Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...
Автоматическое растормаживание колес: Тормозные устройства колес предназначены для уменьшения длины пробега и улучшения маневрирования ВС при...
Топ:
Характеристика АТП и сварочно-жестяницкого участка: Транспорт в настоящее время является одной из важнейших отраслей народного хозяйства...
Когда производится ограждение поезда, остановившегося на перегоне: Во всех случаях немедленно должно быть ограждено место препятствия для движения поездов на смежном пути двухпутного...
Интересное:
Мероприятия для защиты от морозного пучения грунтов: Инженерная защита от морозного (криогенного) пучения грунтов необходима для легких малоэтажных зданий и других сооружений...
Уполаживание и террасирование склонов: Если глубина оврага более 5 м необходимо устройство берм. Варианты использования оврагов для градостроительных целей...
Аура как энергетическое поле: многослойную ауру человека можно представить себе подобным...
Дисциплины:
2018-01-14 | 246 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Энантиомерами (оптическими изомерами, зеркальными изомерами) являются пары оптических антиподов — веществ, характеризующихся противоположными по знаку и одинаковыми по величине вращениями плоскости поляризации света при идентичности всех других физических и химических свойств (за исключением реакций с другими оптически активными веществами и физических свойств в хиральной среде). Необходимая и достаточная причина возникновения оптических антиподов — принадлежность молекулы к одной из следующих точечных групп симметрии: C n, D n, T, O или I (хиральность). Чаще всего речь идет об асимметрическом атоме углерода, то есть об атоме, связанном с четырьмя разными заместителями.
Химические свойства
Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных соединений.
I. Реакции по карбонильной группе
1. Окисление.
a) реакция "серебряного зеркала"
D- глюкоза | + 2[Ag(NH3)2]OH ® | аммониевая соль D- глюконовой кислоты | + 2AgЇ + 3NH3 + H2O |
b) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам.
D- галактоза | + 2Cu(OH)2 ® | D- галактоновая кислота | + Cu2OЇ + 2H2O |
2. Восстановление.
Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.
D- глюкоза | LiAlH4 ––––® | D- сорбит |
II. Реакции по гидроксильным группам
1. Алкилирование (образование простых эфиров).
При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.
a, D- глюкопираноза | + СH3ОН | HCl(газ) ––––® | метил- a, D- глюкопиранозид | + H2О |
2. Ацилирование (образование сложных эфиров).
|
При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.
––––––––® | пентаацетил- a,D- глюкопираноза |
III. Специфические реакции
a) спиртовое брожение
C6H12O6 ® 2CH3–CH2OH(этиловый спирт) + 2CO2
b) молочнокислое брожение
C6H12O6 ® 2CH3– | CH–СОOH(молочная кислота) I OH |
c) маслянокислое брожение
C6H12O6 ® CH3–CH2–СН2–СОOH(масляная кислота) + 2Н2 + 2CO2
Дисахариды. Строение, химические свойства отдельных представителей.
Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).
К широко распространенным и имеющим важное значение как компоненты пищевых продуктов, относятся дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза и др.
Мальтоза
Мальтоза – резервный олигосахарид– обнаружена во многих растениях в небольших количествах, в больших количествах накапливается в солоде – обычно в семенах ячменя, проросших в определенных условиях. Поэтому мальтозу часто называют солодовым сахаром. Мальтоза образуется в растительных и животных организмах в результате гидролиза крахмала под действием амилаз.
Мальтоза содержит два остатка Д-глюкопиранозы, соединенных между собой a(1®4)гликозидной связью.
Мальтоза обладает восстанавливающими свойствами, что используется при ее количественном определении. Она легко растворима в воде. Раствор обнаруживает мутаротацию.
Под действием фермента a-глюкозидазы (мальтазы) солодовый сахар гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы:
Мальтоза сбраживается дрожжами. Эта способность мальтозы используется в технологии бродильных производств при производстве пива, спирта этилового и т.д. из крахмалсодержащего сырья.
Лактоза
Лактоза – резервный дисахарид (молочный сахар) – содержится в молоке (4-5%) и получается в сыроваренной промышленности из молочной сыворотки после отделения творога. Сбраживается лишь особыми лактозными дрожжами, содержащимися в кефире и кумысе. Лактоза построена из остатков b-Д-галактопиранозы и a-Д-глюкопиранозы, соединенных между собой b-(1→4)-гликозидной связью. Лактоза является восстанавливающим дисахаридом, причем свободный полуацетальный гидроксил принадлежит остатку глюкозы, а кислородный мостик связывает первый углеродный атом остатка галактозы с четвертым атомом углерода остатка глюкозы.
|
Лактоза гидролизуется под действием фермента b-галактозидазы (лактазы):
Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гигроскопичности – она не отсыревает. Молочный сахар применяется как фармацевтический препарат и как питательное средство для грудных детей. Водные растворы лактозы мутаротируют, лактоза имеет в 4-5 раз менее сладкий вкус, чем сахароза.
При нагревании водных растворов лактозы до t0=1000С и выше (в щелочной среде до более низкой t0) происходит трансформация глюкозы во фруктозу и образуется лактулоза, представляющая собой β-Д-галактопиранозил (1→4)-Д-фруктофуранозу.
Лактулоза хорошо растворяется в воде (не кристаллизуется даже в концентрированных растворах, в 1,6-2 раза более сладкая чем лактоза, поэтому может применяться в качестве заменителя лактозы и сахарозы при выработке сухого молока, мороженного. Выяснено, что лактулоза стимулирует развитие бифидобактерий в кишечнике. В настоящее время лактулозу широко применяют во многих странах для выработки продуктов детского питания, в медицине – при лечении различных кишечных заболеваний, перспективно использование ее в хлебобулочных и кондитерских изделиях.
Сахароза
Сахароза(тростниковый сахар, свекловичный сахар) – это резервный дисахарид – чрезвычайно широко распространена в растениях, особенно много ее в корнеплодах свеклы (от 14 до 20%), а также в стеблях сахарного тростника (от 14 до 25%). Сахароза является транспортным сахаром, в виде которого углерод и энергия транспортируются по растению. Именно в виде сахарозы углеводы перемещаются из мест синтеза (листья) к месту, где они откладываются в запас (плоды, корнеплоды, семена).
Сахароза состоит из a-Д-глюкопиранозы и b-Д-фруктофуранозы, соединенных a-1®b-2-связью за счет гликозидных гидроксилов:
|
Сахароза не содержит свободного полуацетального гидроксила, поэтому она не способна к окси-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим дисахаридом.
При нагревании с кислотами или под действием ферментов a-глюкозидазы и b-фруктофуранозидазы (инвертазы) сахароза гидролизуется с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы, которая называется инвертным сахаром.
Дело в том, что раствор сахарозы имеет правое вращение (+65,5°), а образующаяся смесь Д-глюкозы и Д-фруктозы имеет левое вращение, благодаря превалирующему значению левого вращения Д-фруктозы (в равновесном состоянии +52,5° у Д-глюкозы и –92° у Д-фруктозы). Следовательно, по мере гидролиза сахарозы величина угла правого вращения постепенно уменьшается, проходит через нулевое значение, и в конце гидролиза раствор, содержащий равные количества глюкозы и фруктозы, приобретает устойчивое левое вращение. В связи с этим гидролизованную сахарозу называют инвертным сахаром, а сам процесс гидролиза – инверсией.
|
|
Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...
Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...
Эмиссия газов от очистных сооружений канализации: В последние годы внимание мирового сообщества сосредоточено на экологических проблемах...
Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!