Применение ароматических углеводородов и его гомологов

Бензол применяется как растворитель и сырье для получения важных ароматических соединений, которые используются для производства красителей (анилин), полимеров (стирол, фенол, анилин), лекарственных препаратов. Нитрованием толуола получают 2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил) — мощное взрывчатое вещество Окисление толуола дает бензойную кислоту, которая также является полупродуктом для получения многих соединений, применяется как сильный консервант (именно благодаря наличию большого количества бензойной кислоты долго не портятся некоторые ягоды — брусника, клюква).
Продукт окисления 1,4-диметилбензола (пара-ксилола) — терефталевая кислота применяется для получения полимерного материала — полиэфирного волокна лавсана.

36. Спирты (алканолы)– органические вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (-ОН) соединенных с углеводородным радикалом. Общая формула алканолов C_nH_2n+1OH, или C_nH_2n+2O. Родоначальником гомологического ряда -простейший одноатомный спирт – метиловый, который также называют древесным спиртом, так как до 1925 г. его получали из древесины.
2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты первичные R–CH₂–OH, вторичные R₂CH–OH, третичные R₃C–OH.

Например:

37. Номенклатура спиртов Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи. Цифра, отражающая местоположение ОН-группы обычно ставится после суффикса "ол".

По другому способу названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова " спирт ". В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н -пропиловый спирт СН₃-СН₂-СН₂-ОН, изопропиловый спирт СН₃-СН(ОН)-СН₃.

38. Изомерия спиртов Для спиртов характерна структурная изомерия:

= изомерия положения ОН-группы (начиная с С₃);
Например:

= углеродного скелета (начиная с С₄); Например, формуле C₄H₉OH соответствует изомеры:

= межклассовая изомерия с простыми эфирами Например, этиловый спирт СН₃CH₂–OH и диметиловый эфир CH₃–O–CH₃ Возможна также пространственная изомерия – оптическая. Например, бутанол-2 СH₃CH(OH)СH₂CH₃, в молекуле которого второй атом углерода связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров.

39. Строение спиртов Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:

Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием. Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атому кислорода в спиртах свойственна sp³-гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуют две 2sp³-атомные орбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому (около 108°). Каждая из двух других 2 sp³-орбиталей кислорода занята неподеленной парой электронов. Подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол). Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF₃)₃С—ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей.

40. Физические свойства спиртов. Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н₃С)₃СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает. Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.

41.Водородные связи в спиртах (показаны пунктиром) В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

41.Применение алканолов- На производствах спирты применяются в качестве растворителей. В химической промышленности они используются для различных синтезов. Метиловый спирт в больших количествах идёт на получение формальдегида, используемого в производстве пластмасс уксусной кислоты и других органических веществ. В настоящее время разрабатывается много технологических процессов на основе использования метилового спирта как исходного продукта, поэтому значение его в промышленном производстве нужных народному хозяйству, веществ и материалов будет всё более возрастать. Перспективным считается использование метилового спирта в качестве моторного топлива т. к. добавка его к бензину повышает актановое число горючей смеси и снижает образование вредных веществ в выхлопных газах. Этиловый спирт в больших количествах идёт на производство синтетического каучука. Окислением спирта получают пищевую уксусную кислоту. Путём его дигидратации готовят диэтиловый (медицинский) эфир, с взаимодействием с хлороводородом получают хлорэтан, для местной анестозии. Спирт применяется при изготовлении многих лекарств. В парфюмерии он идёт на изготовление духов и адеколонов.

42. Влияние спиртов на организм Одноатомные предельные спирты вводят организм в наркозоподобное или гипнотическое состояние, а также оказывают токсическое действие. Метиловый спирт — сильный яд (особенно при приёме внутрь) нервного и сердечно-сосудистого действия с выраженным кумулятивным эффектом; поражает органы зрения вплоть до полной слепоты. В больших дозах (30 г и более) вызывает смерть^. Этиловый спирт обладает токсическим эффектом. Быстро всасывается через слизистую оболочку желудка и тонкого кишечника, достигая максимальной концентрации в крови через 60—90 минут после его приёма^[50]. Этанол вызывает сначала возбуждение, а затем резкое угнетение центральной нервной системы (в том числе разрушает мозговую оболочку); его употребление приводит к нарушению важнейших функций организма, тяжелому поражению органов и систем. Оказывает эмбриотоксическое и тератогенное действие^[51]. Изопропиловый спирт по своему токсическому воздействию напоминает этанол, вызывая угнетение центральной нервной системы и поражая внутренние органы. В высокой концентрации приводит к коме, конвульсиям и летальному исходу (около 3—4 г/кг)^[52]. В связи с широким использованием простейших спиртов в различных отраслях промышленности и, в частности, в качестве растворителей, опасным является их ингаляционное воздействие.

