Лабораторно-практическое занятие № 29. Контрольная работа по теме «Галогенопроизводные углеводородов, гидроксильные и карбонильные соединения» (2ч)

Цель: оценить качество знаний по теме «Галогенопроизводные углеводородов, гидроксильные и карбонильные соединения»

Примерный вариант контрольной работы для самоподготовки

 

1. Какой из спиртов - пентанол-1 или 2-метилбутанол-2 - легче вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации под действием серной кислоты? Приведите схемы реакций. Какие свойства нуклеофильные или основные проявляет спирт в этих реакциях?

2. Диэтиловый эфир получается в результате взаимодействия этилата натрия и этилгалогенида. Какой галогеноалкан предпочтительнее использовать в этой реакции? Почему? Напишите схему реакции получения данного эфира.

3. С помощью каких реакций можно различить этанол и глицерин? Приведите схемы соответствующих реакций, а также напишите схему реакции открытия этанола в виде иодоформа.

4. Сравните реакционную способность пропаналя и пропанона в реакциях нуклеофильного присоединения. Напишите схему реакции взаимодействия пропанона с семикарбазидом. Опишите механизм реакции.

5. Напишите схему реакции взаимодействия ацетальдегида с циановодородной кислотой. Опишите механизм реакции. Какие условия необходимы для протекания реакции?

6. Какой из приведенных альдегидов вступает в реакцию Канниццаро: формальдегид, ацетальдегид, бутаналь? Напишите схему реакции диспропорционирования.

7. Установите строение соединения, имеющего состав С₅Н₁₂О, если известно, что оно не реагирует с металлическим натрием при комнатной температуре, растворяется в концентрированной серной кислоте и при нагревании с эквимолекулярным количеством иодоводородной кислоты образует иодалкан и спирт, превращающийся при окислении в ацетон. Напишите схемы указанных превращений.

8. Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:

 

Лабораторно-практическое занятие № 30. «Амины: строение и свойства» (3ч)

 

Цель: сформировать знания о строении и реакционной способности алифатических и ароматических аминов

 

Вопросы для обсуждения:

1. Амины, их реакционные центры и свойства.

2. Основные свойства аминов.

3. Нуклеофильные свойства аминов.

4. Электрофильное замещение в ароматических аминах.

Материалы и примеры для самостоятельного изучения

Задачи для самостоятельного решения

Пример 1. Объясните механизм взаимодействия анилина с уксусным ангидридом и бензальдегидом.

Решение: Анилин нуклеофильно реагирует с уксусным ангидридом, вступая в реакцию с электрофильным углеродом карбоксильной группы:

Ароматические альдегиды конденсируются с анилином, давая при этом анилы — шиффовы основания:

Пример 2. Как протекает взаимодействие ароматических аминов с азотистой кислотой?

Решение. Взаимодействие ароматических аминов с азотистой кислотой. Первичные ароматические амины реагируют в кислой среде с азотистой кислотой с образованием солей диазония:

Диазотирование проходит с электрофильной диазотирующей частицей (NO, Cl—N=O), образующейся из азотистой кислоты:

Соли диазония легко разлагаются при повышении температуры в водной среде с образованием фенолов:

 

Номенклатура и изомерия

Задача 30.1. Назовите согласно рациональной и систематической но­менклатурам соединения, формулы которых приведены:

Задача 30.2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) анилин;

б) бензил амин;

в) N, N -диметиланилин;

г) N-этиланилин;

д) дифениламин;

е) пара -толуидин;

ж) -фенилэтиламин;

з) мета- фенилендиамин;

и) фенилбензиламин;

Строение и свойства

Задача 30.3. Расположите в порядке усиления основных свойств со­единения, формулы которых приведены:

Задача 30.4. Расположите следующие ароматические амины в порядке усиления основных свойств: анилин, N-метиланилин, N, N -диэтиланилин, N-этиланилин, этиламин.

Задача 30.5. Выберите наиболее сильное основание в каждой из пар веществ, формулы которых приведены:

Задача 30.6. Напишите уравнения реакций метиламина, диэтиламина, метилдиэтиламина с соляной кислотой. Назовите образующи­еся соли. Какие свойства в этих реакциях проявляют амины?

Задача 30.7. Напишите уравнения реакций гидроксида натрия с соля­ми: хлорид диэтиламмония, иодид триметиламмония, хлорид тетраметиламмония.

Задача 30.8. Сравните взаимодействие метиламина, диметиламина и триметиламина с азотистой кислотой. Назовите образующиеся вещества; объясните различный характер протекания реакций.

Задача 30.9. Напишите уравнения реакций азотистой кислоты со все­ми изомерными аминами состава C₃H₉N.

Задача 30.10. Для этиламина и диэтиламина напишите уравнения ре­акций с уксусным ангидридом и ацетилхлоридом. Почему не ацилируются третичные амины?

Задача 30.11. Составьте уравнения реакций хлороформа в присутствии КОН с изомерными аминами состава C₃H₉N. Во всех ли случаях протекает реакция?

Задача 30.12. Напишите уравнения реакций ацилирования анилина:

а) уксусным ангидридом;

б) ацетилхлоридом;

в) муравьиной кислотой;

г) уксусной кислотой (при нагревании).

Рассмотрите механизм реакции с участием ацетилхлорида.

Задача 30.13. Напишите уравнения реакций между следующими веще­ствами:

а) анилин и бромэтан;

б) N-этиланилин и хлорметан;

в) N -метил- N -этиланилин и бромметан;

г) анилин и диметилсульфат;

д) пара-толуидин и бензилхлорид.

Задача 30.14. Напишите уравнения реакций между азотистой кислотой и следующими веществами:

а) пара-толуидин;

б) N-этиланилин;

в) бензиламин;

г) 2,4-диметиланилин;

д) N-метил- N -этиланилин;

е) пара-нитроанилин. Назовите продукты реакции.

 

Литература для самостоятельной работы

Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 кн./В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Тюкавкина; Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 620 с. (С. 514; 517-531)