Адаптации растений и животных к жизни в горах: Большое значение для жизни организмов в горах имеют степень расчленения, крутизна и экспозиционные различия склонов...
Биохимия спиртового брожения: Основу технологии получения пива составляет спиртовое брожение, - при котором сахар превращается...
Топ:
Теоретическая значимость работы: Описание теоретической значимости (ценности) результатов исследования должно присутствовать во введении...
История развития методов оптимизации: теорема Куна-Таккера, метод Лагранжа, роль выпуклости в оптимизации...
Интересное:
Мероприятия для защиты от морозного пучения грунтов: Инженерная защита от морозного (криогенного) пучения грунтов необходима для легких малоэтажных зданий и других сооружений...
Как мы говорим и как мы слушаем: общение можно сравнить с огромным зонтиком, под которым скрыто все...
Лечение прогрессирующих форм рака: Одним из наиболее важных достижений экспериментальной химиотерапии опухолей, начатой в 60-х и реализованной в 70-х годах, является...
Дисциплины:
2018-01-14 | 1642 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Цель: сформировать умения описывать процесс сопряжения в открытых и замкнутых углеродных цепях, различать ароматические соединения.
Вопросы для обсуждения:
1. Делокализованная химическая связь. Сопряженные и его виды.
2. - сопряжение открытых и замкнутых углеродных цепях.
3. - сопряжение открытых и замкнутых углеродных цепях.
4. Ароматичность органических соединений. Критерии ароматичности.
Материалы и примеры для самостоятельного изучения
Пример 1. Какие виды сопряжения имеются в молекулах изопрена
(2-метилбутадиена-1,3), циклогексадиена-1,3, метоксиэтена, нафталина?
Решение. Изопрен и метоксиэтен – открытые сопряженные системы. В изопрене атомы углерода родоначальной структуры (С-1 – С-4) находятся в
sp2 -гибридном состоянии, единая цепь сопряжения возникает за счет обобществления электронов двух двойных связей, т.е. имеет место
-сопряжение.
Открытые цепи сопряжения могут быть не только в ациклических соединениях, но и в циклических. Например, в молекуле циклогексадиена-1,3 две двойные связи образуют открытую сопряженную систему. Атомы углерода С-5 и С-6 находятся в sp3 -гибридном состоянии, -скелет молекулы циклогексадиена-1,3 неплоский, поэтому его нельзя отнести к ароматическим соединениям.
В молекуле метоксиэтена двойная связь сопряжена с неподеленной парой электронов атома кислорода, следовательно, в этом соединении имеется р, -сопряжение.
Молекула нафталина имеет циклическое строение. Кроме того, нафталин является конденсированной системой (циклы имеют по два общих атома). В нафталине имеются двойные связи, чередующиеся с ординарными. Нафталин обладает ароматичностью. Он имеет замкнутую структуру. Атомы углерода находятся в sp2 -гибридном состоянии, -скелет молекулы – копланарен, т.е. все связи лежат в одной плоскости. Нафталин – -сопряженная система. В молекуле нафталина единая сопряженная система образуется при участии 10
|
р -электронов атомов углерода. Выполняется правило Хюккеля – 4 n +2 = 10, откуда n = 2, т.е. целому числу.
Задачи для самостоятельного решения
Задача 8.1. Какие виды сопряжения имеются в молекулах 2,3-диметилпентадиена-2, винилдиметиламина, фенола, бензальдегида?
Задача 8.2. Какие из приведенных ниже соединений являются ароматическими?
Задача 8.3. Определите вид сопряжения в молекуле простейшего непредельного альдегида — пропеналя (акролеина) — и схематически изобразите перекрывание р-орбиталей в сопряженной системе.
Задача 8.4. Многие природные соединения, используемые в фармации, яв-тяются производными фенантрена. Определите, является ли фенантрен ароматическим соединением.
Задача 8.5. Органические ионы, как правило, неустойчивы. Однако катион тропилия (циклогептатриенил-катион) составляет исключение. Объясниnе причину относительно высокой стабильности этого катиона.
Задача 8.6. Бициклический углеводород азулен содержится в эфирных маслах некоторых растений (полыни, ромашки). Напишите формулу азулена объясните причину его повышенной термодинамической устойчивости.
Задача 8.7. В каких случаях имеет место сопряжение? Укажите тип сопряжения.
Литература для самостоятельной работы
1. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 кн./В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Тюкавкина; Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 620с. (С. 55-67)
2. Органическая химия (в вопросах и ответах) / Под ред. Б. А. Ивина и Л. Б. Пиотровского. — СПб.: Наука, 2002. — 510 с. (С. 110-112)
|
|
Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...
Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...
Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...
История создания датчика движения: Первый прибор для обнаружения движения был изобретен немецким физиком Генрихом Герцем...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!