43. Гликоли и глицерины-Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом

Гликоли (диолы) HO-CH₂CH₂-OH

Сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, имеет спиртовой запах, хорошо смешивается с водой, сильно понижает температуру замерзания воды (60%-ый раствор замерзает при -49 ˚С) –это используется в системах охлаждения двигателей – антифризы. Этиленгликоль токсичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки.

Триолы

Глицерин (пропантриол-1,2,3)
Формула	Модели молекулы
шаростержневая	полусферическая
HOCH2-СH(OH)-CH2OH

Бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой. Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах, так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей.

44. Фенол – это химическое соединение которое имеет формулу C5H6OH и является искусственно выведенным соединением. Фенол является веществом с кристаллической структурой с запахом похожим на гуашь, является крайне токсичным веществом. Под воздействием воздуха фенол может менять свой цвет, что проявляется в изменении цвета кристаллов: по началу они имеют розовый цвет, в последствии переходя в бурый. И именно это свойство позволяет использовать это вещество в производстве красителей.

Стоит отметить также и другие химические свойства фенола – это его низкая температура плавления, и способность растворяться в различного рода растворителей, как органических, так и в неорганических. С течением лет, фенол, который использовали в производстве различных строительных материалах, не теряет свои токсичные свойства, и его опасность для человека не снижается. Фенол негативно влияет на сердечно-сосудистую систему, нервную и на другие внутренние органы, такие как почки, печень и др. Во многих странах его использование в производстве товаров домашнего обихода, категорически запрещено в виду его токсичной активности.

45. Применение фенола в промышленности. В этом веществе были также открыты его антисептические свойства: стало понятно что его можно использовать в борьбе против бактерий, стерилизовать медицинские инструменты, кабинеты и др. Медикаменты с этим веществом применяются как внутрь наружно, так и внутрь. Плюс, фенол обладает обезболивающим свойством. На его основе делается всем известный аспирин и его применение имеет место в производстве лекарств для больных туберкулезом. Фенол используется в генной инженерии для выделения ДНК. В легкой промышленности его используют для обработки кожи животных, дезинфицируя её. Для защиты сельскохозяйственных культур тоже используется фенол. Но главную роль фенол играет в химической промышленности. Его используют для производства различного рода пластмасс и других синтетических волокон. По сей день некоторые детские игрушки производятся с добавлением этого вещества, что делает конечный продукт не безопасным для здоровья человека. Фенол применяется для приготовления красителей, пикриновой кислоты (ВВ) и особенно для получения пластмасс — фенолформальдегидных смол. Растворы фенола используют для дезинфекции. Производные фенола — гербициды контактного действия. Их применение приводит к отмиранию тех тканей растений, на которые они нанесены. Воздействие производных фенола на растительный организм весьма многообразно. Установлено, что производные фенола оказывают действие на окислительное фосфо-рилирование и гликолиз, на процессы брожения и на белки плазмы. В невысоких концентрациях препараты стимулируют процессы дыхания, а при высоких дозах тормозят и вызывают денатурацию белков. В модельных опытах фенольные соединения в высоких концентрациях тормозят ростовые процессы, хотя не так уж редко один и тот же фенол в малых дозах усиливает рост, а в больших — угнетает.

 

46. Два класса органических веществ альдегиды и кетоны — характеризуются присутствием в молекуле карбонильной группы, или радикала карбонила, >С=О. В альдегидах атом углерода этого радикала связан не менее чем с одним атомом водорода, так что получается одновалентный радикал

называемый также альдегидной группой. В кетонах карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами и называется также кетогруппой или оксо-группой.

47 Строение Альдегиды — органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу С=0, соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом.Общая формула альдегидов имеет вид

Органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, называют кетонами. Очевидно, общая формула кетонов имеет вид

O
II
R1—C—R2Карбонильную группу кетонов называют кетогруппой.

В простейшем кетоне — ацетоне — карбонильная группа связана с двумя метильными радикалами:

O
II
СН3-С-СН3

ацетон