Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...
Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...
Топ:
Оценка эффективности инструментов коммуникационной политики: Внешние коммуникации - обмен информацией между организацией и её внешней средой...
Характеристика АТП и сварочно-жестяницкого участка: Транспорт в настоящее время является одной из важнейших отраслей народного...
Генеалогическое древо Султанов Османской империи: Османские правители, вначале, будучи еще бейлербеями Анатолии, женились на дочерях византийских императоров...
Интересное:
Берегоукрепление оползневых склонов: На прибрежных склонах основной причиной развития оползневых процессов является подмыв водами рек естественных склонов...
Уполаживание и террасирование склонов: Если глубина оврага более 5 м необходимо устройство берм. Варианты использования оврагов для градостроительных целей...
Распространение рака на другие отдаленные от желудка органы: Характерных симптомов рака желудка не существует. Выраженные симптомы появляются, когда опухоль...
Дисциплины:
2018-01-14 | 983 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Цель: сформировать знания о строении и свойствах азо- и диазосоединений
Вопросы для обсуждения:
1. Диазосоединения, их формы существования, реакционные центры и свойства.
2. Химические свойства диазосоединений
3. Азосоединения, их реакционная способность
4. Основы теории цветности. Азокрасители.
Материалы и примеры для самостоятельного изучения
Пример 1. Почему в присутствии иодид-иона происходит разложение солей диазония?
Разложение соли диазония в присутствии иодид-иона происходит, по-видимому, с одноэлектронным переносом и образованием арил-радикала, например:
Пример 2. Как можно получить индикатор конго красный?
Решение: Азосочетание с аминами проводят в слабокислой среде, так как повышение кислотности способствует образованию соли амина и отсутствию при этом нуклеофильных свойств амина:
В кислой среде происходит образование синей формы красителя с хиноидной структурой.
Задачи для самостоятельного решения
Номенклатура и изомерия
Задача 32.1. Чем отличается строение диазо- и азосоединений? К какой из этих групп относятся соединения структурные формулы которых приведены:
Задача 32.2. Укажите соли диазония, азогруппы, диазогруппы, диазониевые группы. Назовите предложенные соединения.
Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) орто-бромбензоддиазонийхлорид;
б) пара-метоксибензолдиазонийбромид;
в) 4-метилбензолдиазонийхлорид;
г) 2,4,6-тринитробензолдиазонийбромид;
д) 2-бромбензолдиазонийгидросульфат;
е) пара-нитробензолдиазонийборфторид.
Задача 32.3. Напишите структурные формулы цис- и транс-изомера азобензола. В каком валентном состоянии находятся атомы азота и углерода бензольных колец? Существует ли сопряжение между кольцами и азогруппой? Какой мезомерный эффект здесь имеет место?
|
Строение и свойства
Задача 32.4. Расположите следующие катионы диазония по возрастанию их устойчивости:
Ответ поясните.
Задача 32.5. В формулах соединений отметьте, какие из заместителей находятся в сопряжении с азогруппой, какие — нет:
Задача 32.6. Напишите структурные формулы бензолдиазонийхлорида и хлорида фениламмония. За счет каких электронных эффектов диазо- и аммонийная группы оказывают влияние на бензольное кольцо?
Задача 32.7. Сравните строение бензолдиазонийхлорида и циклогек-сандиазонийхлорида. Почему второе вещество даже на холоду в водных растворах разлагается с выделением азота, в то время как первое вещество в этих условиях устойчиво?
Задача 32.8. Напишите уравнения реакций, протекающих при добавлении избытка соляной кислоты к веществам, формулы которых приведены:
Задача 32.9. Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании водных растворов:
а) мета-бромбензолдиазонийхлорида;
б) мета-нитробензолдиазонийгидросульфата;
в) 2,4,6-трихлорбензолдиазонийбромида.
Задача 32.10. Какие вещества образуются при нагревании пара- бром-бензолдиазонийхлорида с этанолом в кислой и слабощелочной средах? Напишите уравнения реакций.
Задача 32.11. Рассмотрите механизм замещения диазогруппы на атом иода в следующих солях диазония:
а) 4-нитробензолдиазонийхлорид;
б) 3-бромбензолдиазонийхлорид;
в) 2,4,6-триметилдиазонийгидросульфат.
Задача 32.12. Приведите уравнения реакций пара -бромбензолдиазонийхлорида со следующими соединениями:
а) этанол (слабощелочная среда);
б) иодид калия;
в) нитрит калия (катализатор CuNO2);
г) SnCl2 + HC1;
д) вода при нагревании;
е) этанол (кислая среда);
ж) фосфорноватистая кислота.
Задача 32.13. Напишите уравнения реакций азосочетания бензолдиазонийхлорида со следующими веществами:
а) N,N-диметиланилин;
|
б) 2-бромфенол;
в) 2-гидроксибензолсульфокислота;
г) 1,3-дигидроксибензол (резорцин).
Задача 32.14. Какие диазо- и азосоставляющие следует использовать для получения следующих азокрасителей:
Задача 32.15. Изложите общие положения теории цветности. Объясните, почему от вещества, имеющего формулу а, к веществу, имеющему формулу в, происходит углубление окраски соединений:
Литература для самостоятельной работы
Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 кн./В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Тюкавкина; Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 620 с. (С. 541-557).
|
|
История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...
Адаптации растений и животных к жизни в горах: Большое значение для жизни организмов в горах имеют степень расчленения, крутизна и экспозиционные различия склонов...
Биохимия спиртового брожения: Основу технологии получения пива составляет спиртовое брожение, - при котором сахар превращается...
Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!