Лабораторно-практическое занятие № 9. «Взаимное влияние атомов в молекуле и электронные эффекты» (3ч) — КиберПедия 

Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...

Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...

Лабораторно-практическое занятие № 9. «Взаимное влияние атомов в молекуле и электронные эффекты» (3ч)

2018-01-14 2394
Лабораторно-практическое занятие № 9. «Взаимное влияние атомов в молекуле и электронные эффекты» (3ч) 5.00 из 5.00 5 оценок
Заказать работу

Цель: сформировать умения определять индуктивный и мезамерный эффект его виды, прогнозировать смещение электронной плотности в молекуле.

 

Вопросы для обсуждения:

1. Индуктивный эффект и его особенности.

2. Мезомерный эффект.

2. Пространственные эффекты.

Материалы и примеры для самостоятельного изучения

Пример 1. Сорбиновая кислота впервые выделенная из сока рябины (от лат. sorbus — рябина), является антисептическим веществом. Сравните перераспреде­ление электронной плотности в диеновом фрагменте сорбино-вой кислоты относительно бутадиена-1,3.

Решение. Влияние заместителей на распределение электрон­ной плотности в молекуле оценивается как результат совмес­тного действия индуктивного и мезомерного эффектов.

Молекулу сорбиновой кислоты можно рассматривать как бутадиен-1,3, в который в положения 1 и 4 «введены» два заместителя — метильная и карбоксильная группы.

Разность в величинах электроотрицательности атомов угле­рода в состояниях sp2- и sp3- гибридизации невелика, поэтому CH3-группа проявляет небольшой +I-эффект и оказывает сла­бое электронодонорное влияние на диеновый фрагмент моле­кулы.

Карбоксильная группа, содержащая два сильно электроот­рицательных атома кислорода, обладает существенным -I -эф­фектом. Одновременно за счет -связи карбоксильная группа находится в , -сопряжении с диеновой системой, проявляя значительный -М-эффект. В результате одинакового направле­ния действия обоих эффектов карбоксильной группы электрон­ная плотность как -связей, так и -сопряженной системы смещается в сторону электроотрицательного атома кислорода, находящегося на конце открытой сопряженной системы. Таким образом, карбоксильная группа играет основную роль в умень­шении электронной плотности в диеновом фрагменте молеку­лы сорбиновой кислоты по сравнению с бутадиеном-1,3.

Указанное уменьшение электронной плотности приводит к изменению химического поведения диенового фрагмента: умень­шается его реакционная способность в тех реакциях, которые начинаются с атаки электроннофильными частицами, например в реакциях окисления и электрофильного присоедине­ния.

Задачи для самостоятельного решения

Задача 9.1. Укажите, в каких из соединений, формулы которых при­ведены, заместители проявляют положительный индуктивный эффект, в каких — отрицательный индуктивный эффект:

Задача 9.2. Коричная кислота в высших растениях участвует в биосинтезе многих соединений, из которых пигменты и танины применяются как лекарственные вещества. Приведите строение транс- изо мера коричной кислоты С6Н5—СН=СН—СООН, определите сопряженную систему, укажите вид и знак элек­тронных эффектов карбоксильной группы.

Задача 9.3. Укажите вид и знак электронных эффектов атома хлора в молекуле хлоропрена (2-хлорбутадиена-1,3), применяемого в промышленности для получения синтетического каучука.

Задача 9.4. Ретиналь, принимающий участие в процессе зрения, содержит сопряженную систему с открытой цепью. Определите вид сопряжения, укажите электронные эффекты альдегидной группы.

Задача 9.5. Укажите вид и знак электронных эффектов функцио­нальных групп в молекуле 4-гидроксибутановой кислоты.

Задача 9.6. Какие электронные эффекты проявляют функциональ­ные группы в. молекуле таурина (2-аминоэтансульфоновой кислоты)?

Задача 9.7. Какие свойства — электронодонорные или электроно-акцепторные — проявляет этоксигруппа в молекулах диэтилового и винилэтилового эфиров?

Задача 9.8. Охарактеризуйте взаимное влияние альдегидной группы и бензольного кольца в молекуле бензальдегида.

Задача 9.9. Укажите электронные эффекты и виды сопряжения заместителей с бензольным кольцом в молекуле сульфаниловой кислоты.

Задача 9.10. В клинической лабораторной диагностике для опреде­ления белка в биологических жидкостях применяется сульфосалициловая кислота. Укажите вид и знак электронных эффек­тов заместителей в молекуле этой кислоты.

Задача 9.11. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей» молекуле пиридоксаля (группа витамина В6).

Задача 9.12. Сравните влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо в молекулах фенола и бензилового спирта.

Задача 9.13. Для изучения превращений лекарственных веществ, содержащих простую эфирную связь, в качестве модельного соединения используют метиловый эфир n-нитрофенола. Объяс­ните, как распределена электронная плотность в молекуле этого соединения.

Литература для самостоятельной работы

1. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 кн./В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Тюкавкина; Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 620с. (С. 67-74)

2. Органическая химия (в вопросах и ответах) / Под ред. Б. А. Ивина и Л. Б. Пиотровского. — СПб.: Наука, 2002. — 510 с. (С. 109-117)

 


Поделиться с друзьями:

Семя – орган полового размножения и расселения растений: наружи у семян имеется плотный покров – кожура...

Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим...

Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...

История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...



© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!

0.01 с.