История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...
Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...
Топ:
Техника безопасности при работе на пароконвектомате: К обслуживанию пароконвектомата допускаются лица, прошедшие технический минимум по эксплуатации оборудования...
Когда производится ограждение поезда, остановившегося на перегоне: Во всех случаях немедленно должно быть ограждено место препятствия для движения поездов на смежном пути двухпутного...
Определение места расположения распределительного центра: Фирма реализует продукцию на рынках сбыта и имеет постоянных поставщиков в разных регионах. Увеличение объема продаж...
Интересное:
Средства для ингаляционного наркоза: Наркоз наступает в результате вдыхания (ингаляции) средств, которое осуществляют или с помощью маски...
Принципы управления денежными потоками: одним из методов контроля за состоянием денежной наличности является...
Наиболее распространенные виды рака: Раковая опухоль — это самостоятельное новообразование, которое может возникнуть и от повышенного давления...
Дисциплины:
 2018-01-14 |
 627 |
из
5.00
|
Заказать работу |
|
|
|
|
Цель: изучить способы получения иидентификации спиртов, их тиоаналогов.
Вопросы для обсуждения:
1. Получение спиртов: гидратация алкенов, гидролиз галогенопроизводных, брожение
2. Получение тиолов: присоединение серосодержащих соединений к алкенам, взаимодействие гидросульфидов щелочных металлов с первичными галогеноалканами, восстановление сульфонилхлоридов.
3. Способы идентификации одноатомных и многоатомный спиртов.
Материалы и примеры для самостоятельного изучения
Пример 1. Покажите как осуществляется превращение альдегидов и кетонов с помощью реактивов Гриньяра (магнийалкилгалогенидов):
Задачи для самостоятельного решения
Задача 24.1. Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза следующих галогенопроизводных:
а) изопропилхлорид;
б) 2-бром-2-метилбутан;
в) 1-бром-3-метилпентан;
г) 1,2-дихлорэтан;
д) 2-метил-3-хлорбутанол-2.
Напишите уравнения реакций; рассмотрите их механизм.
Задача 24.2. Гидратацией каких алкенов можно получить следующие спирты:
а) изопропанол;
б) бутанол-1;
в) 2-метилбутанол-2;
г) 3-метилбутанол-2?
Задача 24.3. Какие вещества образуются при взаимодействии метил-магнийбромида со следующими соединениями:
а) формальдегид;
б) уксусный альдегид;
в) 2-метилпропаналь;
г) диметилкетон.
Назовите продукты гидролиза полученных соединений.
Задача 24.4. Используя магнийорганические вещества, проведите синтез по реакции Гриньяра следующих спиртов:
а) пропанол-1;
б) пропанол-2;
в) 2-метилпропанол-1;
г) 2-метилпропанол-2;
д) 3-метилпентанол-2.
Задача 24.5. Напишите схемы получения бутанол-2 из следующих реагентов:
а) н-бутан;
б) бутен-1;
в) бутанон-2;
г) 2-хлорбутан;
д) бутин-2.
|
|
Задача 24.6. Напишите схемы получения:
а) этиленгликоля из этилена;
б) глицерина из пропилена;
в) глицерина из ацетилена.
Задача 24.7. Осуществите следующие превращения:
Задача 24.8. Определите строение вещества состава С5Н12О, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием, при окислении дает кетон и при дегидратации — алкен, который, окисляясь, образует кетон и кислоту.
Задача 24.9. Два амиловых спирта при каталитической дегидратации дают один и тот же алкен — 2-метилбутен-2. Напишите структурные формулы этих спиртов.
Задача 24.10. Установите строение вещества состава С4Н8О, которое обесцвечивает бромную воду, взаимодействует с металлическим натрием с выделением водорода, а при осторожном окислении образует винилуксусный альдегид.
Задача 24.11. Каково строение вещества состава С7Н16О, которое при действии метилмагнийбромида выделяет метан, а при дегидратации переходит в углеводород; озонолиз последнего приводит к образованию ацетона и масляной кислоты.
