Лабораторно-практическое занятие № 16. «Непредельные углеводороды: получение и идентификация» (3ч) — КиберПедия 

Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций...

Археология об основании Рима: Новые раскопки проясняют и такой острый дискуссионный вопрос, как дата самого возникновения Рима...

Лабораторно-практическое занятие № 16. «Непредельные углеводороды: получение и идентификация» (3ч)

2018-01-14 850
Лабораторно-практическое занятие № 16. «Непредельные углеводороды: получение и идентификация» (3ч) 0.00 из 5.00 0 оценок
Заказать работу

 

Цель: сформировать знания о получении и идентификации непредельных углеводородов.

 

Вопросы для обсуждения:

1. Основные способы получения алкенов: восстановление алкинов, дегидрогалогенирование галогеноуглеводородов, дегидратация спиртов, дегалогенирование дигалогенопроизводных, расщепление четвертичных аммониевых оснований.

2. Основные способы получения алкинов: гидролиз карбида кальция, пиролиз углеводородов, элиминирование дигалогенопроизводных, реакция ацетилинидов с первичными галогеноалканами, дегалогенирование тетрагалогенопроизводных.

3. Основные способы получения алкадиенов: реакции элиминирования, метод С.В. Лебедева, ступенчатое дегирирование бутана.

Материалы и примеры для самостоятельного изучения

Пример 1. Какими методами можно получить 4-метил-2-пентен?

Решение: а) Первый метод — внутримолекулярная дегидра­тация одноатомного спирта при нагревании его с серной или фосфорной кислотой. При этом следует учитывать, что от­щепление молекулы воды происходит в соответствии с пра­вилом Зайцева: атом водорода отрывается преимущественно от менее гидрогенизированного (связанного с меньшим числом атомов водорода) атома углерода, соседнего с атомом углерода с группой ОН. Таким образом, 4-метилпентен-2 будет основным про­дуктом дегидратации 4-метилпентанола-2, а не его изомера 2-метилпентанола-3. При дегидратации последнего основным продуктом будет 2-метилпентен-2.

б) Второй метод — взаимодействием моногалогеналкана с твердой щелочью или ее раствором в спирте (дегидрогалогенирование). В этом случае реакция также протекает по пра­вилу Зайцева, т. е. 4-метилпентен-2 будет основным продук­том дегидрогалогенирования 2-метил-4-хлорпентана, но не 2-метил-3-хлорпентана. Вместо атома хлоргалогеналканов можно использовать бромо- и иодопроизводные.

в) Третий метод — дегалогенирование вицинального дигалогеналкана, например 2,3-дибром-4-метилпентана, при дей­ствии металлического цинка или магния. Атомы галогена в этом случае должны находиться у тех атомов углерода, между которыми нужно образовать двойную связь.

г) Четвертый метод — гидрирование 4-метилпентина-2 на никелевом, платиновом или палладиевом катализаторе.

д) Пятый метод — можно получить 4-метилпентен-2 де­гидрированием 2-метилпентана, но это нецелесообразно, так как в этом случае преимущественно образуется алкен с боль­шим числом заместителей у атомов углерода, связанных двойной связью, т. е.основным продуктом дегидрирования 2-метилпен­тана будет 2-метилпентен-2.

Пример 2. Какими способами можно получить 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)?

Решение. 1. Изопрен — 2-метилбутадиен-1,3 можно полу­чить дегидрированием (см. гл. 14) изопентана, 2-метилбутена-1, 2-метилбутена-2, 3-метилбутена-1. Смесь этих углево­дородов составляет изопентан-изоамиленовую фракцию крегинга нефти:

Этот способ используется в промышленности.

2. Для введения в молекулу двух сопряженных связей С=С можно воспользоваться реакцией дегидрогалогенирования дигалогеналканов, в молекулах которых атомы галогена отделены друг от друга тремя или четырьмя атомами углерода. Например, можно осуществить следующую схему превращений:

3. При действии спиртового раствора КОН на 2,3-дибром-2-метилбутан протекает их дегидрогалогенирование:

Этот результат может быть получен и при действии метал­лического цинка или магния на вицинальные дигалогенпроизводные:

Задачи для самостоятельного решения

 

Способы получения и химические превращения

Задача 16.1. Напишите уравнения реакций получения тремя способами 2-метилпентена-1 и взаимодействия его с бромоводородом.

Задача 16.2. Как из первичного изоамилового спирта (3-метилбутанола-1) получить триметилэтилен? Напишите соответствующие уравнения реакций.

Задача 16.3. Как можно получить бутен-2 из бутена-1? Напи­шите соответствующие уравнения реакций (три вари­анта).

Задача 16.4. Какие соединения получаются при действии из­бытка спиртового раствора гидроксида калия на сле­дующие вещества: 1) 1,1-дибромпропан, 2) 2,3-дибромбутан, 3) 3,4-дихлор-2-метилгексан, 4) 1,1-дибром-3-метилбутан? Назовите их по систематической номенкла­туре IUPAC.

Задача 16.5. Назовите соединения, которые можно получить путем следующих превращений:

Задача 16.6. Осуществите следующие превращения:

Задача 16.7. Действием каких реагентов можно осуществить следующие превращения:

Установление строения соединений по их свойствам

Задача 16.8. Соединение C6H13Br при нагревании со спиртовым ра­створом щелочи образует вещество, которое в условиях жесткого окисления превращается в ацетон и пропионовую кислоту. Какое строение может иметь исходное бромпроизводное?

Задача 16.9. Соединение С5Н10 при каталитическом гидрировании образует 2-метилбутан. Если же на исходное соединение подействовать бромоводородной кислотой в присутствии перекиси и затем полученный продукт нагреть с металлическим натрием, то образуется 2,7-диметилоктан. Укажите строение соединения С5Н10.

Задача 16.12. Соединение С3Н5Вг при нагревании с металлическим нат­рием дает углеводород С6Н10, при окислении которого KMnO4 в кис­лой среде образуется янтарная кислота НООС —СН2—СН2 —СООН. Установите строение исходного соединения. Приведите схемы реакций.

Задача 16.10. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом углеродном атоме. Образец этого алкена массой 0,7 г присоединил бром массой 1,6 г. Определите формулу алкена и назовите его.

Задача 16.11. Алкин, содержащий 5 углеродных атомов в главной цепи, присоединяет 80 г брома. При этом образуется 104 г продукта реакции. Определите строение алкина, если известно, что он не вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра.


Поделиться с друзьями:

Наброски и зарисовки растений, плодов, цветов: Освоить конструктивное построение структуры дерева через зарисовки отдельных деревьев, группы деревьев...

Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...

Адаптации растений и животных к жизни в горах: Большое значение для жизни организмов в горах имеют степень расчленения, крутизна и экспозиционные различия склонов...

История создания датчика движения: Первый прибор для обнаружения движения был изобретен немецким физиком Генрихом Герцем...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.006 с.