Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...
Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ - конструкции, предназначенные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой...
Топ:
Теоретическая значимость работы: Описание теоретической значимости (ценности) результатов исследования должно присутствовать во введении...
Установка замедленного коксования: Чем выше температура и ниже давление, тем место разрыва углеродной цепи всё больше смещается к её концу и значительно возрастает...
Интересное:
Что нужно делать при лейкемии: Прежде всего, необходимо выяснить, не страдаете ли вы каким-либо душевным недугом...
Наиболее распространенные виды рака: Раковая опухоль — это самостоятельное новообразование, которое может возникнуть и от повышенного давления...
Мероприятия для защиты от морозного пучения грунтов: Инженерная защита от морозного (криогенного) пучения грунтов необходима для легких малоэтажных зданий и других сооружений...
Дисциплины:
2018-01-14 | 637 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Цель: сформировать знания о строении, свойствах, получении и идентификации простых эфиров и тиоэфиров
Вопросы для обсуждения:
1. Простые эфиры и тиоэфиры, их реакционные свойства и центры.
2. Основные свойства простых эфиров и тиоэфиров.
3. Расщепление простых эфиров и тиоэфиров галогеноводородами.
4. α-Галогенирование и окисление простых эфиров и тиоэфиров.
5. Получение простых эфиров и тиоэфиров, способы их идентификации
Материалы и примеры для самостоятельного изучения
Пример1. Почему нуклеофильное замещение у простых эфиров идет труднее, чем у спиртов?
Нуклеофильное замещение у простых эфиров идет еще труднее, чем у спиртов. Это объясняется тем, что группа RO- является плохой уходящей группой. Однако в кислой среде в результате протонирования по кислороду она превращается в несколько лучшую уходящую группу ROH и нуклеофильное замещение становится возможным. Природа углеводородного радикала определяет в этих случаях, какой из механизмов — SN1 или SN2 — реализуется, причем закономерности здесь такие же, как в случае алкилгалогенидов. В качестве кислот, катализирующих реакции нуклеофильного замещения простых эфиров, обычно используют HI, H2SO4, HBr.
B данном случае образуется исключительно фенол, так как связь Сsp2-О прочнее по сравнению с Сsp3-О, и последняя разрывается легче.
Решение типовых задач
Задача 26.1. Напишите структурные формулы всех несимметричных простых эфиров состава C6H10O. Назовите их согласно номенклатуре IUPAC.
Задача 26.2. Приведите структурные формулы следующих соединений:
а) диметиловый эфир;
б) метилизопропиловый эфир;
в) 1-метоксипропан;
г) дивиниловый эфир;
д) диаллиловый эфир;
|
е) 2-метокси-2-метилбутан;
ж) 3-этокси-4-метилгексан;
з) 4-метокси-1-бутанол;
и) монометиловый эфир этиленгликоля.
Задача 26.3. Назовите соединения, формулы которых приведены:
Задача 26.4. Рассмотрите строение диэтилового эфира. Могут ли простые эфиры проявлять кислотные, основные и нуклеофильные свойства?
Задача 26.5. Сравните основные и нуклеофильные свойства диэтилового эфира и диэтилсульфида. Дайте пояснения.
Задача 26.6. Напишите уравнения реакций диэтилового эфира с соляной кислотой и разбавленной серной кислотой. Какие свойства проявляют в этих реакциях простые эфиры? Назовите полученные вещества.
Задача 26.7. Простые эфиры подвергаются расщеплению кислотами лишь в жестких условиях. Объясните, как меняется реакционная способность простых эфиров при взаимодействии со следующими соединениями: НСl, НВr, HI. Каков механизм этих реакций? Чем объясняется различная реакционная способность галогеноводородных кислот в этих реакциях?
Задача 26.8. Допишите уравнения реакций:
а) С2Н5-О-С2Н5 + НСl(конц.) =
б) C2H5-O-C2H5 + НВr (конц.) =
в) С2Н5-О-С2Н5 + НI (конц.) =
г) СН3-С(СН3)2-О-СН(СН3)2 + НI (конц.) =
Дайте названия продуктам. Рассмотрите механизм реакций в, г.
Задача 26.9. С помощью каких реакций можно отличить:
а) 1-бутанол и диэтиловый эфир;
б) 1-хлорпропан и диэтиловый эфир?
Задача 26.10. Напишите, если это возможно, уравнения реакций дипропилового эфира со следующими реагентами:
а) металлический натрий;
б) холодная серная кислота;
в) горячая концентрированная серная кислота;
г) кипящий водный раствор гидроксида натрия;
д) метилмагнийиодид;
е) кислород на свету.
Задача 26.11. Напишите структурную формулу вещества состава C4H10O, если известно, что оно не взаимодействует с реактивом Гриньяра, а при реакции с избытком HI образует смесь подметана и 2-иодпропана.
Задача 26.12. Установите строение вещества состава C5H12O, если оно взаимодействует с натрием при нагревании без выделения водорода, а при действии на него избытка НВr образуется смесь бромэтана и 2-бромпропана.
|
Задача 26.13. Напишите уравнения реакций этиленоксида (окиси этилена) со следующими реагентами:
а) Н2О(Н+); б) НСl; в) HCN; г) CH3COOH; д) CH3MgBr; е) СН3ОН.
Объясните различия реакционной способности этиленоксида и простых эфиров.
Задача 26.14. Напишите уравнение реакции получения диэтилового эфира из этилового спирта в присутствии серной кислоты. Рассмотрите механизм реакции.
Задача 26.15. Напишите уравнения реакций получения из спиртов следующих простых эфиров: диметилового, метилэтилового, диизопропилового.
|
|
История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...
Индивидуальные и групповые автопоилки: для животных. Схемы и конструкции...
Состав сооружений: решетки и песколовки: Решетки – это первое устройство в схеме очистных сооружений. Они представляют...
Историки об Елизавете Петровне: Елизавета попала между двумя встречными культурными течениями, воспитывалась среди новых европейских веяний и преданий...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!