Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...
Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций...
Топ:
Процедура выполнения команд. Рабочий цикл процессора: Функционирование процессора в основном состоит из повторяющихся рабочих циклов, каждый из которых соответствует...
Марксистская теория происхождения государства: По мнению Маркса и Энгельса, в основе развития общества, происходящих в нем изменений лежит...
Оценка эффективности инструментов коммуникационной политики: Внешние коммуникации - обмен информацией между организацией и её внешней средой...
Интересное:
Наиболее распространенные виды рака: Раковая опухоль — это самостоятельное новообразование, которое может возникнуть и от повышенного давления...
Инженерная защита территорий, зданий и сооружений от опасных геологических процессов: Изучение оползневых явлений, оценка устойчивости склонов и проектирование противооползневых сооружений — актуальнейшие задачи, стоящие перед отечественными...
Лечение прогрессирующих форм рака: Одним из наиболее важных достижений экспериментальной химиотерапии опухолей, начатой в 60-х и реализованной в 70-х годах, является...
Дисциплины:
2018-01-14 | 380 |
5.00
из
|
Заказать работу |
В настоящее время названия гетерофункциональных соединений строятся на основе названий монофункциональных соединений (систематических или рациональных), причем дополнительная функциональная группа показывается как заместитель с указанием ее положения в углеродной цепи.
Простейшие соединения сохранили тривиальные названия.
Таблица – Название функциональных групп в гетерофункциональных соединениях
Функциональная группа | Название группы | |
Как дополнительной | Как основной | |
карбокси | −овая кислота | |
оксо | аль | |
оксо | он | |
гидрокси (окси) | ол |
] – углерод функциональной группы входит в состав основной углеродной цепи.
Способы получения
Гидроксикислоты можно получить из кислот введением гидроксильной группы и из спиртов введением карбоксильной группы. Разберем наиболее важные способы:
1. Гидролиз галогензамещенных кислот. При нагревании с водой галоген легко замещается гидроксилом:
2. Получение из карбонильных соединений через стадию образования оксинитрилов:
3. β-Гидроксикислоты чаще всего получают из эфиров α-галогензамещенных кислот по реакции Реформатского. Действием цинка на смесь карбонильного соединения с эфиром α-галогензамещенной кислоты получают цинковый алкоголят эфира β-гидроксикислоты, который легко гидролизуется:
4. β-гидроксикислоты получают присоединением воды к непредельным кислотам:
5. Окислением оксиальдегидов или гликолей
Физические свойства
Гидроксикислоты большей частью кристаллические вещества, и только простейшие из них жидкости. В воде они растворимы лучше, чем соответствующие карбоновые кислоты, не содержащие гидроокисла. Низшие гидроксикислоты смешиваются с водой в любых соотношениях. Гидроксикислоты плавятся при значительно более высоких температурах, чем жирные кислоты. По сравнению с последними гидроксикислоты (особенно α-гидроксикислоты) имеют более высокую константу диссоциации.
Химические свойства
Гидроксикислоты, являясь гетерофункциональными соединениями, способны реагировать по каждой функциональной группе в отдельности или одновременно, сохраняя типичную реакционную способность.
1. В качестве кислот они дают соли, сложные эфиры, амиды, галогенангидриды и т.д.
2. Как спирты, они образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры, замещают гидроксил галогеном
3. Какая из групп реагирует определяется природой реагента и условиями проведения реакции. Например:
4. Вместе с тем в свойствах гидроксикислот сказывается влияние функциональных групп друг на друга. Одна из наиболее характерных реакций такого типа происходит при нагревании гидроксикислот, причем превращение идет по разному, в зависимости от взаимного расположения гидроксила и карбонила:
А) α-гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду с образованием лактидов, т.е. циклических сложных эфиров, построенных из двух молекул гидроксикислоты:
Б) β-гидроксикислоты легко теряют при нагревании воду, переходя в непредельные кислоты:
В) При нагревании g- и δ-оксикислот отщепляется вода и образуются внутренние сложные эфиры – лактоны:
В случае гидроксикислот с более далеким расположением функциональных групп, взаимное влияние их не проявляется.
5. α-Гидроксикислоты легко восстанавливаются в карбоновые кислоты:
6. При кипячении с разбавленными минеральными кислотами α-гидроксикислоты расщепляются с выделением муравьиной кислоты:
7. При действии серной кислоты, лимонная кислота ведет себя как α-гидроксикислота: отщепляет муравьиную кислоту и дает ацетондикарбоновую кислоту:
Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...
Таксономические единицы (категории) растений: Каждая система классификации состоит из определённых соподчиненных друг другу...
Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...
Историки об Елизавете Петровне: Елизавета попала между двумя встречными культурными течениями, воспитывалась среди новых европейских веяний и преданий...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!