Задача 24.12. Оптически активный спирт С5Н12О при дегидратации превращается в соединение, озонолиз которого дает ацетон и уксусный альдегид. Установите строение исходного спирта. Какова конфигурация спирта, если он с уксусной кислотой в присутствии минеральной кислоты образует сложный эфир с D-конфигурацией?
Задача 24.13. Установите строение соединения состава С4Н10S, если известно, что оно взаимодействует с оксидом ртути(II), при взаимодействии с метилиодидом в щелочной среде образует вещество состава C5H12S. В результате окисления его кислородом воздуха получается продукт C8H18S3, а при действии азотной кислоты — 2-метилпропансульфоновая кислота.
Лабораторная работа № 6. «Идентификация спиртов»
Цель: изучить методы идентификации одноатомных и многоатомных спиртов
Формируемые умения:
· осуществлять пробу Лукаса, на основе которой идентифицировать первичные, вторичные и третичные одноатомные спирты
· окислять спирты хромовой смесью
|
|
· осуществлять пробу на 
-диольный фрагмент
Реактивы и оборудование: реактив Лукаса, спирты (пропиловый, изопропиловый, трет- бутанол, глицерин), хромовая смесь, 2%-ный раствор сульфата меди (II), 10%-ный раствор гидроксида натрия; фуксинсернистая кислота, спиртовка, держатель для пробирки, пробирки.
Методика
1. Проба Лукаса. Первичные, вторичные и третичные алифатические спирты, с числом атомов углерода меньше 6, взаимодействуют с концентрированной хлороводородной кислотой в присутствии хлорида цинка (реактивом Лукаса) с получением соответствующих галогеноалканов. Галогеноалканы образуются с различными скоростями, что используется для идентификации исходных спиртов. Третичные спирты реагируют очень быстро с выделением несмешивающегося с водой слоя хлороалкана, вторичные — медленнее, с помутнением раствора и выделением капель хлороалкана. За исключением аллилового и бензинового спиртов растворы первичных спиртов в реактиве Лукаса остаются прозрачными.
В каждую из трех пробирок, содержащих по 3—4 капли соответственно этилового, изопропилового и трет-бутилового спиртов, добавьте по 6 капель реактива Лукаса, встряхните и наблюдайте за изменениями, происходящими в пробирках при комнатной температуре в течение 5 мин.
2. Окисление спиртов хромовой смесью. В пробирку поместите 2 капли этанола, 1 каплю 10%-го раствора серной кислоты и 2 капли 10%-го раствора дихромата калия. Полученный раствор имеет оранжевую окраску. Нагревайте его над пламенем горелки, пока раствор не начнет приобретать синевато-зеленую окраску (одновременно ощущается характерный запах уксусного альдегида, напоминающий запах антоновских яблок). Внесите 1 каплю полученного раствора во вторую пробирку с 3 каплями фуксинсернистой кислоты. Появляется розово-фиолетовое окрашивание.
Напишите схему реакции окисления этанола в уксусный альдегид. Будут ли в условиях этого опыта окисляться вторичные и третичные спирты?
3. Обнаружение многоатомных спиртов взаимодействием с гидроксидом меди (II) в щелочной среде. В пробирку внесите 4 капли 2%-го раствора сульфата меди(II) и 6 капель 10%-го раствора гидроксида натрия. К образовавшемуся голубому хлопьевидному осадку гидроксида меди(II) добавьте 2 капли глицерина и встряхните пробирку. Образуется глицерат меди(II), раствор которого имеет синюю окраску.
|
|
Напишите схему реакции глицирина с гидроксидом меди(II). Какой структурный фрагмент содержат органические соединение растворяющие гидроксид меди(II)?
Литература для самостоятельной работы
Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 кн./В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Тюкавкина; Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 620с. (С. 342 – 344; 410- 413)
|
|
|
Таксономические единицы (категории) растений: Каждая система классификации состоит из определённых соподчиненных друг другу...
Адаптации растений и животных к жизни в горах: Большое значение для жизни организмов в горах имеют степень расчленения, крутизна и экспозиционные различия склонов...
Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...
Автоматическое растормаживание колес: Тормозные устройства колес предназначены для уменьшения длины пробега и улучшения маневрирования ВС при...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!