -ОН с обеих сторон (сверху и снизу), поэтому образуется смесь пространственных изомеров (1:1) продукта реакции и их рацематов:
транс-изомер цис-изомер транс-изомер
SN2 Скорость реакции пропорциональна концентрации галогенида и нуклеофила.
На медленной стадии участвуют оба реагента, при этом образуется переходная структура, от которой отщепляется анион галогена:
Транс-изомер переходное состояние цис-изомер
v = k [RC1] [ -ОН ]
При SN2 в переходном состоянии С-атом и три заместителя лежат в одной плоскости. Нуклеофил подходит со стороны, противоположной атому галогена. Происходит обращение конфигурации.
Порядок SN определяется:
- стабильностью карбкатиона;
- доступностью С-атома для атаки нуклеофилом
Третичные карбкатионы наиболее стабильные, первичные - наименее. Первичные атомы углерода наиболее доступны для атаки, третичные - наименее, из-за пространственных затруднений. Замещение у третичного С-атома протекает по SN1 механизму, у первичного - по SN2.
При вторичном атоме реакция может происходить и по SN1, и по SN2, и по двум механизмам одновременно. Полярная среда благоприятствует протеканию реакции с механизмом SN1 (сольватация способствует образованию ионов), неполярная — с SN2.
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ И ФЕНОЛОВ
Название спирта | Формула | Мол. масса | Т.пл./т.кип. 0С | ρ, г . см-3 | Растворимость 200,100 г воды |
метиловый этиловый пропиловый изопропиловый бутиловый вторбутиловый третбутиловый изобутиловый амиловый изоамиловый вторамиловый пентанол-3 третамиловый неопентиловый гексанол-1 гептанол-1 октанол-1 деканол-1 додециловый тетрадециловый гексадециловый аллиловый кротиловый бензиловый α-фенилэтиловый β-фенилэтиловый дифенилкарбинол трифенилкарбинол коричный этиленгликоль глицерин фенол о -крезол м -крезол п -крезол пирокатехин резорцин гидрохинон | СН3ОН СН3СН2ОН СН3СН2СН2ОН СН3СН(ОН)СН3 СН3СН2СН2СН2ОН СН3СН(ОН)СН2СН3 (СН3)3СОН (СН3)2СНСН2ОН СН3(СН2)3СН2ОН (СН3)2СНСН2СН2ОН СН3СН(ОН)СН2СН2СН3 СН3СН2СН(ОН)СН2СН3 СН3СН2С(СН3)2(ОН) (СН3)3ССН2СОН СН3(СН2)4СН2ОН СН3(СН2)5СН2ОН СН3(СН2)6СН2ОН СН3(СН2)8СН2ОН СН3(СН2)10СН2ОН СН3(СН2)12СН2ОН СН3(СН2)14СН2ОН СН2=СНСН2ОН СН3СН=СНСН2ОН С6Н5СН2ОН С6Н5СН(ОН)СН3 С6Н5СН2СН2ОН (С6Н5)2СНОН (С6Н5)3СОН С6Н5СН=СНСН2ОН НОСН2СН2ОН НОСН2СН(ОН)СН2ОН С6Н5ОН | -98 / 65 -115 / 78 -126 / 92 -88,5 / 82 -90 / 118 -115 / 99 25,5 / 83 -108/ 108,5 -78,5 / 138 -117/ 130,5 т.пл.119 т.пл.116 -12 / 102 53 / 114 -52 / 156 -34 / 176 -17 / 195 6 / 228 24 / — 38 / — 49 / — -129 / 97 118 / — -15 / 205 — / 205 -27 / 221 69 / 298 162,5 / — 33 / 258 -17 / 197 18/290(разл.) 43 / 181 30 / 191 11 / 201 35,5 / 201 105 / 245 110 / 281 170 / 285 | 0,792 0,789 0,804 0,786 0,810 0,808 0,789 0,801 0,814 0,812 0,819 0,815 0,809 0,812 0,820 0,822 0,825 0,829 0,853 0,949 0,962 1,046 1,013 1,02 1,115 1,261 1,05 (450) 1,048 1,034 1,034 | неограниченно неограниченно неограниченно неограниченно 8 г 12,5 неограниченно 10,2 2,3 12,5 0,6 0,2 0,06 г неограниченно 16,6 1.6 0,05 неограниченно неограниченно 9,2 2,5 2,6 2,3 |
ОСНОВНЫЕ ТИПЫ РЕАКЦИЙ СПИРТОВ
Архитектура электронного правительства: Единая архитектура – это методологический подход при создании системы управления государства, который строится...
Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...
Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...
История создания датчика движения: Первый прибор для обнаружения движения был изобретен немецким физиком Генрихом Герцем...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!